(4R)-4-phenyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one | 92288-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-phenyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-phenyl-3-vinyloxazolidin-2-one；3-ethenyl-4S-phenyl-2-oxazolidinone；(4R)-3-ethenyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 92288-03-4；128900-61-8；135741-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: SKPGTFFDNHRLGI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  278.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-phenyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 Eu(fod)3 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 232.0h， 生成 (2S)-4-acetoxy-4-[(4R)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮：有效的手性二烯亲和体[4 + 2]为基础的从头合成新的N -2-脱氧糖苷

  摘要：

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo040102y
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4R)-4-phenyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active butenolides via chromium alkoxycarbene complexes: total synthesis of (+)-tetrahydrocerulenin and two butenolides from the marine sponge Plakortis lita

  摘要：

  Optically active butenolides were synthesized from the corresponding cyclobutanones, derived from the photolysis of chromium alkoxycarbene complexes and optically active ene-carbamates. The cyclobutanones were oxidized (Baeyer-Villiger) to the corresponding lactones, and subsequent base-induced elimination of the beta-oxazolidinone ring provided optically active butenolides efficiently. The butenolides were utilized in the syntheses of (+)-tetrahydrocerulenin and two marine natural products.

  DOI：

  10.1021/jo00076a044

文献信息

• Synthesis of 4-Alkyl-4-alkoxybutenolides Having Unsaturated Side Chains via Chromium Carbene Complex Photochemistry:  (+)-Cerulenin
  作者：Tracey E. Kedar、Michael W. Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo960664k

  日期：1996.1.1

  photochemical reaction between optically active ene carbamates and chromium alkoxycarbene complexes containing unsaturated aliphatic side chains was further developed. Although remote olefinic groups, including conjugated dienes, were tolerated, a homoallylic side chain underwent intramolecular reaction to give a strained cyclobutanone. (+)-Cerulenin was synthesized utilizing the photochemical reaction of an

  进一步发展了光学活性烯氨基甲酸酯与含不饱和脂族侧链的铬烷氧基卡宾配合物之间的光化学反应。尽管容忍了包括共轭二烯在内的远端烯烃基团，但均烯丙基侧链发生了分子内反应，从而得到了应变的环丁酮。利用炔基卡宾配合物与旋光性氨基甲酸酯的光化学反应和乙烯基溴的双（β-巴豆基）卤化镍烷基化反应为关键步骤合成了（+）-Cerulenin。
• Enamide-Benzyne-[2 + 2] Cycloaddition: Stereoselective Tandem [2 + 2]−Pericyclic Ring-Opening−Intramolecular<i>N</i>-Tethered [4 + 2] Cycloadditions
  作者：John B. Feltenberger、Ryuji Hayashi、Yu Tang、Eric S. C. Babiash、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol901434g

  日期：2009.8.20

  Benzyne-[2 + 2] cycloadditions with enamides are described. This effort led to the development of a highly stereoselective tandem [2 + 2] cycloaddition−pericyclic ring-opening−intramolecular-N-tethered-[4 + 2] cycloaddition for rapid assembly of nitrogen heterocycles.

  描述了与烯酰胺的苄炔-[2 + 2] 环加成。这一努力导致了高度立体选择性串联 [2 + 2] 环加成 - 周环开环 - 分子内 - N -系链- [4 + 2] 环加成的发展，用于快速组装氮杂环。
• Copper(II)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides as a General Synthesis of Ynamides and <i>Z</i>-Enamides. An Intramolecular Amidation for the Synthesis of Macrocyclic Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Yanshi Zhang、Jian Huang、Richard P. Hsung、Kimberly C. M. Kurtz、Jossian Oppenheimer、Matthew E. Petersen、Irina K. Sagamanova、Lichun Shen、Michael R. Tracey

  DOI：10.1021/jo060230h

  日期：2006.5.1

  method for the coupling of a wide range of amides with alkynyl bromides is described here. This novel amidation reaction involves a catalytic protocol using copper(II) sulfate-pentahydrate and 1,10-phenanthroline to direct the sp-C−N bond formation, leading to a structurally diverse array of ynamides including macrocyclic ynamides via an intramolecular amidation. Given the surging interest in ynamide chemistry

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。
• A Mutually π-Facial Selective Cyclopropanation of Chiral Enamides Using Dirhodium(II) Carbenoids
  作者：Ting Lu、Zhenlei Song、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol702824s

  日期：2008.2.1

  A mutually pi-facial selective cyclopropanation of chiral enamides using dirhodium(II) carbenoids is described here. This work illustrates the influence of enamide substituents on stereoselectivity and reveals insights into this cyclopropanation.

  在此描述了使用dirhodium（II）类胡萝卜素的手性酰胺之间的表面选择性环丙烷化。这项工作说明了酰胺取代基对立体选择性的影响，并揭示了对这种环丙烷化的见解。
• Synthetic studies on the key component of the new generation of quinolonecarboxylic acid, DU-6859. 2.
  作者：Toshifumi Akiba、Osamu Tamura、Masaru Hashimoto、Yuko Kobayashi、Tadashi Katoh、Kazuhiko Nakatani、Masahiro Kamada、Isao Hayakawa、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89666-6

  日期：1994.3

  The title synthesis was achieved by featuring diastereoface-selective cyclopropanation of (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-vinyl-2-oxazolidinone and its related compounds, the chiral conformationally rigid N-vinylcarbamates, with zinc-monofluorocarbenoid, followed by hydrogenolysis of the major addition products. The diastereoface-selectivity of the cyclopropanation could be explained by the most stable conformation

  通过以（4R，5S）-4,5-二苯基-3-乙烯基-2-恶唑烷酮及其相关化合物的非对映体选择性环丙烷化及其手性构象刚性的N-乙烯基氨基甲酸酯和锌-单氟碳烯基化合物来实现标题合成通过氢解主要的加成产物。环丙烷化的非对映体选择性可以用3-乙烯基-2-恶唑烷酮衍生物的最稳定构象和受到构象受阻较少的表面的攻击来解释。