1-[(2-硝基苯基)磺酰基]哌嗪 | 301331-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(2-硝基苯基)磺酰基]哌嗪
• 英文名称: 1-(2-nitrobenzenesulfonyl)piperazine
• 英文别名: 1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)piperazine；1-(2-nitrophenyl)sulfonylpiperazine
• CAS: 301331-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄S
• mdl: MFCD00227564
• 分子量: 271.297
• InChiKey: DBCUQKKNQBCTBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-硝基苯基)磺酰基]哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含磺酰哌嗪结构的1,3,4-噻二唑衍生物的合成、结构表征及生物活性

  摘要：

  为了开发新型细菌生物膜抑制剂，设计、合成了一系列含有磺酰哌嗪结构的1,3,4-噻二唑衍生物，并利用1 H 核磁共振（ 1 H NMR）、 13 C 核磁共振（ 13 C NMR）表征）和高分辨率质谱分析。同时，评估了它们的生物活性，并讨论了随之而来的构效关系。生物测定结果显示大多数化合物都表现出显着的抗菌功效。其中，化合物A 24在体外对米黄单胞菌表现出很强的功效，EC 50值为7.8 μg/mL。 oryzicola ( Xoc ) 病原体，超过了商业试剂噻二唑铜 (31.8 μg/mL) 和双甲噻唑 (43.3 μg/mL)。对其抗 Xoc 特性的机制研究表明，化合物 A 24通过增加细菌细胞膜的渗透性、抑制生物膜形成和细胞运动以及诱导细菌细胞形态变化来发挥作用。重要的是，体内试验表明其对水稻细菌性叶斑病具有优异的保护和治疗作用。此外，分子对接表明疏水效应和氢键相互作用是A 24与AvrRxo1-ORF1

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400408
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 邻硝基苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(2-硝基苯基)磺酰基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  含磺酰基哌嗪的新型杨梅素衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了含有磺酰基哌嗪的杨梅素衍生物，并通过NMR和HRMS证实其结构。抗菌活性结果表明，某些化合物对米生黄单胞菌具有良好的抗菌活性。米（Xoo），黄单胞菌（Xanthomonas axonopodispv）。柠檬（Xac）和青枯菌（Rsstonia solanacearum）（Rs）。其中，化合物4m和4p对Rs表现出优异的抗菌活性，其浓度为最大作用浓度的50％（EC 50）值分别为4和4μg/ mL，优于对照药物比美噻唑（13μg/ mL）和硫二唑铜（185μg/ mL）。如使用扫描电子显微镜（SEM）所观察到的，这些化合物通过引起细菌表面的折叠和变形而起作用，从而导致细菌结构不完整，从而达到抑菌的目的。合成的杨梅素衍生物有望指导新型抗菌剂的研究方向。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01363-3

文献信息

• Secondary Amides of (<i>R</i>)-3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic Acid as Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase Kinase
  作者：Thomas D. Aicher、Robert C. Anderson、Jiaping Gao、Suraj S. Shetty、Gary M. Coppola、James L. Stanton、Douglas C. Knorr、Donald M. Sperbeck、Leonard J. Brand、Christine C. Vinluan、Emma L. Kaplan、Carol J. Dragland、Hollis C. Tomaselli、Amin Islam、Robert J. Lozito、Xilin Liu、Wieslawa M. Maniara、William S. Fillers、Dominick DelGrande、R. Eric Walter、William R. Mann

  DOI：10.1021/jm990358+

  日期：2000.1.1

  6-tetrahydropyridine)thiourea, SDZ048-619 (1), is a modest inhibitor (IC(50) = 180 microM) of pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK). In an optimization of the N-methylcarbothioamide moiety of 1, it was discovered that amides with a small acyl group, in particular appropriately substituted amides of (R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid, are inhibitors of PDHK. Utilizing this acyl moiety, herein is

  N'-甲基-N-（4-叔丁基-1,2,5,6-四氢吡啶）硫脲SDZ048-619（1）是丙酮酸脱氢酶激酶的适度抑制剂（IC（50）= 180 microM） （PDHK）。在最优化1的N-甲基碳硫酰胺部分时，发现具有小的酰基的酰胺，特别是（R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基-2-丙酸的适当取代的酰胺，是PDHK的抑制剂。本文报道了利用该酰基部分的原理，其导致一系列酰化哌嗪衍生物的优化。哌嗪在2和5位上的甲基取代（具有S和R绝对立体化学）显着提高了前导化合物的效价（> 1,000倍）。当哌嗪的4位被电子贫乏的苯甲酰基部分取代时，该系列化合物的口服生物利用度良好且最佳（通过AUC测定）。（+）-1-N- [2,5-（S，R）-二甲基-4-N-（4-氰基苯甲酰基）哌嗪]-（R）-3,3，3-三氟-2-羟基-2 -甲基丙酰胺（14e）抑制PDHK在主要酶促测定中的IC（50）为16 +/-
• Diphenyl triazine hybrids inhibit α-synuclein fibrillogenesis: Design, synthesis and in vitro efficacy studies
  作者：Mudasir Maqbool、Joshna Gadhavi、Pravin Hivare、Sharad Gupta、Nasimul Hoda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112705

  日期：2020.12

  hypotheses for Parkinson’s disease (PD), therefore, its inhibition and disaggregation is an optimistic approach for the treatment of PD. Here, we report design, synthesis and in-vitro efficacy studies of a series of diphenyl triazine hybrids as potential inhibitors of α-syn fibrillogenesis. From the docking studies, we concluded that compounds A1, A2, A4, A8 and A9 display promising binding affinity with the

  α-突触核蛋白（α-syn）的聚集是帕金森氏病（PD）的主要假设之一，因此，其抑制和分解是治疗PD的一种乐观方法。在这里，我们报告一系列二苯基三嗪杂种作为α-syn原纤维形成的潜在抑制剂的设计，合成和体外功效研究。从对接研究中，我们得出结论，化合物A1，A2，A4，A8和A9与具有-6.0，-7.0，-6.3，-6.6和-6.7 Kcal结合能的α-syn必需残基显示出有希望的结合亲和力。 / mol。使用多步有机合成反应合成目标化合物。化合物A1，A2，A4，A8和A9硫黄素-T分析和荧光显微镜观察到α-syn原纤维形成明显减少。另外，这些化合物A1，A2，A4，A8和A9也被证明是预聚集形式的α-syn的良好分解剂。除A2外，大多数化合物对小鼠胚胎成纤维细胞（MEF）和人腺癌肺泡基底上皮细胞（A549）均无细胞毒性。总体而言，可以进一步研究基于二苯三嗪的化合物治疗突触核蛋白病和主要观察到α-syn的路易体痴呆。
• Synthesis and structure-activity relationship study of 8-hydroxyquinoline-derived Mannich bases as anticancer agents
  作者：Arthur Y. Shaw、Chun-Yi Chang、Mei-Yuan Hsu、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Hui-Ling Chen、Cheng-Wei Lo、Chung-Wai Shiau、Ming-Kai Chern

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.008

  日期：2010.7

  early study on the structural modifications of clioquinol, more 8-hydroxyquinoline-derived Mannich bases were synthesized and examined for growth-inhibitory effect. Taken Mannich base 1 as our lead compound, upon replacement of either sulfonyl group with methylene group or piperazine ring with ethylenediamine group resulted in an appreciable increase in potency. On the other hand, as 8-hydroxyquinoline

  为了继续我们对氯喹醇的结构修饰的早期研究，合成了更多的8-羟基喹啉衍生的曼尼希碱，并检查了其抑制生长的作用。以曼尼希碱1为先导化合物，用亚甲基取代磺酰基或用乙二胺基取代哌嗪环后，效力显着提高。另一方面，当用酚，3-羟基吡啶和1-萘酚代替8-羟基喹啉时，观察到活性急剧下降，表明8-羟基喹啉是活性的关键支架。对HeLa细胞的进一步3D-QSAR分析表明，空间效应和电子效应均对生长抑制有同等作用。两者合计，从两者获得的结构-活性关系体外数据和CoMFA模型值得进一步研究提供有价值的参考。
• 一种含磺酰基哌嗪的杨梅素衍生物、制备方法及用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN112209910A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种含磺酰基哌嗪的杨梅素衍生物、制备方法及用途，其结构通式如下所示：其中，R为取代苯基、取代芳杂环基；n为碳链中碳的个数分别为3、4。取代苯基为苯环上邻、间、对位含有一个或一个以上的C1‑6的烷基、C1‑6的烷氧基、硝基、卤素原子。取代芳杂环基为噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基等，芳杂环上的取代基为邻、间、对位含有一个或一个以上的C1‑6的烷基、C1‑6的烷氧基、硝基、卤素原子。本发明对抑植物病菌有较好的防治效果，可作为农用杀菌剂。
• Synthesis of Fused Diaziridine Derivatives from Cyclic Secondary Amines by Utilizing N-Bromosulfonamides as an Aminating Reagent
  作者：Satoshi Minakata、Yuuki Kiyosu、Shino Tanaka、Sota Okumura、Kensuke Kiyokawa

  DOI：10.1055/a-1468-8275

  日期：2021.9

  existing methods, was achieved by the reaction of cyclic secondary amines with p-toluenesulfonamide in the presence of N-bromosuccinimide (NBS) and a suitable base. This oxidation system enables the efficient in situ formation of the key intermediates, which are N-bromoamines (a precursor of cyclic imines) and N-bromosulfonamides. In addition, an alternative method using N-bromo-N-sodio-p-toluenesulfonamide

  通过在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和合适的碱存在下，环状仲胺与对甲苯磺酰胺的反应，实现了通过现有方法难以获得的一系列稠合二氮丙啶的合成。该氧化系统能够有效地原位形成关键中间体，即N-溴胺（环状亚胺的前体）和N-溴磺酰胺。另外，还报道了在催化量的CF 3 CO 2 H存在下使用N-溴-N-二-对-甲苯磺酰胺（溴胺-T）的另一种方法，用于合成稠合的二氮丙啶。