Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-4-fluoro-5-[4-(3-nitro-[1,2,4]triazol-1-yl)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester | 196928-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-4-fluoro-5-[4-(3-nitro-[1,2,4]triazol-1-yl)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 196928-90-2
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₆O₈
• 分子量: 426.318
• InChiKey: BEAKIHIESKWMLG-OJAKKHQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  170.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-4-fluoro-5-[4-(3-nitro-[1,2,4]triazol-1-yl)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 N⁴-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-fluoro-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  低聚核糖核苷酸及其2'-脱氧-2'-氟类似物的异核NMR光谱结构比较

  摘要：

  合成了1-（2'-Deoxy-2'-fluororibofuranosyl）pyrimidines，并掺入RNA寡核苷酸中，得到5'-r [C f GC f（U f U f C f G）GC f G] -3'（ ç ˚F：C的短形式= 2'-脱氧-2'-氟胞苷;ù ˚F：U的短形式= 2'-脱氧-2'-氟尿苷）。通过UV，CD和NMR光谱研究了低聚物，以解决F标记如何取代核糖环中的13 C标记的问题。通过利用19引起的化学位移的改善分散进行了通孔（NOE）和键合（标量耦合）实验F作为替代杂核。给出了氟化的与未改性的低聚物的结构比较。事实证明，与主要采用发夹构象的未修饰寡核苷酸相反，氟化寡核苷酸以14：3的平衡存在于发夹和双链体构象之间。此外，氟化的发夹结构采用两个不同的构象，这两个构象的U和C核苷单元的糖构象不同，如19 F-NMR化学位移所检测到的。讨论了2'-OH基团在RNA二级结构中作为稳定元件的作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800614
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟-2'-脱氧尿苷 在 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-4-fluoro-5-[4-(3-nitro-[1,2,4]triazol-1-yl)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  低聚核糖核苷酸及其2'-脱氧-2'-氟类似物的异核NMR光谱结构比较

  摘要：

  合成了1-（2'-Deoxy-2'-fluororibofuranosyl）pyrimidines，并掺入RNA寡核苷酸中，得到5'-r [C f GC f（U f U f C f G）GC f G] -3'（ ç ˚F：C的短形式= 2'-脱氧-2'-氟胞苷;ù ˚F：U的短形式= 2'-脱氧-2'-氟尿苷）。通过UV，CD和NMR光谱研究了低聚物，以解决F标记如何取代核糖环中的13 C标记的问题。通过利用19引起的化学位移的改善分散进行了通孔（NOE）和键合（标量耦合）实验F作为替代杂核。给出了氟化的与未改性的低聚物的结构比较。事实证明，与主要采用发夹构象的未修饰寡核苷酸相反，氟化寡核苷酸以14：3的平衡存在于发夹和双链体构象之间。此外，氟化的发夹结构采用两个不同的构象，这两个构象的U和C核苷单元的糖构象不同，如19 F-NMR化学位移所检测到的。讨论了2'-OH基团在RNA二级结构中作为稳定元件的作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800614