8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤 | 214960-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤
• 英文名称: 8-bromo-3,9-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,9H)-dione
• 英文别名: 8-bromo-3,9-dimethyl-2,3,6,9-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione；8-bromo-3,9-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 214960-57-3
• 化学式: C₇H₇BrN₄O₂
• 分子量: 259.062
• InChiKey: BQCSEDZZEOKUCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤 在 肼 作用下， 反应 15.0h， 以62%的产率得到8-hydrazino-3,9-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤十四。†。8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤对某些亲核试剂的反应性

  摘要：

  已经研究了8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤（6）对多种亲核试剂的反应性。脂族硫醇和脂族醇很容易发生亲核置换，而脂族胺则需要更严格的条件。由于N（9）-甲基的1,3-σ位移，用胺长时间加热6会导致从3,9-到3,7-二甲基黄嘌呤的新型重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350428
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-6-(methylamino)-5-nitrosouracil 在 甲酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 formamide 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  嘌呤十四。†。8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤对某些亲核试剂的反应性

  摘要：

  已经研究了8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤（6）对多种亲核试剂的反应性。脂族硫醇和脂族醇很容易发生亲核置换，而脂族胺则需要更严格的条件。由于N（9）-甲基的1,3-σ位移，用胺长时间加热6会导致从3,9-到3,7-二甲基黄嘌呤的新型重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350428

文献信息

• [EN] CAFFEINE INHIBITORS OF MTHFD2 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CAFÉINE DE MTHFD2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017106352A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Caffeine inhibitors of MTHFD2 and uses thereof
  申请人：Raze Therapeutics, Inc.

  公开号：US11370792B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• CAFFEINE INHIBITORS OF MTHFD2 AND USES THEREOF
  申请人：Raze Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180370972A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.
• Purines<b>XIV</b>.. Reactivity of 8-bromo-3,9-dimethylxanthine towards some nucleophilic reagents
  作者：Shaker Youssef、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/jhet.5570350428

  日期：1998.7

  The reactivity of 8-bromo-3,9-dimethylxanthine (6) towards a variety of nucleophilic reagents has been investigated. Nucleophilic displacements take place easily with aliphatic mercaptans and aliphatic alcohols, whereas aliphatic amines required more severe conditions. Prolonged heating of 6 with amines causes a new type of rearrangement from 3,9- to 3,7-dimethylxanthines due to a 1,3-sigmatropic shift

  已经研究了8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤（6）对多种亲核试剂的反应性。脂族硫醇和脂族醇很容易发生亲核置换，而脂族胺则需要更严格的条件。由于N（9）-甲基的1,3-σ位移，用胺长时间加热6会导致从3,9-到3,7-二甲基黄嘌呤的新型重排。