Methyl 6-O-Benzoyl-2,3-dideoxy-3-C-ethyl-α,D-lyxo-hexopyranosido<4,3-b>tetrahydrofuran | 89872-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 6-O-Benzoyl-2,3-dideoxy-3-C-ethyl-α,D-lyxo-hexopyranosido<4,3-b>tetrahydrofuran
• 英文别名: Methyl 6-O-Benzoyl-2,3-dideoxy-3-C-ethyl-α,D-lyxo-hexopyranosido[4,3-b]tetrahydrofuran
• CAS: 89872-95-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: CZBQEGBRBGBPPP-MUQADHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-(2-hydroxyethyl)-3-C-vinyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Methyl 6-O-Benzoyl-2,3-dideoxy-3-C-ethyl-α,D-lyxo-hexopyranosido<4,3-b>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a010