3,7-二甲基-6-氧代辛酸 | 589-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3,7-二甲基-6-氧代辛酸
• 英文名称: (+)-6,7-dihydro-6-oxocitronellic acid
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-6-oxooctanoic acid
• CAS: 589-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SCOSFCLSJUKLDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-175 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.03 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 保留指数：
  2660

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-氧代辛酸 、 硫酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-甲基己二酸
  参考文献：
  名称：

  Beckmann; Mehrlaender, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 289, p. 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-异丙基环己酮 在 玫红酸 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到3,7-二甲基-6-氧代辛酸
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动、铜催化的环烷酮需氧氧化裂解

  摘要：

  已经提出了一种可见光驱动的、铜催化的环烷酮有氧氧化裂解。具有不同环大小和各种α-取代基的各种环烷酮反应良好，以中等至良好的产率得到远端酮酸或二羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00708

文献信息

• Oxidation of 2-Substituted Cycloalkanones with Cerium(IV) Sulfate Tetrahydrate in Alcohols and Acetic Acid
  作者：Liangyou He、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2515

  日期：1999.11

  The reaction of 2-substituted cycloalkanones with cerium(IV) sulfate tetrahydrate (CS) in alcohols and acetic acid gave the corresponding alkyl esters of oxo acids (80—96%) and oxo acids (78—96%), respectively, by oxidative cleavage of the C(R)–C=O bond. In the case of 2-iodocycloalkanones in methanol, the dimethyl ester was obtained in good yield. A treatment of 5α-cholestan-3-one with CS in methanol

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。
• Catalytic osmium-assisted oxidative cleavage of olefins
  申请人：Board of Trustees of MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：US20030149299A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  An osmium-assisted process for the oxidative cleavage of oxidizable organic compounds such as unsaturated organic compounds, including alkenes and olefins into aldehydes, carboxylic acids, esters, or ketones. The process uses a metal catalyst comprising osmium and a peroxy compound selected from the group consisting of peroxymonosulfuric acid and salts thereof to oxidatively cleave the oxidizable organic compound. In particular, the process enables aldehydes, carboxylic acids, esters, or ketones to be selectively produced from the corresponding mono-, 1,1-di-, 1,2-di-, tri-, or tetra-substituted olefins in a reaction that produces the result of ozonolysis but with fewer problems. The present invention further provides a process for oxidizing an aldehyde alone or with the osmium in an interactive solvent to produce an ester or carboxylic acid.

  一种以铼辅助的过程，用于氧化裂解可氧化的有机化合物，如不饱和有机化合物，包括烯烃和烯烃，生成醛、羧酸、酯或酮。该过程使用包含铼和过氧化物化合物的金属催化剂，所述过氧化物化合物选自过硫酸单酯和其盐组成的组中，以氧化裂解可氧化的有机化合物。具体而言，该过程使得能够从相应的单取代、1,1-二取代、1,2-二取代、三取代或四取代烯烃中选择性地产生醛、羧酸、酯或酮，在产生臭氧裂解结果但问题较少的反应中。本发明还提供了一种氧化醛的过程，单独或与铼在交互溶剂中产生酯或羧酸。
• Synthesis of 5- and 6-Oxoalkanoic Acids by Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cleavage of Cycloalkanones with Dioxygen
  作者：Ahmed Atlamsani、Jean-Marie Brégeault

  DOI：10.1055/s-1993-25801

  日期：——

  α-Substituted cycloalkanones are oxidized to oxo acids by the copper(II)/dioxygen/acetic acid/water system. This catalytic procedure compares well with the previously described systems involving vanadium precursors.

  α-取代环烷酮在铜(II)/氧气/醋酸/水体系下被氧化为氧酸。这种催化程序与之前描述的涉及钒前体的体系相比表现良好。
• Beta-alkylmelatonins
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0281242A1

  公开（公告）日：1988-09-07

  β-Alkylmelatonins are useful as ovulation inhibitors.

  β-烷基褪黑激素可作为排卵抑制剂。
• Arth, Annales de Chimie (Cachan, France), 1886, vol. <6> 7, p. 440,447
  作者：Arth

  DOI：——

  日期：——