N-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺 | 15833-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺
• 中文别名: 咪唑并[1,2-a]吡啶-3-苯胺基甲酰
• 英文名称: N-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 3-Imidazo<1,2-a>pyridin-carbanilid；imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid anilide
• CAS: 15833-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: LEKZXJRXEXOTKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到N-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羧基引导的吲哚-3-羧酸与异硫氰酸酯的钯催化脱羧邻氨基酰胺化

  摘要：

  通过使用羧基官能团的落叶指导基团性质，显示了钯催化的吲哚-3-羧酸与异硫氰酸酯的邻位酰胺化反应，得到吲哚-2-酰胺。C–H官能化和脱羧都在一个锅中进行，因此，该羧基充当唯一的，落叶的（或无痕的）导向基团。该反应提供了广泛的底物范围，如对其他几种杂环羧酸（如亚甲基-3-羧酸，咪唑并[1,2- a]）所证明的那样。]吡啶-2-羧酸，苯并呋喃-2-羧酸，吡咯-2-羧酸和噻吩-2-羧酸。在使用2-萘甲酸的两种可能的异构体的反应中，仅仅形成酰胺的一种异构体。吲哚-2-酰胺产物经过钯催化的C–H官能化，通过结合两个吲哚部分分子并消除其中一个的酰胺基团连接到C3-上，从而得到二吲哚稠合的2-吡啶酮。 C–C / C–N键形成的位置。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00042

文献信息

• ARYL- UND HETARYL-SUBSTITUIERTE IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-CARBOXAMIDE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3077394A1

  公开（公告）日：2016-10-12
• [DE] ARYL- UND HETARYL-SUBSTITUIERTE IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-CARBOXAMIDE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] ARYL- AND HETARYL-SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDES ARYL ET HÉTÉROARYL SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015082411A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Aryl- und Hetaryl-substituierte Imidazo[l,2-a]pyridin-3- carboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung allein oder in Kombinationen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prophylaxe von kardiovaskulären Erkrankungen.
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i>-Amidation of Indole-3-carboxylic Acids with Isothiocyanates Using Carboxyl as a Deciduous Directing Group
  作者：R. N. Prasad Tulichala、Mallepalli Shankar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00042

  日期：2018.4.20

  demonstrated for several other heterocyclic carboxylic acids like chromene-3-carboxylic acid, imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid, benzofuran-2-carboxylic acid, pyrrole-2-carboxylic acid, and thiophene-2-carboxylic acid. In the reaction using 2-naphthoic acid, of the two possible isomers, only one isomer of the amide was exclusively formed. The indole-2-amide product underwent palladium-catalyzed C–H

  通过使用羧基官能团的落叶指导基团性质，显示了钯催化的吲哚-3-羧酸与异硫氰酸酯的邻位酰胺化反应，得到吲哚-2-酰胺。C–H官能化和脱羧都在一个锅中进行，因此，该羧基充当唯一的，落叶的（或无痕的）导向基团。该反应提供了广泛的底物范围，如对其他几种杂环羧酸（如亚甲基-3-羧酸，咪唑并[1,2- a]）所证明的那样。]吡啶-2-羧酸，苯并呋喃-2-羧酸，吡咯-2-羧酸和噻吩-2-羧酸。在使用2-萘甲酸的两种可能的异构体的反应中，仅仅形成酰胺的一种异构体。吲哚-2-酰胺产物经过钯催化的C–H官能化，通过结合两个吲哚部分分子并消除其中一个的酰胺基团连接到C3-上，从而得到二吲哚稠合的2-吡啶酮。 C–C / C–N键形成的位置。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。