1-[(2-氟苯基)甲基]吲哚-3-甲醛 | 192997-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[(2-氟苯基)甲基]吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 1-[(2-氟苯基)甲基]-3-吲哚甲醛；1-(2-氟-苄基)-1H-吲哚-3-甲醛；1-(2-氟苄基)吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-(2-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(2-fluorophenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 192997-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• mdl: MFCD02209555
• 分子量: 253.276
• InChiKey: BIXFNGJGIDLTPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  439.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-氟苯基)甲基]吲哚-3-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-(2-((1-(2-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型取代的吲哚-3-羧基甲醛的噻二唑酰肼的合成及其抗分枝杆菌活性

  摘要：

  制备了一系列新的取代吲哚的硫代碳氢azo及其相应的噻二唑衍生物，并通过不同的分析和光谱方法证实了它们的结构。通过顺序合成策略制备衍生物，包括在吲哚环的N -1位被各种脂族和苄基取代基取代，然后与硫代碳酰肼缩合，最后由原甲酸三乙酯环化。测试了这些衍生物对牛分枝杆菌BCG的抗分枝杆菌活性，结果表明，在合成的化合物中，噻二唑衍生物4e，4f，4n，4p，4q和4t表现出最高的活性，IC 50值为3.91μg/ mL。结果表明，噻二唑部分在发挥抗分枝杆菌活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12230
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 生成 1-[(2-氟苯基)甲基]吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione derivatives, method for preparing the derivatives and

  摘要：

  以下是通用公式（I）所代表的噻唑烷二酮衍生物：##STR1## 其中虚线代表单键或双键，噻唑烷二酮环残基连接到吲哚环的2-、3-、4-、5-和6-位置中的任一位置，R代表从氢原子和烷基、烯基、炔基、苯基、芳基烷基、杂环烷基、芳基磺酰基和芳基氨基甲酰基组成的群中选择的一个群！或其药学上可接受的盐表现出降低血糖水平和降低血液中脂质浓度的优异效果，因此可用作治疗糖尿病的治疗剂。这些衍生物及其药学上可接受的盐几乎没有任何副作用。

  公开号：

  US05811439A1

文献信息

• Antifungal and/or antiparasitic pharmaceutical composition and novel indole derivatives as active principle of such a composition
  申请人：——

  公开号：US20040067998A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to novel indole derivatives, their method of preparation and their pharmacological activity as antimycotic and/or antiparasitic compounds.

  这项发明涉及新型吲哚衍生物，它们的制备方法以及它们作为抗真菌和/或抗寄生虫化合物的药理活性。
• Discovery and synthesis of novel indole derivatives-containing 3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one as irreversible LSD1 inhibitors
  作者：Hong-Min Liu、Feng-Zhi Suo、Xiao-Bo Li、Ying-Hua You、Chun-Tao Lv、Chen-Xing Zheng、Guo-Chen Zhang、Yue-Jiao Liu、Wen-Ting Kang、Yi-Chao Zheng、Hai-Wei Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.065

  日期：2019.8

  in-house compound library. Among the synthetic compounds, 9e was characterized as a potent LSD1 inhibitor with an IC50 of 1.230 μM and can inhibit the proliferation of THP-1 cells effectively. And most importantly, this is the first irreversible LSD1 inhibitor that is not derived from monoamine oxidase inhibitors. Hence, the discovery of 9e may serve as a proof of concept work for AML treatment.

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1），针对单和二甲基化组蛋白3赖氨酸4的脱甲基酶，已成为肿瘤学中有希望的靶标。更具体地说，已证明它是急性髓细胞性白血病（AML）的关键启动子，并且几种LSD1抑制剂已进入治疗AML的临床试验。在本文中，基于通过我们内部化合物库的高通量筛选获得的先导化合物，设计和合成了一系列新的吲哚衍生物。在合成化合物中，9e被表征为具有IC 50的有效LSD1抑制剂浓度为1.230μM，可有效抑制THP-1细胞的增殖。最重要的是，这是第一种不可逆的LSD1抑制剂，它不是单胺氧化酶抑制剂衍生的。因此，发现9e可以作为AML治疗的概念证明工作。
• Synthesis, antimycobacterial and anticancer activity of novel indole-based thiosemicarbazones
  作者：Vida Mashayekhi、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Parisa Azerang、Soroush Sardari、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1007/s12272-013-0242-z

  日期：2021.8

  Based on the structural elements of bioactive indole-based compounds, a series of novel 1-substituted indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones were synthesized as potential antimycobacterial and anticancer agents. The derivatives were prepared via a two-step methodology including N-alkylation(benzylation) of indole-3-carboxaldehyde and conversion of the intermediate aldehydes to corresponding thiosemicarbazones. The derivatives were evaluated for their antimycobacterial activity and compounds 3d (R = propyl) and 3q (R = 4-nitrobenzyl) were among the most potent and selective derivatives with IC50 values of 0.9 and 1.9 μg/mL respectively. The anticancer activity of the derivatives was also assessed against a panel of tumor cell lines. Compounds 3t, 3u, 3v and 3w efficiently inhibited the majority of the cancer cell lines with considerable selectivity.

  基于生物活性吲哚类化合物的结构元素，合成了一系列新型1-取代吲哚-3-甲酰基缩氨基硫脲作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌剂。这些衍生物通过两步法合成：包括吲哚-3-甲酰基的N-烷基化（苄基化）以及中间体醛转化为相应的缩氨基硫脲。评估了这些衍生物的抗分枝杆菌活性，其中化合物3d（R = 丙基）和3q（R = 4-硝基苄基）是活性最强且选择性最高的衍生物，其IC50值分别为0.9和1.9 μg/mL。还评估了这些衍生物对一组肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物3t、3u、3v和3w能有效抑制大多数癌细胞系，并具有相当的选择性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 6-Hydrazinyl-2,4-bismorpholino pyrimidine and 1,3,5-Triazine Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Wufu Zhu、Yajing Liu、Yanfang Zhao、Haiyan Wang、Li Tan、Weijie Fan、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201200074

  日期：2012.10

  6‐hydrazinyl‐2,4‐bismorpholino pyrimidine and 1,3,5‐triazine derivatives (5a–5l and 8a–8o) were synthesized and their chemical structures as well as the relative stereochemistry were confirmed. All the synthesized compounds were evaluated for antiproliferative activity against three cancer cell lines (H460, HT‐29, and MDA‐MB‐231). Several potent compounds were further evaluated against two other cell lines

  合成了一系列 6-肼基-2,4-双吗啉代嘧啶和 1,3,5-三嗪衍生物（5a-5l 和 8a-8o），并确认了它们的化学结构和相对立体化学。评估了所有合成化合物对三种癌细胞系（H460、HT-29 和 MDA-MB-231）的抗增殖活性。针对其他两种细胞系 (U87MG, H1975) 进一步评估了几种有效化合物。大多数制备的化合物，特别是 IC50 值（分别为 0.07 和 0.05 µM）在 nM 范围内的化合物 5c 和 5j，与化合物 1 相比，表现出中等到优异的抗增殖活性和对 H460 癌细胞系的高选择性。有前途的化合物 5j，在苯环的 3 位具有氰基，
• Synthesis and in vitro screening of novel N-benzyl aplysinopsin analogs as potential anticancer agents
  作者：Narsimha Reddy Penthala、Thirupathi Reddy Yerramreddy、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.020

  日期：2011.3

  (Z)-5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)imidazolidin-2,4-diones (3a–f) and (Z)-5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2-iminothiazolidin-4-ones (3g–o) have been synthesized utilizing microwave irradiation. These analogs were evaluated for in vitro cytotoxicity against a panel of 60 human tumor cell lines. Compound 3i exhibits potent growth inhibition against melanoma UACC-257 (GI50 = 13.3 nM) and OVCAR-8 ovarian (GI50 = 19

  一系列新型取代的 ( Z )-5-((1-benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)imidazolidin-2,4-diones ( 3a – f ) 和 ( Z )-5-((1 -benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)-2-iminothiazolidin-4-ones ( 3g – o ) 已经利用微波辐射合成。评估了这些类似物对一组 60 种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性。化合物3i对黑色素瘤 UACC-257 (GI 50  = 13.3 nM) 和 OVCAR-8 卵巢癌细胞 (GI 50  = 19.5 nM)表现出有效的生长抑制作用，同时具有显着的细胞毒性 (LC50  = 308 nM 和 LC 50  = 851 nM，分别）针对该系列化合物中的相同细胞系。第二种类似物3a对 SK-MEL-2 黑色素瘤和 A498 肾癌细胞系的GI