(5-溴-2-硝基苯基)乙腈 | 125914-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-溴-2-硝基苯基)乙腈
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 125914-22-9
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• 分子量: 241.044
• InChiKey: ZHTDHZRKDAFUFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴-2-硝基苯基)乙腈 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2-氨基-5-溴苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  2-(2-异氰基苯基)乙腈与有机硼试剂氧化环化合成多取代喹啉-3-胺

  摘要：

  多取代的 quinolin-3-amines 是重要的结构基序，因为它们具有广泛的生物活性和多功能的转化能力。但是，它们不容易访问。我们公开了一种使用 Mn(III) 乙酸盐作为温和的单电子氧化剂的协议，促进了构建多取代喹啉-3-胺的自由基过程。2-(2-异氰基苯基)乙腈和有机硼试剂是该反应的合适底物。该协议的显着优点是方法实用、方法温和、反应效率高、官能团兼容性好，为获得功能性喹啉衍生物提供了直接途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02373
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯氧基乙腈 、 1-溴-4-硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5-溴-2-硝基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  2-(2-异氰基苯基)乙腈与有机硼试剂氧化环化合成多取代喹啉-3-胺

  摘要：

  多取代的 quinolin-3-amines 是重要的结构基序，因为它们具有广泛的生物活性和多功能的转化能力。但是，它们不容易访问。我们公开了一种使用 Mn(III) 乙酸盐作为温和的单电子氧化剂的协议，促进了构建多取代喹啉-3-胺的自由基过程。2-(2-异氰基苯基)乙腈和有机硼试剂是该反应的合适底物。该协议的显着优点是方法实用、方法温和、反应效率高、官能团兼容性好，为获得功能性喹啉衍生物提供了直接途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02373

文献信息

• Active and Recyclable Catalytic Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of 2-(2-Nitroaryl)acetonitriles in the Presence of Co–Rh Heterobimetallic Nanoparticles with Atmospheric Hydrogen under Mild Conditions
  作者：Isaac Choi、Hyunho Chung、Jang Won Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02659

  日期：2016.11.4

  cobalt–rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed reductive cyclization of 2-(2-nitroaryl)acetonitriles to indoles has been achieved. The tandem reaction proceeds without any additives under the mild conditions (1 atm H2 and 25 °C). This procedure could be scaled up to the gram scale. The catalytic system is significantly stable under these reaction conditions and could be reused more than ten times without

  钴-铑异双金属纳米粒子催化的2-（2-硝基芳基）乙腈还原环化成吲哚。在温和条件下（1 atm H 2和25°C），串联反应在没有任何添加剂的情况下进行。该过程可以按比例放大至克级。在这些反应条件下，催化体系非常稳定，可以重复使用十次以上，而不会损失催化活性。
• Zur synthese von Tiliacora-Alkaloiden — III: Synthese von Biarylen durch Ullmann-Kupplung
  作者：Gregor Radau、Ralf Büllesbach、Peter Pachaly

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00937-4

  日期：1996.11

  Unter Anwendung schonender Reaktionsbedingungen können verschieden substituierte Biaryle (2, 13, 16, 19) als Hauptprodukte mit guten Ausbeuten synthetisiert werden.

  的Unten Anwendung schonender Reaktionsbedingungenkönnenverschieden substituierte Biaryle（2，13，16，19）ALS Hauptprodukte MIT guten Ausbeuten synthetisiert werden。
• Short and Simple Method of Synthesis of Some Pyrrolo[3,2-b]quinoline Derivatives from Easily Available Nitrobenzene Derivatives
  作者：Zbigniew Wróbel、Krzysztof Wojciechowski、Andrzej Kwast、Norbert Gajda

  DOI：10.1055/s-0030-1258555

  日期：2010.10

  condensation of ortho-cyanomethylated nitroarenes with N-methylpyrrolidone, followed by cyclization promoted by O,N-bistrimethylsilylacetamide and DBU in DMF led directly to pyrrolo[3,2-b]quinoline derivatives.

  邻位氰基甲基化硝基芳烃与 N-甲基吡咯烷酮的 Vilsmeier-Hack 缩合，然后在 DMF 中由 O,N-双三甲基甲硅烷基乙酰胺和 DBU 促进环化，直接导致吡咯并 [3,2-b] 喹啉衍生物。
• Zur Synthese von Tiliacora-Alkaloiden, 2. Mitt.: Darstellung des unsymmetrischen Biphenyl-Schwanzteils
  作者：Peter Pachaly、Michael Schäfer

  DOI：10.1002/ardp.19893220806

  日期：——

  Biphenyl‐Derivate S‐1 und S‐3 werden aus den Phenylessigsäureestern 3, 4 und 5 durch gemischte Ullmann‐Reaktion erhalten. Aufgrund der selektiv abspaltbaren Carboxy‐Schutzgruppen eignen sich S‐1 und S‐3 zur konstitutionsselektiven Verknüpfung mit dem früher beschriebenen unsymmetrischen Dibenzo‐1,4‐dioxin‐Derivat K1).

  Die Biphenyl-Derivate S-1 和 S-3 werden aus den Phenylessigsäureestern 3, 4 和 5 durch gemischte Ullmann-Reaktion erhalten。Aufgrund der selektiv abspaltbaren Carboxy-Schutzgruppen eignen sich S-1 和 S-3 zur konstitutionsselektiven Verknüpfung mit dem früher beschriebenen unsymmetrischen Dibenzo-1,4-dioxin-Derivat K1)。
• Synthesis of Substituted 3-Cyano- and 3-(Arenesulfonyl)indoles from o-Nitrobenzyl Cyanides and Sulfones
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1055/s-0030-1289515

  日期：2011.10

  enamines, in the reaction of o-nitrophenyl­acetonitriles with Vilsmeier reagents, followed by reductive cyclization using Zn in acetic acid, leads to variously substituted 3-cyanoindoles, possessing aryl, alkyl, and aminoalkyl substituents at C-2. The method, when starting from the appropriate o-nitrobenzylsulfones, allows the synthesis of substituted 3-(arenesulfonyl)-­indoles. indoles - amides - cyclization

  在邻-硝基苯基乙腈与Vilsmeier试剂反应中形成烯胺，然后在乙酸中使用Zn进行还原环化，生成各种取代的3-氰基吲哚，在C-2处具有芳基，烷基和氨基烷基取代基。当从合适的邻-硝基苄基砜开始时，该方法允许合成取代的3-（芳烃磺酰基）-吲哚。 吲哚-酰胺-环化-腈-砜