(R)-N-formyl 1-(4-methoxyphenyl)ethylamine | 650608-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-formyl 1-(4-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: (R)-N-Formyl-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine；N-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]formamide
• CAS: 650608-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: SVDMSYJWDKWWHG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-formyl 1-(4-methoxyphenyl)ethylamine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 60.0~120.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N-[1(1R)-(4-methoxylphenyl)ethyl]-N,2-dimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物设计和体外代谢研究：发现N-（4-甲硫基苯基）-N，2-二甲基-环戊[d]嘧啶作为有效的微管靶向剂。

  摘要：

  我们报告了一系列的微管蛋白靶向剂，其中一些表现出有效的抗增殖活性。这些类似物的设计旨在通过改变4'-位的杂原子取代基，4-位氨基部分的碱性和构象限制条件来优化1的抗增殖活性。还合成了活性化合物的潜在代谢产物。一些化合物在MDA-MB-435黑色素瘤细胞中显示出抗增殖作用的一位数纳摩尔IC50值。特别是，在MDA-MB-435细胞中，S-甲基类似物3比1更有效（IC50 = 4.6 nM）。与人肝微粒体一起孵育3，表明3的S-甲基部分的主要代谢产物是甲基亚磺酰基，与类似物5一样。该代谢产物在MDA-MB-435细胞中与先导化合物1等价（IC50 = 7。9 nM）。确定分子模型和静电表面积以解释类似物的活性。大多数有效的化合物克服了多种耐药性机制，化合物3作为进一步SAR和临床前开发的先导化合物而出现。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.010
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-N-formyl 1-(4-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物设计和体外代谢研究：发现N-（4-甲硫基苯基）-N，2-二甲基-环戊[d]嘧啶作为有效的微管靶向剂。

  摘要：

  我们报告了一系列的微管蛋白靶向剂，其中一些表现出有效的抗增殖活性。这些类似物的设计旨在通过改变4'-位的杂原子取代基，4-位氨基部分的碱性和构象限制条件来优化1的抗增殖活性。还合成了活性化合物的潜在代谢产物。一些化合物在MDA-MB-435黑色素瘤细胞中显示出抗增殖作用的一位数纳摩尔IC50值。特别是，在MDA-MB-435细胞中，S-甲基类似物3比1更有效（IC50 = 4.6 nM）。与人肝微粒体一起孵育3，表明3的S-甲基部分的主要代谢产物是甲基亚磺酰基，与类似物5一样。该代谢产物在MDA-MB-435细胞中与先导化合物1等价（IC50 = 7。9 nM）。确定分子模型和静电表面积以解释类似物的活性。大多数有效的化合物克服了多种耐药性机制，化合物3作为进一步SAR和临床前开发的先导化合物而出现。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.010

文献信息

• Chiral initiator-induces self-disproportionation of enantiomers via achiral chromatography: application to enantiomer separation of racemate
  作者：Kaori Tateishi、Shiori Tsukagoshi、Tsuyoshi Nakamura、Shotaro Watanabe、Vadim A. Soloshonok、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.061

  日期：2013.9

  We report here the theoretical design and proof of principle of the first example of a conceptually new approach for the preparation of enantiomerically pure compounds from the racemates by chiral initiator-induced Self-Disproportionation of Enantiomers (SDE) via achiral chromatography. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure based drug design and in vitro metabolism study: Discovery of N-(4-methylthiophenyl)-N,2-dimethyl-cyclopenta[d]pyrimidine as a potent microtubule targeting agent
  作者：Weiguo Xiang、Shruti Choudhary、Ernest Hamel、Susan L. Mooberry、Aleem Gangjee

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.010

  日期：2018.5

  We report a series of tubulin targeting agents, some of which demonstrate potent antiproliferative activities. These analogs were designed to optimize the antiproliferative activity of 1 by varying the heteroatom substituent at the 4'-position, the basicity of the 4-position amino moiety, and conformational restriction. The potential metabolites of the active compounds were also synthesized. Some compounds

  我们报告了一系列的微管蛋白靶向剂，其中一些表现出有效的抗增殖活性。这些类似物的设计旨在通过改变4'-位的杂原子取代基，4-位氨基部分的碱性和构象限制条件来优化1的抗增殖活性。还合成了活性化合物的潜在代谢产物。一些化合物在MDA-MB-435黑色素瘤细胞中显示出抗增殖作用的一位数纳摩尔IC50值。特别是，在MDA-MB-435细胞中，S-甲基类似物3比1更有效（IC50 = 4.6 nM）。与人肝微粒体一起孵育3，表明3的S-甲基部分的主要代谢产物是甲基亚磺酰基，与类似物5一样。该代谢产物在MDA-MB-435细胞中与先导化合物1等价（IC50 = 7。9 nM）。确定分子模型和静电表面积以解释类似物的活性。大多数有效的化合物克服了多种耐药性机制，化合物3作为进一步SAR和临床前开发的先导化合物而出现。