环己-1-烯基-丙炔酸 | 27944-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己-1-烯基-丙炔酸
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propiolic acid
• 英文别名: Cyclohexenylpropiolic acid；3-(cyclohexen-1-yl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 27944-89-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: JOINNZNGJVOALW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  309.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-1-烯基-丙炔酸 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 以40%的产率得到(Z)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)acrylic Acid
  参考文献：
  名称：

  异氰酸二烯酯的 6π-电环化合成取代的 2-吡啶酮

  摘要：

  已经开发了二烯基羧酸的一锅Curtius重排，然后是6π-电环化过程以形成取代的2-吡啶酮产物。由脂肪酸生成的异氰酸二烯酯比其芳族对应物更具反应性。此外，羧酸的取代模式对环化效率有影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00258
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 环己-1-烯基-丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧偶联合成共轭烯炔

  摘要：

  已经开发了通过丙酸酯的炔丙基酯的脱羧偶联来获得共轭的烯炔的新策略。在此过程中，将烯丙基钯中间体与就地生成的乙炔化物偶联，以形成共轭的烯炔。最后，证明该偶联是高度立体定向的，提供了通往对映体富集的烯的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01751

文献信息

• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• Sodium Methyl Carbonate as an Effective C1 Synthon. Synthesis of Carboxylic Acids, Benzophenones, and Unsymmetrical Ketones
  作者：Timothy E. Hurst、Julie A. Deichert、Lucas Kapeniak、Roland Lee、Jesse Harris、Philip G. Jessop、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00773

  日期：2019.6.7

  Reported is the synthesis of carboxylic acids, symmetrical ketones, and unsymmetrical ketones with selectivity achieved by exploiting the differential reactivity of sodium methyl carbonate with Grignard and organolithium reagents.

  报道了通过利用碳酸镁钠与格利雅（Grignard）和有机锂试剂的差异反应性而实现的选择性合成羧酸，对称酮和不对称酮的方法。
• Semireduction of alkynoic acids via a transition metal-free α borylation-protodeborylation sequence
  作者：Astha Verma、R. Justin Grams、Brett P. Rastatter、Webster L. Santos

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.030

  日期：2019.4

  A method for the semi-reduction of alkynoic acids through an α-borylation and subsequent protodeborylation mechanism has been developed. The transition metal-free protocol is achieved through the activation of bis(pinacolato)diboron by an in situ generated carboxylate moiety yielding aryl acrylic acids. Our studies demonstrate an unprecedented dual role for the carboxylate anion that involves the activation

  已经开发了一种通过α-硼化和随后的原脱硼机理半还原炔酸的方法。不含过渡金属的方案是通过原位产生的羧酸酯部分活化双（频哪醇）二硼来生成的，从而生成芳基丙烯酸。我们的研究表明，羧酸根阴离子具有前所未有的双重作用，它涉及二硼试剂的活化以及在α-硼化反应中的直接作用。
• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• Synthesis of 4-Arylidenepyrazolones by a Gold-Catalyzed Cyclization/Arylidene Group Transfer Cascade of <i>N</i>-Propioloyl Hydrazones
  作者：Zong-Cang Ding、Hai-Tao Tang、Ren-Hao Li、Lu-Chuan Ju、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01366

  日期：2015.9.18

  An efficient gold-catalyzed cyclization/arylidene group transfer cascade reaction of N-propioloyl hydrazones has been developed. This method provides a novel approach for the synthesis of various functionalized 4-arylidenepyrazolones.

  已经开发了一种有效的金催化的N-丙酰基酰azo的环化/亚芳基基团转移级联反应。该方法为合成各种官能化的4-亚芳基吡唑啉酮提供了一种新颖的方法。