formylamino-acetic acid methyl ester | 78247-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: formylamino-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-formamido-2-phenylacetate
• CAS: 78247-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QGPNISBFBVSHOU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formylamino-acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  合成d'氨基膦次膦酸酯。利用还原非对称催化

  摘要：

  由天然氨基醇或通过还原α-氨基酸和PPh 2 Cl的甲酸酯直接合成手性氨基膦次膦酸酯配体（AMPP）。已经发现它们的阳离子铑配合物是脱氢氨基酸的对映选择性加氢的优良催化剂（ee〜86％，收率〜100％）。酮的不对称还原也可以用新型烷基AMPP *改性铑催化剂（ee 50％）进行。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99348-3
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 formylamino-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成d'氨基膦次膦酸酯。利用还原非对称催化

  摘要：

  由天然氨基醇或通过还原α-氨基酸和PPh 2 Cl的甲酸酯直接合成手性氨基膦次膦酸酯配体（AMPP）。已经发现它们的阳离子铑配合物是脱氢氨基酸的对映选择性加氢的优良催化剂（ee〜86％，收率〜100％）。酮的不对称还原也可以用新型烷基AMPP *改性铑催化剂（ee 50％）进行。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99348-3

文献信息

• Novel Multicomponent Reaction for the Combinatorial Synthesis of 2-Imidazolines
  作者：Robin S. Bon、Chongen Hong、Marinus J. Bouma、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/ol035521g

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The three-component condensation between an amine, an aldehyde, and an alpha-acidic isocyanide efficiently provides substituted 2-imidazolines in a one-pot reaction under mild conditions.

  [反应：见正文]胺，醛和α-酸性异氰酸酯之间的三组分缩合可在温和条件下的一锅反应中有效提供取代的2-咪唑啉。
• Silver-catalyzed Reductive Formylation of Amines with Carbon Dioxide
  作者：Seiya Uema、Kenshiro Sekine、Ryotaro Aoshima、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.230153

  日期：2023.7.5

  Chemistry Letters, Volume 52, Issue 7, Page 546-548, July 2023.

  《化学通讯》，第 52 卷，第 7 期，第 546-548 页，2023 年 7 月。
• A Mild Method for Formylating Amino Esters Without Using any Formylating Agent
  作者：Thierry Giard、Didier Bénard、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1055/s-1998-2025

  日期：1998.3
• Synthese d'aminophosphinephosphinites chiraux. Utilisation en reduction asymetrique catalytique
  作者：A. Karim、A. Mortreux、F. Petit、G. Buono、G. Peiffer、C. Siv

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99348-3

  日期：1986.12

  synthesized from natural amino alcohols or by reduction of formyl esters of α-amino acids and PPh2Cl. Their cationic rhodium complexes have been found to be excellent catalysts for enantioselective hydrogenation of dehydroamino acids (ee ∼ 86%, yield ∼ 100%) for example. Asymmetric reduction of ketones can also be performed with the new alkyl AMPP* modified rhodium catalyst (ee 50%).

  由天然氨基醇或通过还原α-氨基酸和PPh 2 Cl的甲酸酯直接合成手性氨基膦次膦酸酯配体（AMPP）。已经发现它们的阳离子铑配合物是脱氢氨基酸的对映选择性加氢的优良催化剂（ee〜86％，收率〜100％）。酮的不对称还原也可以用新型烷基AMPP *改性铑催化剂（ee 50％）进行。