4-羟基-2,5-二氧代-4-咪唑烷羧酸 | 470-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-羟基-2,5-二氧代-4-咪唑烷羧酸
• 英文名称: alloxanoic acid
• 英文别名: Alloxanic Acid；4-hydroxy-2,5-dioxo-imidazolidine-4-carboxylic acid；4-Hydroxy-2,5-dioxo-imidazolidin-4-carbonsaeure；Alloxansaeure；4-hydroxy-2,5-dioxoimidazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 470-44-0
• 化学式: C₄H₄N₂O₅
• 分子量: 160.086
• InChiKey: BXTYRIKKNHXERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5°C (rough estimate)
• 沸点：
  285.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8517 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,5-二氧代-4-咪唑烷羧酸 生成 草酸
  参考文献：
  名称：

  GAUDUCHEAU C.; GILBERT E.; EBERLE S. H., Z. WASSER- UND ABWASSER-FORSCH., 20,(1987) N 1, 6-12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氧嘧啶 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-羟基-2,5-二氧代-4-咪唑烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  揭示以三(2,2'-联吡啶)钌(II)为发光体的四氧嘧啶分子共反应物电化学发光行为的反应机理及其传感应用潜力

  摘要：

  四氧嘧啶是一种细胞毒性有机分子，可选择性地破坏胰腺中的胰岛 β 细胞并破坏胰岛素的产生，从而导致四氧嘧啶诱导的糖尿病。在此，我们首次探索了四氧嘧啶分子作为标准 ECL 发光体 [Ru(bpy) 3 ] 2+在生理和碱性 pH 介质中的新共反应物。同时进行的 CV 和 ECL 研究证实，[Ru(bpy) 3 ] 2+的可逆氧化还原峰在 + 1.15 V 时变为不可逆性质（对Ag/AgCl) 及其相应的 ECL 峰也随着四氧嘧啶分子的每次添加而持续增加。CV、UV-可见光、拉曼、NMR 和 HPLC 结果证实，在 pH 7.4 及以上时，四氧嘧啶分子化学转化为四氧嘧啶酸。电子自旋共振 (ESR) 光谱进一步证实 + 1.0 V 处的氧化峰是由于四氧嘧啶酸氧化成四氧自由基，最终作为 [Ru(bpy) 3 ] 2+的阳极共反应物。所提出的新的 ECL 氧化还原机制通过高能电子转移发生在四氧嘧啶自由基和电氧化的

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2022.140355

文献信息

• Synthesis of Pyrimidines and Triazines in Ice: Implications for the Prebiotic Chemistry of Nucleobases
  作者：César Menor-Salván、Dra. Marta Ruiz-Bermejo、Marcelo I. Guzmán、Susana Osuna-Esteban、Sabino Veintemillas-Verdaguer

  DOI：10.1002/chem.200802656

  日期：2009.4.20

  nucleobases: Freeze–thaw cycles in urea (1) solutions under methane/nitrogen atmospheres lead, with application of an energy source, to the synthesis of pyrimidines (mainly cytosine (2) and uracil (3)), triazines (such as cyanuric acid (4)), and adenine. This synthesis appears to be dependent on the atmosphere and the freezing conditions. At room temperature, hydantoin (5) is obtained. However, a freezing

  从尿素到核碱基：在甲烷/氮气气氛下，尿素（1）溶液中的冻融循环导致在施加能源的情况下合成嘧啶（主要是胞嘧啶（2）和尿嘧啶（3）），三嗪（如如氰尿酸（4））和腺嘌呤。该合成似乎取决于大气和冻结条件。在室温下，得到乙内酰脲（5）。但是，在惰性气氛下经受能量源作用的冷冻尿素/水系统会生成s-三嗪。
• Biltz; Heyn; Bergius, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1917, vol. 413, p. 70
  作者：Biltz、Heyn、Bergius

  DOI：——

  日期：——
• Behrend; Zieger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 410, p. 359
  作者：Behrend、Zieger

  DOI：——

  日期：——
• Lange, W. E.; Foye, W. O., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1956, vol. 45, p. 699 - 701
  作者：Lange, W. E.、Foye, W. O.

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Hanisch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2>112, p. 140
  作者：Biltz、Hanisch

  DOI：——

  日期：——