4-((1-bromo-2-naphthyl)hydroxymethyl)-3-isopropoxy-5-(1-methoxycarbonyl-4-piperidyl)isothiazole | 879491-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((1-bromo-2-naphthyl)hydroxymethyl)-3-isopropoxy-5-(1-methoxycarbonyl-4-piperidyl)isothiazole
• 英文别名: Methyl 4-[4-[(1-bromonaphthalen-2-yl)-hydroxymethyl]-3-propan-2-yloxy-1,2-thiazol-5-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 879491-06-2
• 化学式: C₂₄H₂₇BrN₂O₄S
• 分子量: 519.459
• InChiKey: MTMWPWRXLLNFLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1-bromo-2-naphthyl)hydroxymethyl)-3-isopropoxy-5-(1-methoxycarbonyl-4-piperidyl)isothiazole 在 三乙基硅烷 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-((1-bromo-2-naphthyl)methyl)-5-(4-piperidyl)isothiazol-3-ol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  强大的4-芳基烷基取代的3-异噻唑醇GABA（A）竞争性/非竞争性拮抗剂：合成和药理学。

  摘要：

  GABA（A）激动剂muscimol（1），4,5,6,7-四氢异恶唑[5,4-c]吡啶-3-醇（THIP，gaboxadol，3）和部分GABA（A）激动剂5- （4-哌啶基）-3-异唑醇（4-PIOL，6a）及其各自的3-异噻唑醇类似物thiomuscimol（2），thio-THIP（4）和thio-4-PIOL（7a）是GABA（ A）正构（识别）部位。这些结构之间的构效关系（SAR）是GABA（A）激动剂和竞争性拮抗剂的3D药效团模型的关键元素[Frolund，B .; 约根森（AT）；Tagmose，L .; TB，Stensbol；HT，Vestergaard；Engblom，C .；美国，克里斯蒂安森；桑切斯 Krogsgaard-Larsen，P .；Liljefors，TJ Med。化学 2002，45，2454-2468]。在此模型的提示下，我们现在报告一系列7a类似

  DOI：

  10.1021/jm050987l
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶甲醛 在 sodium hydroxide 、 乙基溴化镁 、 双氧水 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 4-((1-bromo-2-naphthyl)hydroxymethyl)-3-isopropoxy-5-(1-methoxycarbonyl-4-piperidyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  强大的4-芳基烷基取代的3-异噻唑醇GABA（A）竞争性/非竞争性拮抗剂：合成和药理学。

  摘要：

  GABA（A）激动剂muscimol（1），4,5,6,7-四氢异恶唑[5,4-c]吡啶-3-醇（THIP，gaboxadol，3）和部分GABA（A）激动剂5- （4-哌啶基）-3-异唑醇（4-PIOL，6a）及其各自的3-异噻唑醇类似物thiomuscimol（2），thio-THIP（4）和thio-4-PIOL（7a）是GABA（ A）正构（识别）部位。这些结构之间的构效关系（SAR）是GABA（A）激动剂和竞争性拮抗剂的3D药效团模型的关键元素[Frolund，B .; 约根森（AT）；Tagmose，L .; TB，Stensbol；HT，Vestergaard；Engblom，C .；美国，克里斯蒂安森；桑切斯 Krogsgaard-Larsen，P .；Liljefors，TJ Med。化学 2002，45，2454-2468]。在此模型的提示下，我们现在报告一系列7a类似

  DOI：

  10.1021/jm050987l