N-苄基-3-(2-羟基乙基)异烟酰胺 | 345311-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-3-(2-羟基乙基)异烟酰胺
• 中文别名: 3-(2-羟基乙基)-N-(苯基甲基)-4-吡啶羧酰胺
• 英文名称: N-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)isonicotinamide
• 英文别名: N-Benzyl-3-(2-hydroxyethyl)-4-pyridinecarboxamide；N-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 345311-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: FLBGFYZICOBEIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-3-(2-羟基乙基)异烟酰胺 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-(1-(3-(7-chloro-1-oxo-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-2(1H)-yl)propyl)piperidin-4-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过支架跳跃策略发现和合成6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[4,3 - c ] azepin-5-one新型化学型CCR2拮抗剂

  摘要：

  趋化因子CC受体亚型2（CCR2）在包括慢性炎症，糖尿病，神经性疼痛，动脉粥样硬化和癌症在内的多种治疗领域中引起了人们对药物开发的浓厚兴趣。通过采用切开-缝制的支架跳跃策略，我们确定了一个3,4-二氢-2,6-萘吡啶-1（2 H）-one的活性支架作为中心药效基团，以衍生出新颖的CCR2拮抗剂。关于环大小和萘啶酮环上取代的系统结构-活性关系研究产生了1-芳基氨基-6-烷基杂环-6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶基[4,3- c] azepin-5-ones是具有纳摩尔抑制活性的新型CCR2拮抗剂的化学型。该化合物中最佳的拮抗活性以化合物13a为例，该化合物结合了C-1处的3,4-二氯苯氨基和N-6处的3-（4-（N-甲基甲基磺酰胺基）哌啶-1-基）丙基的最佳取代基位置，IC 50值为61 nM，CCR2的选择性是CCR5的10倍。建立了有效而通用的合成方法，以构建创新的核心结构并推导化合物集合。这是关于我们设计的6

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.027
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-苄基-3-(2-羟基乙基)异烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过支架跳跃策略发现和合成6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[4,3 - c ] azepin-5-one新型化学型CCR2拮抗剂

  摘要：

  趋化因子CC受体亚型2（CCR2）在包括慢性炎症，糖尿病，神经性疼痛，动脉粥样硬化和癌症在内的多种治疗领域中引起了人们对药物开发的浓厚兴趣。通过采用切开-缝制的支架跳跃策略，我们确定了一个3,4-二氢-2,6-萘吡啶-1（2 H）-one的活性支架作为中心药效基团，以衍生出新颖的CCR2拮抗剂。关于环大小和萘啶酮环上取代的系统结构-活性关系研究产生了1-芳基氨基-6-烷基杂环-6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶基[4,3- c] azepin-5-ones是具有纳摩尔抑制活性的新型CCR2拮抗剂的化学型。该化合物中最佳的拮抗活性以化合物13a为例，该化合物结合了C-1处的3,4-二氯苯氨基和N-6处的3-（4-（N-甲基甲基磺酰胺基）哌啶-1-基）丙基的最佳取代基位置，IC 50值为61 nM，CCR2的选择性是CCR5的10倍。建立了有效而通用的合成方法，以构建创新的核心结构并推导化合物集合。这是关于我们设计的6

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.027

文献信息

• Substituted 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinazolines for enhancing cognition
  申请人：——

  公开号：US20030125333A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  1 The present invention provides a compound of formula (I) in which R 1 is generally hydrogen or CF 3 , R 2 is generally hydrogen, W is a cyclic amine, a heterocycle or a group L-Y-X where L-Y is a linking portion and X is generally an aromatic or non-aromatic heterocycle, alkyl or alkylcarbonyl and Z is generally a heterocycle such as 5-methylisoxazol-3-yl, and pharmaceutically acceptable salts thereof for enhancing cognition in conditions such as Alzheimer's Disease, pharmaceutical compositions comprising them, their use for manufacturing medicaments and methods of treatment using them.

  本发明提供了一种具有式（I）的化合物，其中R1通常为氢或CF3，R2通常为氢，W为环胺、杂环或具有连接部分L-Y-X的基团，其中L-Y为连接部分，X通常为芳香或非芳香杂环、烷基或烷基羰基，Z通常为杂环，如5-甲基异噁唑-3-基，以及其在增强认知方面的药用盐，例如在阿尔茨海默病等疾病中，包括它们的药物组合物，其用于制造药物和使用它们的治疗方法。
• US7144887B2
  申请人：——

  公开号：US7144887B2

  公开（公告）日：2006-12-05