2-chloromethyl-N,N-dimethylaniline hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloromethyl-N,N-dimethylaniline hydrochloride
• 英文别名: [2-(chloromethyl)phenyl]-dimethylazanium;chloride
• 化学式: C₉H₁₂ClN*ClH
• mdl: MFCD12031760
• 分子量: 206.115
• InChiKey: NDGRHDGMNRMJOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-N,N-dimethylaniline hydrochloride 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-Dimethylamino-benzylsulfanyl)-N-pyridin-4-yl-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Terauchi, Hideo; Tanitame, Akihiko; Tada, Keiko, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 8, p. 1719 - 1734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-(dimethylamino)phenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-chloromethyl-N,N-dimethylaniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应范围的研究：2型反应对桥联联芳基的新扩展

  摘要：

  研究了在邻位和邻位具有双氰基乙烯基和仲氨基的氨基甲基或氧桥联苯系统的热异构化。两个系统都通过叔氨基效应进行环化。因此，2-（2-{[[（2-（仲-氨基）苄基] -N-甲基氨基}亚苄基）丙二腈给出了四氢喹啉，而2 [[2-（仲-氨基）苯氧基]苄基丙二腈被异构化为二苯并恶唑啉衍生物。通过差示扫描量热法测量研究了闭环反应。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3007

文献信息

• Therapeutic agent for liver disease and piperazine derivatives
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05070089A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  A therapeutic agent for liver disease containing as an active ingredient a piperazine derivative having the formula: ##STR1## wherein, A represents a phenyl, p-benzoquinonyl or cumarinyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of halogen, alkyl, fluoroalkyl, formyl, alkoxycarbonyl, acyl, hydroxy, alkoxy, acyloxy, glycosyloxy, amino, alkylamino, mercapto, alkylthio and nitro; B represents a single bond or a straight chain alkylene group containing 1-4 carbon atoms which may have at least one substituent selected from the group consisting of alkyl, aryl, aralkyl, hydroxy and oxo; R represents an atom or a group selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, alkyl, cycloalkyl, aralkyl and aryl; and n is 2 or 3, or its pharmaceutically acceptable salt is disclosed.

  一种治疗肝病的药物，其活性成分为具有以下结构式的哌嗪衍生物：##STR1## 其中，A代表苯基、对苯二醌基或香豆素基，可以具有来自卤素、烷基、氟烷基、甲酰基、烷氧羰基、酰基、羟基、烷氧基、酰氧基、糖苷氧基、氨基、烷基氨基、巯基、烷硫基和硝基的至少一种取代基；B代表单键或含有1-4个碳原子的直链烷基基团，可以具有来自烷基、芳基、芳基烷基、羟基和酮基的至少一种取代基；R代表氢、碱金属、碱土金属、烷基、环烷基、芳基烷基和芳基中的原子或基团；n为2或3，或其药用盐。
• Synthesis of Arylethylamines <i>via</i> C(sp³)–C(sp³) Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Rhys A. Lippa、David J. Battersby、John A. Murphy、Tim N. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02958

  日期：2021.2.19

  pharmaceutical, and agrochemical compounds. Access to such scaffolds has been the subject of long-standing synthetic interest. Herein, we report the synthesis of such scaffolds via a palladium-catalyzed C(sp3)–C(sp3) coupling between (chloromethyl)aryls and air-/moisture-stable N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborate salts. Rapid hit identification was achieved using microscale high-throughput experimentation

  取代的芳基乙胺代表天然，药物和农业化学化合物中的关键结构基序。长期以来，使用这种支架一直是人们关注的主题。在这里，我们报告了通过（氯甲基）芳基与空气/水分稳定的N，N之间的钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）偶联而合成此类支架的方法-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐。使用微型高通量实验可实现快速命中鉴定，然后进行毫摩尔规模的反应参数优化。获得了各种结构和电子形式的芳基乙胺产品，收率中等至优异（27–96％，> 60个示例）。提出该反应机理是通过在氧化加成之前形成三烷基苄基铵物质而进行的。
• Novel imidazole derivatives
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05082943A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  Disclosed are novel imidazole derivatives having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are H, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or halogen-substituted alkyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined to form a heterocyclic ring; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are H, halogen, alkoxy, aralkyloxy, alkyl, alkoxycarbonyl, nitro, amino, acyl, fluorine substituted-alkyl, or fluorine substituted-alkoxy, or R.sup.3 is combined with R.sup.2 to form a heterocyclic ring; R.sup.8 and R.sup.9 are H, halogen, alkoxy, alkyl, alkoxycarbonyl, nitro, amino, acyl, fluorine substituted-alkyl, fluorine substituted-alkoxy, or aryl group which may have a substituent, or R.sup.8 and R.sup.9 are combined to form an alicyclic ring; R.sup.7 is, where R.sup.8 and R.sup.9 are not combined, H, and, where R.sup.8 and R.sup.9 are combined, H, alkyl which may have a substituent, aryl which may have a substituent, arylcarbonyl which may have a substituent, or a sulfur-containing heterocyclic group; and n is 0 or 1. The new imidazole derivatives are effective particularly as anti-ulcer agents.

  本发明涉及一种具有以下结构的新型咪唑衍生物：其中R.sup.1和R.sup.2为H、烷基、环烷基、芳基、芳基烷基或卤素取代的烷基，或者R.sup.1和R.sup.2结合形成杂环；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6为H、卤素、烷氧基、芳基氧基、烷基、烷氧羰基、硝基、氨基、酰基、氟取代的烷基或氟取代的烷氧基，或者R.sup.3与R.sup.2结合形成杂环；R.sup.8和R.sup.9为H、卤素、烷氧基、烷基、烷氧羰基、硝基、氨基、酰基、氟取代的烷基、氟取代的烷氧基或可能带有取代基的芳基，或者R.sup.8和R.sup.9结合形成脂环；R.sup.7为，在R.sup.8和R.sup.9未结合时为H，在R.sup.8和R.sup.9结合时为H、可能带有取代基的烷基、可能带有取代基的芳基、可能带有取代基的芳基羰基，或者含硫杂环基；n为0或1。这些新型咪唑衍生物特别有效作为抗溃疡药物。
• Imidazole derivative, pharmaceutically acceptable salt thereof, and
  申请人：Arax Co., Ltd.

  公开号：US05733922A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  An imidazole derivative represented by one of formulas (1), wherein R.sub.1, R.sub.2 represents hydrogen atom, lower alkyl, aryl, aralkyl group, or R.sub.1 and R.sub.2 cooperate to represent alkylene, alkylidene, arylalkylidene group, R.sub.3 representing hydrogen atom, lower alkyl or alkanoyl group, or aralkyl or arylcarbonyl group, wherein at least one of A and B represents a group represented by formula (2), wherein m represents an integer 1-4, R.sub.4 representing nitrogen-containing aromatic ring that may be substituted by lower alkyl, alkoxy or alkanoyl group, or phenyl group represented by formula (3), R.sub.5, R.sub.6 representing hydrogen atom, lower alkyl or alkenyl group, or lower alkanoyl or arylcarbonyl group which may be substituted by a halogen atom, R.sub.7 representing hydrogen or halogen atom, hydroxyl or nitro group, or lower alkyl or alkoxy group, wherein the other of A and B represents oxygen or sulfur atom, hydroxyl, mercapto, alkylthio, alkenylthio or aralkylthio group, or group represented by the formula (2), ##STR1##

  一个由以下公式之一表示的咪唑衍生物，其中R.sub.1，R.sub.2代表氢原子，较低的烷基，芳基，芳基烷基，或R.sub.1和R.sub.2合作表示烷基，烷基亚基，芳基烷基亚基，R.sub.3代表氢原子，较低的烷基或烷酰基，或芳基烷基或芳基羰基，其中A和B中的至少一个表示由公式（2）表示的基团，其中m代表整数1-4，R.sub.4代表可能被较低的烷基，烷氧基或烷酰基取代的含氮芳环，或由公式（3）表示的苯基，R.sub.5，R.sub.6代表氢原子，较低的烷基或烯基基团，或可能被卤原子取代的较低的烷酰基或芳基羰基，R.sub.7代表氢或卤原子，羟基或硝基基团，或较低的烷基或烷氧基，其中A和B中的另一个代表氧或硫原子，羟基，巯基，烷硫基，烯基硫基或芳基硫基，或由以下公式表示的基团： ##STR1##
• Studies on Antiulcer Agents. IV. Antiulcer Effects of 2-Benzylthio-5,6,7,8-tetrahydro-4(3H)-quinazolinones and Related Compounds.
  作者：Kohji TERASHIMA、Hiroshi SHIMAMURA、Akito KAWASE、Yuji TANAKA、Teru TANIMURA、Toshiaki KAMISAKI、Yasuhiro ISHIZUKA、Makoto SATO

  DOI：10.1248/cpb.43.2021

  日期：——

  experimental gastric and duodenal ulcers induced by some ulcerogenic agents. Based on a comparison of the antiulcer properties of 8 with those of the lead compounds (1 and 2) and cimetidine, it appears that, for improvement of antiulcer activity, the reduction of gastric acidity is a more important factor than the reduction of gastric volume output or gastric total acid output.

  为了找到更有效的抗溃疡药，合成了一系列2-苄硫基5,6,7,8-四氢-4（3H）-喹唑啉酮和相关化合物，并在组胺刺激的胃液分泌模型中进行了评估。2-（二甲基氨基）苄硫基衍生物（8）的钠盐显示出胃粘膜保护和胃抗分泌活性，并且还对某些由致溃疡剂引起的实验性胃和十二指肠溃疡有效。通过将8的抗溃疡特性与先导化合物（1和2）和西咪替丁的抗溃疡特性进行比较，可以看出，为了提高抗溃疡活性，降低胃酸度比降低胃体积更重要。输出或胃中总酸输出。