4-methyl-N-(2-(naphthalen-1-ylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide | 855749-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(naphthalen-1-ylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-(2-naphthalen-1-ylethynyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 855749-03-0
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 397.497
• InChiKey: JVFBNPKBFOVTOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(naphthalen-1-ylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 8-tosyl-8H-naphtho[2,1-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内脱氢Diels-Alder反应由乙酰胺合成咔唑。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。报道了通过酰胺类的分子内脱氢Diels-Alder反应来制备咔唑和苯并二甲基咔唑的新方法。通过这种方法，已经制备了咔唑和苯并[b]-，四氢苯并[b]-，萘[1,2-b]-，萘[2,1-b]-和二苯并[a，c]咔唑中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1021/ol050609a
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-(naphthalen-1-ylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的偶联和环加成：甲苯磺酰基酰胺的均相和Negishi偶联以及N-（邻乙炔基）苯基酰胺和芳基酰胺的分子内[4 + 2]环加成

  摘要：

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.082

文献信息

• Synthesis of carbazoles by dehydro Diels–Alder reactions of ynamides
  作者：M. Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.029

  日期：2008.4

  A new approach to carbazoles and benzannulated carbazoles by means of intramolecular dehydro Diels–Alder of ynamides is reported. N-(o-Ethynyl)aryl ynamides and N-(o-ethynyl) arylynamides were prepared in a few steps starting from o-iodoaniline. Thermal cycloaddition of N-(o-ethynyl)aryl ynamides and N-(o-ethynyl) arylynamides affords carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good

  报道了一种通过分子内脱氢狄尔斯-乙酰胺酰胺合成咔唑和苯并二甲基咔唑的新方法。N-（邻乙炔基）芳基酰胺和N-（邻乙炔基）芳基酰胺是从邻碘苯胺开始的几个步骤中制备的。的热环加成ñ - （ø -乙炔基）芳基ynamides和ñ - （ø -乙炔基）arylynamides得到在中度至良好的产率咔唑和苯基环化和heteroannulated咔唑。
• Bis(cycloocta-1,5-diene)nickel-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation for the Stereoselective Synthesis of 3-Alkylidene-2-indolinones
  作者：Bukeyan Miao、Yangguangyan Zheng、Penglin Wu、Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700086

  日期：2017.5.17

  hydrocarboxylation of 2‐alkynylanilines under very mild conditions has been developed to afford (E)‐[2‐(o‐aminophenyl)]acrylic acids, which could easily be converted to (E)‐3‐alkylidene‐2‐indolinones with important potential bioactivity. The stereoselective syntheses of two biologically active molecules, (E)‐3‐benzylidene‐2‐indolinone (chemo‐preventive potential in inducing NQO1 activity) and (E)‐3‐(3‐m

  已开发出一种在非常温和的条件下用双（环辛基-1,5-二烯）镍催化2-炔基苯胺的高区域和（E）-立体选择性加氢羧化反应，以提供（E）-[2-（邻氨基苯基）]丙烯酸，很容易转化为具有重要潜在生物活性的（E）-3-亚烷基-2-吲哚满酮。两种生物活性分子的立体选择性合成，（E）-3-苄叉-2-吲哚啉酮（诱导NQO1活性的化学预防潜力）和（E）-3-（3-甲基丁叉）-2-吲哚啉酮（天然产物）举例说明了从烟叶升麻中分离出的具有对HL-60细胞的细胞毒活性的化合物。
• Synthesis of <scp>3‐Methylthioindoles</scp> <i>via</i> Intramolecular Cyclization of <scp>2‐Alkynylanilines</scp> Mediated by <scp>DMSO</scp> / <scp>DMSO</scp> ‐ <i>d</i> ₆ and <scp> SOCl ₂ </scp>
  作者：Xuemin Li、Beibei Zhang、Jingran Zhang、Xi Wang、Dongke Zhang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202000701

  日期：2021.5

  The intramolecular cyclization of 2‐alkynylanilines mediated by DMSO/SOCl2 was found to afford biologically interesting 3‐methylthioindoles, which are rarely obtained by the exiting methods. DMSO could also be replaced with its deuterated counterpart, enabling the method applicable to the construction of indole skeleton bearing a SCD3 moiety at its 3‐position.

  发现由DMSO / SOCl 2介导的2-炔基苯胺的分子内环化作用提供了生物学上令人感兴趣的3-甲基硫代吲哚，而现有的方法很少获得。DMSO也可以用氘代取代物代替，从而使该方法适用于在3位带有SCD 3部分的吲哚骨架的构建。
• 一种吲哚类衍生物的合成方法
  申请人：河北凯诺中星科技有限公司

  公开号：CN110938027B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一种吲哚衍生物的合成方法，包括如下步骤：将原料邻乙炔基苯胺衍生物(II)溶于二甲基亚砜或氘代二甲基亚砜中，逐滴加入二氯亚砜，进行反应，得到吲哚类衍生物(I)；本发明具有操作简单，原料价廉易得，反应条件温和，反应时间短，收率理想等优点。
• Electrophilic Selenocyanogen Cyclization of Alkynes; Synthesis of Benzofurylselenocyanates, Benzothienylselenocyanates and Indolylselenocyanates
  作者：Jia Wang、Xiao‐Xiao Lu、Xin‐Qiang Tan、Yun‐Hui Yan、Pengbo Zhang、Shu‐Jun Chao、Lixia Liu、Xuefang Shang、Zhi‐Li Chu

  DOI：10.1002/adsc.202200290

  日期：2022.7.5

  A method to synthesize benzofurylselenocyanates, benzothienylselenocyanates and indolylselenocyanates via electrophilic selenocyanogen cyclization was established. This sequential process was conducted under mild conditions in a short time. This protocol was successfully applied to late-stage functionalization of bioactive molecules. Notablely, the selenocyanate can be converted into other valuable

  建立了通过亲电子硒氰基环化合成苯并呋喃基硒氰酸酯、苯并噻吩基硒氰酸酯和吲哚基硒氰酸酯的方法。该连续过程在温和条件下在短时间内进行。该协议成功地应用于生物活性分子的后期功能化。值得注意的是，硒氰酸酯可以转化为其他有价值的含硒化合物，并对人肝癌细胞HepG2显示出抗肿瘤活性。