4-[(5S,6S,9R,13R)-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(5S,6S,9R,13R)-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 266.384
• InChiKey: AZXHMEMRJYOODA-UKTARXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5S,6S,9R,13R)-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butanoic acid 在 氯化亚砜 、 4-(2-hydroxyethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 二叔丁基草酸酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 matrine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of nitric oxide-releasing matrine derivatives as anticancer agents

  摘要：

  A series of furoxan-based nitric oxide-releasing matrine derivatives (10a-f) were synthesized. The biological evaluation showed that compounds 10a, 10b, 10e and 10f had stronger cytotoxic activities than 5-fluorouracil against human hepatoma cells (HepG2) in vitro. (C) 2009 Yi Hua Zhang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.11.033
• 作为产物：
  描述：

  matrine 在 水 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-[(5S,6S,9R,13R)-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of nitric oxide-releasing matrine derivatives as anticancer agents

  摘要：

  A series of furoxan-based nitric oxide-releasing matrine derivatives (10a-f) were synthesized. The biological evaluation showed that compounds 10a, 10b, 10e and 10f had stronger cytotoxic activities than 5-fluorouracil against human hepatoma cells (HepG2) in vitro. (C) 2009 Yi Hua Zhang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.11.033