3-[2-(1-methyl-piperidin-4-yl)-ethyl]-indole | 21070-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(1-methyl-piperidin-4-yl)-ethyl]-indole
• 英文别名: 3-[2-(1-methyl-[4]piperidyl)-ethyl]-indole；3-[2-(1-Methyl-[4]piperidyl)-aethyl]-indol；4-<2-Indolyl-(3)-ethyl>-1-methyl-piperidin；3-[2-(1-Methyl-piperidin-4-yl)-ethyl]-1H-indole；3-[2-(1-methylpiperidin-4-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 21070-79-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: AWLCIMZPQABRPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲达平 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[2-(1-methyl-piperidin-4-yl)-ethyl]-indole
  参考文献：
  名称：

  3-（4-哌啶基烷基）吲哚，神经元5-羟色胺摄取的选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的3-（4-哌啶基烷基）吲哚并测试了其作为生物胺的吸收抑制剂。生化数据和行为测试证明，这些化合物中的某些在阻断5-羟色胺（5-HT）吸收方面非常有效且选择性很高。讨论了结构-活性关系。该系列中最有趣的成员是吲哚平3- [2-（4-哌啶基）乙基]吲哚（1），用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00186a005

文献信息

• The Pyridylethylation of Indole and Related Reactions
  作者：Allan P. Gray、Wesley L. Archer

  DOI：10.1021/ja01570a067

  日期：1957.7
• GUEREMY C.; AUDIAU F.; CHAMPSEIX A.; UZAN A.; FUR G. LE; RATAUD J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1306-1310
  作者：GUEREMY C.、 AUDIAU F.、 CHAMPSEIX A.、 UZAN A.、 FUR G. LE、 RATAUD J.

  DOI：——

  日期：——
• 3-(4-Piperidinylalkyl)indoles, selective inhibitors of neuronal 5-hydroxytryptamine uptake
  作者：Claude Gueremy、Francois Audiau、Alain Champseix、Andre Uzan、Gerard Le Fur、Jean Rataud

  DOI：10.1021/jm00186a005

  日期：1980.12

  A series of 3-(4-piperidinylalkyl)indoles was synthesized and tested as uptake inhibitors of biogenic amines. Some of these compounds are potent and very selective in blocking the 5-hydroxytryptamine (5-HT) uptake, as evidenced by biochemical data and behavioral tests. A discussion on structure-activity relationships is given. The most interesting member of the series, indalpine, 3-[2-(4-piperidinyl)ethyl]indole

  合成了一系列的3-（4-哌啶基烷基）吲哚并测试了其作为生物胺的吸收抑制剂。生化数据和行为测试证明，这些化合物中的某些在阻断5-羟色胺（5-HT）吸收方面非常有效且选择性很高。讨论了结构-活性关系。该系列中最有趣的成员是吲哚平3- [2-（4-哌啶基）乙基]吲哚（1），用于临床研究。