1-[(2-硝基苯基)磺酰基]-1H-吡咯-2-甲醛 | 54254-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(2-硝基苯基)磺酰基]-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-(2-nitrophenylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(2-nitrophenylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(2-nitrobenzenesulfonyl)pyrrole-2-carboxaldehyde；1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(2-Nitrobenzol-sulfonyl)pyrrol-2-carbaldehyd；1-[(2-Nitrophenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(2-nitrophenyl)sulfonylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 54254-38-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅S
• 分子量: 280.261
• InChiKey: MCTHUUKDTCXRFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  522.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-硝基苯基)磺酰基]-1H-吡咯-2-甲醛 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 10,11-dihydropyrrolo<1,2-b><1,2,5>benzothiadiazepine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Chimenti; Vomero; Nacci, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 8, p. 589 - 597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 邻硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47 %的产率得到1-[(2-硝基苯基)磺酰基]-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化吡咯和吲哚醛的脱磺酰微笑重排

  摘要：

  使用催化方法实现 Smiles 重排为温和条件下的芳基化开辟了新的底物类别。在这里，我们描述了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化系统，该系统在脱磺酰化 Smiles 过程中接触吲哚和吡咯醛底物。该反应在温和、无过渡金属的条件下进行，并捕获酰基阴离子反应性，用于从容易获得的磺酰胺起始材料合成各种 2-芳酰基吲哚和吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01089

文献信息

• Probing the hydrolytic reactivity of 2-difluoromethyl pyrroles
  作者：Jennifer A. Melanson、Carlotta Figliola、Deborah A. Smithen、Aleksandra K. Kajetanowicz、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c6ob01441k

  日期：——

  α-Difluoromethyl pyrroles were found to be stable while N-protected with an electron-withdrawing group. Due to the propensity of pyrroles to access azafulvenium-like intermediates, the C–F bonds of an α-difluoromethyl substituent are labile under hydrolytic conditions. The presence of certain electron-withdrawing substituents about the pyrrolic ring can accelerate this process, as determined through

  发现α-二氟甲基吡咯是稳定的，同时用吸电子基团进行N-保护。由于吡咯易于接触类氮杂富烯鎓类中间体，因此在水解条件下，α-二氟甲基取代基的C–F键不稳定。如通过对N-保护的β-芳基α-二氟甲基吡咯的脱保护和随后的水解反应的动力学比较所确定的，围绕吡咯环的某些吸电子取代基的存在可以加速该过程。
• An Atom-Economical Approach to Conformationally Constrained Tricyclic Nitrogen Heterocycles via Sequential and Tandem Ugi/Intramolecular Diels−Alder Reaction of Pyrrole¹^,²
  作者：K. Paulvannan

  DOI：10.1021/jo030231z

  日期：2004.2.1

  and 24C) as the acid components provided trienes 22, 25b, and 25c, respectively, which upon heating at 120 °C for 12 h yielded the corresponding [4 + 2] cycloaddition products. In the case of maleic acid derivative 24a, heating the reaction mixture at 60 °C for 6 h promoted the cycloaddition reaction and provided the desired product 26a in 78% yield. In contrast, fumaric acid monoethyl ester (27a)

  描述了通过吡咯的顺序和串联Ugi /分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应形成刚性三环氮杂环的有效方法。使用一锅Ugi四组分缩合（4CC）反应作为关键转化，以制备在链上带有羧酰胺取代基的三烯。使用丙烯酸（的21）和Ñ丙基和Ñ -benzylmaleamic酸（24B和24C）作为酸组分提供三烯22，25B，和25C，分别，其在在120加热℃下12小时，得到相应的[4 + 2]个环加成产物。在马来酸衍生物24a的情况下将反应混合物在60℃加热6小时促进了环加成反应，并以78％的收率提供了所需的产物26a。相反，富马酸单乙酯（27a）和3-乙酰基和3-（4-甲基苯甲酰基）丙烯酸（27b - c）直接在室温下以高收率直接得到相应的Ugi / IMDA环加成产物29a - c。最初形成的三烯28a - c的痕迹。IMDA环加成反应以优异的立体选择性进行，形成五个立体异构中心和三个环。
• 新型拟肽化合物及设计
  申请人：株式会社大分大学先端医学研究所

  公开号：CN116615423A

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明提供一种有用的碳骨架的设计、生成及拟肽分子的设计、生成、以及基于它们的应用、用途。具体而言，提供一种设计所需结构的化合物骨架的方法，所述方法包括用计算机进行：(1)生成包含碳的化合物的分子式的步骤；(2)利用邻接矩阵随机生成分子，并在该随机生成的分子中提取属于该分子式的化合物的步骤；以及(3)选择满足既定条件的化合物的步骤。
• Silvestri, Romano; Artico, Marino; Pagnozzi, Eugenia, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1033 - 1036
  作者：Silvestri, Romano、Artico, Marino、Pagnozzi, Eugenia、Stefancich, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• Di Santo, Roberto; Costi, Roberta; Artico, Marino, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 6, p. 2019 - 2023
  作者：Di Santo, Roberto、Costi, Roberta、Artico, Marino、Massa, Silvio

  DOI：——

  日期：——