1-oleoyl-3-acetyl-rac-glycerol | 101200-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-oleoyl-3-acetyl-rac-glycerol
• 英文别名: (+/-)-O¹-acetyl-O³-oleoyl-glycerol；(+/-)-O¹-Acetyl-O³-oleoyl-glycerin；3-Aceto-1-olein；(3-acetyloxy-2-hydroxypropyl) (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 101200-99-1
• 化学式: C₂₃H₄₂O₅
• 分子量: 398.583
• InChiKey: UDOOJTYHKCEVFS-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 熔点：
  36.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  500.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2810

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oleoyl-3-acetyl-rac-glycerol 、 棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到1-oleoyl-2-palmitoyl-3-acetylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Monoacetyldiglycerides as new Ca2+ mobilizing agents in rat pancreatic acinar cells

  摘要：

  Several monoacetyldiglycerides were synthesized from glycerol in search fbr new Ca2+ mobilizing agent in vitro. All monoacetyldiglycerides except linolenoyl and phenlycyclopropylcarbonyl derivatives showed activity toward Ca2+ release in pancreatic acinar cells. Linoleoyl and docosahexaenoyl derivatives were chosen for further test and exhibited unique activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00690-8
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-oleoyl-3-acetyl-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Monoacetyldiglycerides as new Ca2+ mobilizing agents in rat pancreatic acinar cells

  摘要：

  Several monoacetyldiglycerides were synthesized from glycerol in search fbr new Ca2+ mobilizing agent in vitro. All monoacetyldiglycerides except linolenoyl and phenlycyclopropylcarbonyl derivatives showed activity toward Ca2+ release in pancreatic acinar cells. Linoleoyl and docosahexaenoyl derivatives were chosen for further test and exhibited unique activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00690-8

文献信息

• O-Silylated C3-halohydrins as a novel class of protected building blocks for total, regio- and stereocontrolled synthesis of glycerolipid frameworks
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b915533c

  日期：——

  secure flexible routes to a variety of otherwise difficult-to-access key-intermediates [e.g., 1,2(2,3)-O-bis(acyl)-3(1)-trichloroacetyl-, 1,3-O-bis(acyl)-2-trichloroacetyl-, 1,2(2,3)-O-bis(acyl)-3(1)-O-TBDMS/TIPS-, 1,3-O-bis(acyl)-2-O-TIPS/TBDMS-, 1(3)-O-acyl-2-O-TIPS-, 1,2(2,3)-O-bis(acyl)-3(1)-iodo-sn-glycerols, etc.] and lend themselves to a powerful methodology for the preparation of di- and triacylglycerols

  我们提出了O-甲硅烷基化的C3-卤代醇[1（3）-O-甲硅烷基-2- O-酰基-， 1,2（2,3）-O-双（甲硅烷基）-和1（3）-O-酰基-2- O-甲硅烷基-3（1）-卤代-sn-甘油酯]作为甘油脂质结构总合成中的新Chirons。这些可以通过打开环氧乙烷 相应的戒指 缩水甘油基 衍生物和许可（i）碘的必要置换 羧酸盐 在......的存在下 邻三异丙基甲硅烷基（O -TIPS），Ø -叔丁基二（O -TBDMS），和邻酰基取代基；（ii）在适当的范围内进行选择性酰化甲硅烷氧基系统[例如，Ò -TBDMS或邻三乙基甲硅烷基（O -TES）]的单酯化卤代甘油酯；（iii）将O-甲硅烷基保护基（例如，O- TBDMS或O- TIPS ）直接交换为三氯乙酰基；（iv）将终端TBDMS组转换为相应的三氟乙酸盐在不影响O -TIPS-的情况下，邻酰基-和碘功能。上述转换可确保向各种其他难以访问的密钥中间方提供灵活的路由[例如，1
• Gros; Feuge, Journal of the American Oil Chemists' Society, 1957, vol. 34, p. 239,240,241,242
  作者：Gros、Feuge

  DOI：——

  日期：——