(R)-benzylidene-(2-methoxy-1-phenylethyl)amine | 144302-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzylidene-(2-methoxy-1-phenylethyl)amine
• CAS: 144302-38-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: QHJYUMTXNYRIOU-WLSWZUKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzylidene-(2-methoxy-1-phenylethyl)amine 在 palladium dihydroxide titanium(IV) isopropylate 、 氢气 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (3R,6R,7R)-7-amino-6-methyl-1,7-diphenylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的烯烃和亚胺的区域和立体选择性交叉偶联。饱和1,5-氨基醇和取代哌啶的收敛立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种温和而有效的醇盐导向的 C-C 键形成反应，该反应基于取代烯烃和亚胺的交叉偶联为 1,5- 氨基醇提供了区域和立体选择性途径。通过使用手性亚胺和手性高烯丙醇探索单和双非对映选择。

  DOI：

  10.1021/ja071974v
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 potassium hydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-benzylidene-(2-methoxy-1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Diverse .alpha.-Amino Phosphonate Diesters

  摘要：

  An efficient, versatile protocol for the synthesis of highly enantioenriched alpha-amino phosphonate diesters has been devised. Addition of lithium diethyl phosphite to chiral chelating imines 31a-j, prepared from a variety of aldehydes and the chiral auxiliary (R)-(-)-1-amino-1-phenyl-2-methoxyethane (29), generated predominantly the (R,R) diastereomers 33. Hydrogenolysis then furnished alpha-amino phosphonates 15; in most examples, the enantiomeric purity exceeded 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja00149a011

文献信息

• Samarium-promoted Diastereoselective Reductive Coupling of Optically Active Imines
  作者：Reiko Yanada、Nobuyuki Negoro、Masanori Okaniwa、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Kazuo Yanada、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1055/s-1999-2695

  日期：1999.5

  The intermolecular pinacol-like coupling of optically active imines was performed stereoselectively with metallic samarium and a catalytic amount of iodine to give chiral C 2-2,2′-ethylenediimino-diethanol derivatives.

  用金属钐和少量碘催化，光活性亚胺的分子间类似pinacol的偶联反应以立体选择性的方式进行，得到手性的C 2-2,2′-乙烯二亚胺-二乙醇衍生物。
• Reversal of Diastereofacial Selectivity in the Addition Reaction of Organometallics to Chiral Imines
  作者：Yutaka Ukaji、Toshiyuki Watai、Takashi Sumi、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1991.1555

  日期：1991.9

  It was observed that diastereofacial selectivity in the addition reaction of organometallics to the chiral imines derived from (R)-2-methoxy-1-phenylethylamine was regulated under appropriate conditions; i. e., organolithium and organocerium reagents added from the re-face of the chiral imines selectively, while organocopper reagents attacked from the si-face. The utility of the present method was

  观察到有机金属化合物与衍生自 (R)-2-甲氧基-1-苯乙胺的手性亚胺的加成反应中的非对映选择性在适当条件下得到调节；即，有机锂和有机铈试剂从手性亚胺的表面选择性地添加，而有机铜试剂从硅表面攻击。本方法的效用在 solenopsin A 的对映选择性合成中得到了证明。
• Diastereoselective allylation and alkylation of optically active imines with metallic samarium and a catalytic amount of iodine
  作者：Reiko Yanada、Nobuyuki Negoro、Masanori Okaniwa、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00854-6

  日期：1999.12

  Barbier-type allylation and alkylation of optically active imines such as N-benzylidenevalinol methyl ether was performed with metallic samarium, a catalytic amount of iodine, and allyl or alkyl halides. This reaction proceeded in a highly diastereoselective manner in THF at room temperature.

  用金属sa，催化量的碘和烯丙基或烷基卤化物进行光学活性的亚胺如N-苄叉亚戊醇甲基醚的Barbier型烯丙基化和烷基化。该反应在室温下以高度非对映选择性的方式进行。
• Diastereoselective Addition of Silyl Enol Ether to Chiral Imines and 1,3-Oxazolidines Using a Lewis Acid
  作者：Kimio Higashiyama、Hideyoshi Kyo、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1055/s-1998-1718

  日期：1998.5

  The Lewis acid promoted reaction of silyl enol ether to chiral imines and 1,3-oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol afforded with good diastereoselectivity the (R,R)-β-amino ester derivatives from the imines, and the (R,S)-β-amino ester derivatives from the 1,3-oxazolidines.

  路易斯酸促进的硅基烯醇醚反应生成手性亚胺和来源于(R)-苯基甘氨醇的1,3-噁唑烷，良好的历戒异构选择性地得到来自亚胺的(R,R)-β-氨基酯衍生物和来自1,3-噁唑烷的(R,S)-β-氨基酯衍生物。
• Diastereoselective Allylation of Optically Active Imines with Metallic Samarium
  作者：Nobuyuki Negoro、Reiko Yanada、Masanori Okaniwa、Kazuo Yanada、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1055/s-1998-1818

  日期：1998.8

  Barbier-type allylation of optically active imines such as N-benzylidenevalinol methyl ether was performed with metallic samarium, a catalytic amout of iodine, and allyl bromide. This reaction proceeded in a highly diastereoselective manner in THF at room temperature.

  对光学活性亚胺（如 N-benzylidenevalinol 甲基醚）进行Barbier类型的烯丙基化反应，使用金属钐、催化量的碘和烯丙基溴。该反应在常温下的THF中以高度的非对映选择性进行。