(R)-N-formyl-2-amino-2-phenylethanol | 87281-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-formyl-2-amino-2-phenylethanol
• 英文别名: (r)-2-(N-formylamino)-2-phenylethanol；N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]formamide
• CAS: 87281-04-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: ADBSXDPKIDPXQT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  398.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-formyl-2-amino-2-phenylethanol 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-O-acetyl-2-isocyano-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  聚合物中的阻转异构现象。通过抑制外消旋对螺旋的一个对映体的生长，异氰化物的螺杆选择性聚合

  摘要：

  CD 光谱和旋光度表明所得聚合物样品的螺旋方向与旋光共聚单体的均聚物优选的方向相反。提出了一种机制，根据该机制，光学活性共聚单体优先结合在由非手性异氰化物形成的两个螺旋之一中，即。对应于它自己的均聚物的那个。由于旋光异氰化物的低聚合速率，这些螺旋的进一步生长受到抑制，而相反螺旋方向的螺旋可以相对不受阻碍地生长。由于围绕单键旋转受限而导致的立体异构现象（转异构现象）是有机化学中众所周知的现象。2 在聚合物化学中，这种类型的异构现象非常罕见。1974 年，在异氰化物聚合物中首次证明了聚合物的阻转异构现象 .3。结果表明，聚（/?77-丁基异氰化物）[ > C = NC ( CH 3)3]n 可以分解为以下馏分：显示正负旋光度。随后的工作表明，旋光是由于聚合物主链的 4:1 螺旋构型（图 1）。4 迄今为止，已经报道了聚合物中阻转异构现象的另外两个例子。有证据表明，由氯醛和手性引发剂制备的多氯醛

  DOI：

  10.1021/ja00213a034
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N-formyl-2-amino-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  聚合物中的阻转异构现象。通过抑制外消旋对螺旋的一个对映体的生长，异氰化物的螺杆选择性聚合

  摘要：

  CD 光谱和旋光度表明所得聚合物样品的螺旋方向与旋光共聚单体的均聚物优选的方向相反。提出了一种机制，根据该机制，光学活性共聚单体优先结合在由非手性异氰化物形成的两个螺旋之一中，即。对应于它自己的均聚物的那个。由于旋光异氰化物的低聚合速率，这些螺旋的进一步生长受到抑制，而相反螺旋方向的螺旋可以相对不受阻碍地生长。由于围绕单键旋转受限而导致的立体异构现象（转异构现象）是有机化学中众所周知的现象。2 在聚合物化学中，这种类型的异构现象非常罕见。1974 年，在异氰化物聚合物中首次证明了聚合物的阻转异构现象 .3。结果表明，聚（/?77-丁基异氰化物）[ > C = NC ( CH 3)3]n 可以分解为以下馏分：显示正负旋光度。随后的工作表明，旋光是由于聚合物主链的 4:1 螺旋构型（图 1）。4 迄今为止，已经报道了聚合物中阻转异构现象的另外两个例子。有证据表明，由氯醛和手性引发剂制备的多氯醛

  DOI：

  10.1021/ja00213a034

文献信息

• N-Formylsaccharin: A New Formylating Agent
  作者：Janine Cossy、Thomas Cochet、Véronique Bellosta、Alfred Greiner、Didier Roche

  DOI：10.1055/s-0030-1260951

  日期：2011.8

  N-Formylsaccharin, a very cheap reagent, has been revealed to be an efficient and chemoselective formylating agent of amines.

  N-甲酰糖精是一种非常便宜的试剂，已被证明是一种有效且具有化学选择性的胺甲酰化剂。
• Rational Design of Chiral Lithium Amides for Asymmetric Alkylation Reactions-NMR Spectroscopic Studies of Mixed Lithium Amide/Alkyllithium Complexes
  作者：Per I. Arvidsson、Göran Hilmersson、Öjvind Davidsson

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990802)5:8<2348::aid-chem2348>3.0.co;2-a

  日期：1999.8.2

  Treatment of solutions of chiral lithium amides, containing internally coordinating groups, in diethyl ether (DEE) with alkyllithiums results in the formation of chiral lithium amide/alkyl-lithium mixed dimers. We report the use of eight different chiral lithium amides/n-butyllithium mixed dimers in the asymmetric alkylation of benzaldehyde in DEE solution at -116 degrees C. The addition product, (S)-1-phenyl-1-pentanol, was formed with enantiomeric excesses (ee's) ranging from 0 to 82%. In DEE/dimethoxy methane solvent mixtures the stereoselectivity was improved and gave the product in 91% ee. Comparison of the ligand structures revealed that only one chiral center was necessary to obtain high enantioselectivity. Replacement of the internally coordinating methoxy group with a pyrrolidine group lowered the ee from 82% to 24%, Low-temperature Li-6 NMR studies of mixtures of these reagents in DEE revealed large differences in the concentration of the reactive mixed dimers formed. Full complexation of nBuLi to the chiral lithium amides is not necessary in order to obtain high enantioselectivity, as the result of an increased reactivity of the complexed nBuLi.
• Atropisomerism in polymers. Screw-sense selective polymerization of isocyanides by inhibiting the growth of one enantiomer of a racemic pair of helices
  作者：Paul C. J. Kamer、Marco C. Cleij、Roeland J. M. Nolte、Tadao. Harada、Alphons M. F. Hezemans、Wiendelt. Drenth

  DOI：10.1021/ja00213a034

  日期：1988.3

  Noltc, R. J. M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 30-35. (8 ) Millich, F. Macromol. Rev. 1980, 15, 207-253. Scheme 1 R N H 2 — RNHCHO — R N += C " — [R N = C < ]„ I 2 3 a. R = (5)-í-C,H7CH(COOCHj) k, R = 4-CHjOChI I4 b. R = (S)-i-C,H,CH(COO-/-CjH,) 1, R = 4 c h , c 6h 4 c. R = (.S>/-C,H7CH(COO-/-C4H,) m, R = 2 C H j C 6 H 4 d. R = (2S,3S)-C: HsCH(CH,)n, R = C.H, CH(COOCHj) o, R = 4-CIC6H4 e, R = (S)-CHjCH(COOC

  CD 光谱和旋光度表明所得聚合物样品的螺旋方向与旋光共聚单体的均聚物优选的方向相反。提出了一种机制，根据该机制，光学活性共聚单体优先结合在由非手性异氰化物形成的两个螺旋之一中，即。对应于它自己的均聚物的那个。由于旋光异氰化物的低聚合速率，这些螺旋的进一步生长受到抑制，而相反螺旋方向的螺旋可以相对不受阻碍地生长。由于围绕单键旋转受限而导致的立体异构现象（转异构现象）是有机化学中众所周知的现象。2 在聚合物化学中，这种类型的异构现象非常罕见。1974 年，在异氰化物聚合物中首次证明了聚合物的阻转异构现象 .3。结果表明，聚（/?77-丁基异氰化物）[ > C = NC ( CH 3)3]n 可以分解为以下馏分：显示正负旋光度。随后的工作表明，旋光是由于聚合物主链的 4:1 螺旋构型（图 1）。4 迄今为止，已经报道了聚合物中阻转异构现象的另外两个例子。有证据表明，由氯醛和手性引发剂制备的多氯醛