4-amino-N,N-phthaloyl-D-phenylalanin-ethyl ester | 1195524-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-N,N-phthaloyl-D-phenylalanin-ethyl ester
• 英文别名: 4-Amino-N,N-phthaloyl-D-phenylalanin-aethylester；ethyl (2R)-3-(4-aminophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 1195524-16-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: RYROTMZMTMCWEP-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  534.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N,N-phthaloyl-D-phenylalanin-ethyl ester 在 甲醇 、 乙醇 、 sodium acetate 、 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 4-benzylamino-N,N-phthaloyl-L-phenylalanin-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  19.细胞活性氨基酸和肽。第五部分对氨基和对巯基苯丙氨酸的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000090
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Acetylamino-3-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₃₁H₄₀P₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.71h， 生成 4-amino-N,N-phthaloyl-D-phenylalanin-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种Melphalan中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Melphalan中间体及其制备方法,由化合物对硝基苯甲醛在甲醇、盐酸溶剂等作用下经过酸化得到，本发明路线反应条件温和，且收率比现有的制备方法高，经济有效，适于大规模的工业化生产。合成路线如下：

  公开号：

  CN110041214A

文献信息

• Cyto-active amino-acid and peptide derivatives. Part I. Substituted phenylalanines
  作者：F. Bergel、J. A. Stock

  DOI：10.1039/jr9540002409

  日期：——
• 19. Cyto-active amino-acids and peptides. Part V. Derivatives of p-amino- and p-mercapto-phenylalanine
  作者：F. Bergel、J. A. Stock

  DOI：10.1039/jr9590000090

  日期：——
• 一种Melphalan中间体及其制备方法
  申请人：凯瑞斯德生化(苏州)有限公司

  公开号：CN110041214A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明公开了一种Melphalan中间体及其制备方法,由化合物对硝基苯甲醛在甲醇、盐酸溶剂等作用下经过酸化得到，本发明路线反应条件温和，且收率比现有的制备方法高，经济有效，适于大规模的工业化生产。合成路线如下：