(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-8,8,10,12,16-Pentamethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-5,9-dioxo-11-triethylsilanyloxy-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-7-carbonitrile | 476623-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-8,8,10,12,16-Pentamethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-5,9-dioxo-11-triethylsilanyloxy-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-7-carbonitrile
• CAS: 476623-86-6
• 化学式: C₃₄H₅₄N₂O₅SSi
• 分子量: 630.965
• InChiKey: NSNASWPNVHUITB-ATBPKBECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  101.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-8,8,10,12,16-Pentamethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-5,9-dioxo-11-triethylsilanyloxy-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-7-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到[1R,3S(E),7S,10S,11S,12R,16R]-11-hydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-5,9-dioxo-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SAR and pH Stability of Cyano-Substituted Epothilones

  摘要：

  graphic3-Cyano epothilones 15-18 are the only examples of non-hydroxy C-3-substituted analogues. Their tubulin binding affinity and cytotoxicity provide meaningful structure-activity relationship information on the dependence of C-1/C-3 conformation upon activity. 12-Cyano epothilone 24 has improved pH stability over epothilone B, and its activity further supports the hypothesis that C-12 stereochemistry is not critical for tubulin affinity.

  DOI：

  10.1021/ol026589j
• 作为产物：
  描述：

  埃博霉素B 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 TEA 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-8,8,10,12,16-Pentamethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-5,9-dioxo-11-triethylsilanyloxy-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SAR and pH Stability of Cyano-Substituted Epothilones

  摘要：

  graphic3-Cyano epothilones 15-18 are the only examples of non-hydroxy C-3-substituted analogues. Their tubulin binding affinity and cytotoxicity provide meaningful structure-activity relationship information on the dependence of C-1/C-3 conformation upon activity. 12-Cyano epothilone 24 has improved pH stability over epothilone B, and its activity further supports the hypothesis that C-12 stereochemistry is not critical for tubulin affinity.

  DOI：

  10.1021/ol026589j