tert-butyl (3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-hydroxy-2-methylenepentylcarbamate | 1369810-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-hydroxy-2-methylenepentylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4R)-5-hydroxy-2-methylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)pentyl]carbamate
• CAS: 1369810-85-4
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅
• 分子量: 427.541
• InChiKey: ARMZUEJJCSFRDV-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-hydroxy-2-methylenepentylcarbamate 在 Pd(OH)2/C 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f
• 作为产物：
  描述：

  N-((4R,5R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-hydroxy-2-methylenepentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f