(24R)-24,25-dihydroxyprovitamin D3 | 55700-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R)-24,25-dihydroxyprovitamin D3
• 英文别名: (24R)-5,7-cholestadiene-3β,24,25-triol；3S,24R,25-trihydroxy-5,7-cholestadiene；(24R)-5,7-cholestadiene-3beta,24,25-triol；(3R,6R)-6-[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptane-2,3-diol
• CAS: 55700-54-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: JTJWFLUAWMFCRO-XLTWPSKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R)-24,25-dihydroxyprovitamin D3 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (24R,6Z)-<25-hydroxy-9,10-secocholesta-5(10),6,8(9)-trien-3β,24-diyl> diacetate
  参考文献：
  名称：

  Bogoslovskii, N. A.; Samokhvalova, N. G.; Isaeva, T. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 2070 - 2081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,5aR,5bR,8S,9aS,17aS,17bR)-3-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-3a,5b-dimethyl-11,16-dioxo-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,8,9,11,16,17b-tetradecahydro-1H-9a,17a-ethenobenzo[c]cyclopenta[h]phthalazino[2,3-a]cinnolin-8-yl acetate 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 水 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 calcium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (24R)-24,25-dihydroxyprovitamin D3
  参考文献：
  名称：

  Bogoslovskii, N. A.; Samokhvalova, N. G.; Isaeva, T. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 2070 - 2081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile, stereoselective synthesis of (24R)-24,25-dihydroxyvitamin D3 using D-glyceric acid as a chiral synthon
  作者：Hiroaki Takayama、Masayuki Ohmori、Sachiko Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71123-3

  日期：1980.1

  A facile, stereoselective, and efficient synthesis of (24R)-24,25-dihydroxyvitamin D3, using D-glyceric acid as a chiral synthon to construct the side chain and ergosterol as a precursor of the secosteroid skeleton, is described.

  描述了一种简便，立体选择性和高效的合成方法（24R）-24,25-dihydroxyvitamin D 3，使用D-甘油酸作为手性合成子构建侧链和麦角甾醇作为类固醇骨架的前体。
• 24,25-Dihydroxycholestans and process for preparing the same
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04344888A1

  公开（公告）日：1982-08-17

  A 24,25-dihydroxycholestane derivatives of the formula ##STR1## wherein A is a steroid residue and R is an aryl group and a process for preparation of the same are disclosed. The derivatives are an intermediate for synthesis of 24,25-dihydroxycholecalciferol having useful physicological activity like that of vitamin D.sub.3. 24,25-Dihydroxycholecalciferol can be produced in an industrially advantageous method via the intermediate which is easily prepared from commercially available starting compounds.

  公开了一种公式为##STR1##的24,25-二羟基胆甾烷衍生物，其中A是类固醇残基，R是芳基，并公开了其制备方法。这些衍生物是合成具有类似于维生素D.sub.3的有用生理活性的24,25-二羟基胆钙化醇的中间体。24,25-二羟基胆钙化醇可以通过这种中间体以工业上有利的方法生产，该中间体可以从市售起始化合物轻松制备。
• Syntheses of 3,24R,25- and 3,24S,25-trihydroxy-5,7-cholestadiene
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04026882A1

  公开（公告）日：1977-05-31

  Syntheses of 3,24R,25- and 3,24S,25-trihydroxy-5,7-cholestadiene 24,25-ketals and alkanoyl derivatives thereof, intermediates in the preparation of the biologically important metabolite and derivative, respectively, of vitamin D.sub.3, are described.

  本文描述了3,24R,25-和3,24S,25-三羟基-5,7-胆甾二烯24,25-缩醛和脂酰衍生物的合成，这些是在制备生物学上重要的维生素D.sub.3的代谢产物和衍生物的中间体。
• 22-Arylsulfonyl-24,25-dihydroxycholestanes and process for preparing the same
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0045524A1

  公开（公告）日：1982-02-10

  24,25-Dihydroxycholestane derivatives of the formula wherein A is a steroid residue and R is an aryl group and a process for preparation of the same are disclosed. The derivatives are intermediates for synthesis of 24,25-dihydroxycholecalciferol having useful physicological activity like that of vitamin D3. 24,25-Dihydroxycholecalciferol can be produced in an industrially advantageous method via the intermediates which are easily prepared from commercially available starting compounds.

  本发明公开了式中 A 为类固醇残基、R 为芳基的 24,25-二羟基胆甾烷衍生物及其制备方法。 这些衍生物是合成 24,25-二羟胆钙化醇的中间体，具有类似维生素 D3 的物理活性。 24,25-二羟基胆钙化醇可以通过这些中间体以一种具有工业优势的方法生产出来，而这些中间体可以很容易地从市售的起始化合物中制备出来。
• BOGOSLOVSKIJ, N. A.;SAMOXVALOVA, N. G.;ISAEVA, T. A.;VALASHEK, I. E.;FILI+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N1, S. 2398-2411
  作者：BOGOSLOVSKIJ, N. A.、SAMOXVALOVA, N. G.、ISAEVA, T. A.、VALASHEK, I. E.、FILI+

  DOI：——

  日期：——