3-(diphenylphosphino)-1H-indole | 1430885-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphino)-1H-indole
• 英文别名: Diphenyl (3-indolyl)phosphine；1H-indol-3-yl(diphenyl)phosphane
• CAS: 1430885-75-8
• 化学式: C₂₀H₁₆NP
• 分子量: 301.327
• InChiKey: LAYIWVFRBAQAIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.7±18.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylphosphino)-1H-indole 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以76 mg的产率得到(1H-indol-3-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  富电子的芳烃，芳烃和芳族硫醇与二芳基膦氧化物的无金属亲电磷化†

  摘要：

  已经公开了用于实现芳烃，芳烃和硫醇的磷酸化的新方案。从二芳基膦氧化物原位生成作为亲电性磷化试剂的二芳基（（（（三氟甲基）磺酰基）氧基）膦的这种化学方法为合成芳族有机磷化合物提供了一种有效而温和的方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob02620j
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(diphenylphosphino)-1H-indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-(diphenylphosphino)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-Indolylphosphines as ligand for palladium in Suzuki–Miyaura coupling reaction of chloroarenes: substituent effects

  摘要：

  The ligand 1,3-bis(diphenylphosphino)-1H-indole, L1 with palladium promotes Suzuki-Miyaura coupling reaction of chloroarenes and benzyl chlorides with arylboronic acids. Structural modification of L1 established that the phosphine group at C-3 position of indole was crucial to catalysis and its efficacy depended on the nature of the N-substituent. P-31 chemical shift values of the substituted indolylphosphines appear to show a correlation with observed trend in catalytic efficiency. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.030

文献信息

• 三芳基膦的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107312035B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种三芳基膦的合成方法，所述方法是将二芳基膦氧、富电子芳烃和溶剂加入到反应容器中，最后加入三氟甲磺酸酐搅拌反应；反应结束降温后旋蒸除去溶剂，经柱层析硅胶得到所述三芳基膦。相比于传统的合成方法，本发明所述方法具有反应条件简单、无需使用任何过渡金属催化剂、反应试剂相对安全廉价、反应产率高、底物耐受性好等优点。
• Influence of the Ligand Backbone in Pincer Complexes: Indenediide-, Indolyl-, and Indenyl-Based SCS Palladium Complexes
  作者：Jérôme Lisena、Julien Monot、Sonia Mallet-Ladeira、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/om400464j

  日期：2013.8.12

  A new pincer ligand featuring an indolyl backbone was prepared and coordinated to palladium. The properties of related indenediide-, indenyl-, and indolyl-based complexes have been compared by spectroscopic and structural means. Modulation of the ligand backbone was shown to significantly influence the electron density at Pd. Its impact on catalytic performance has been illustrated in the Pd-catalyzed imine allylation. The higher the electron density at Pd, the more active the SCS pincer complex.