N-(α,β-dichlorovinyl)pyrrole | 139565-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(α,β-dichlorovinyl)pyrrole
• 英文别名: N-(1,2-dichlorovinyl)-pyrrole；1-[(Z)-1,2-dichloroethenyl]pyrrole
• CAS: 139565-92-7
• 化学式: C₆H₅Cl₂N
• 分子量: 162.018
• InChiKey: KKPVFVHIECRVJL-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α,β-dichlorovinyl)pyrrole 在 盐酸羟胺 、 甲基锂 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-pyrrol-1-ylpenta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吡咯的新型丁二炔衍生物薄膜的合成、气相生长、聚合和表征。使用计算机建模来预测这些丁二炔和聚（丁二炔）的化学和光学特性

  摘要：

  在目前的工作中，合成了通过半经验 AM1 计算预测具有非常不同性质的两种吡咯的丁二炔衍生物；测定这些丁二炔在固态下的聚合能力，并将结果与​​计算机预测进行比较。丁二炔1的新颖之处在于其单体在室温下为液体；这可以允许在液态和固态下聚合的可能性。通过使用气相沉积生长单体薄膜并用紫外光聚合，从化合物 1 获得薄的聚（二乙炔）薄膜；然后对这些薄膜进行表征。有趣的是，虽然来自 1 的聚（二乙炔）不具有良好的非线性光学特性，但该单体在溶液中表现出非常好的三阶效应（相共轭）。单体 1 的稀丙酮溶液给出了大约 10 exp -6 esu 的强度依赖折射率；这些比 CS2 好 10 exp 6 倍。

  DOI：

  10.1021/ja00035a013
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 potassium pyrrolide 以50%的产率得到N-(α,β-dichlorovinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的新型丁二炔衍生物薄膜的合成、气相生长、聚合和表征。使用计算机建模来预测这些丁二炔和聚（丁二炔）的化学和光学特性

  摘要：

  在目前的工作中，合成了通过半经验 AM1 计算预测具有非常不同性质的两种吡咯的丁二炔衍生物；测定这些丁二炔在固态下的聚合能力，并将结果与​​计算机预测进行比较。丁二炔1的新颖之处在于其单体在室温下为液体；这可以允许在液态和固态下聚合的可能性。通过使用气相沉积生长单体薄膜并用紫外光聚合，从化合物 1 获得薄的聚（二乙炔）薄膜；然后对这些薄膜进行表征。有趣的是，虽然来自 1 的聚（二乙炔）不具有良好的非线性光学特性，但该单体在溶液中表现出非常好的三阶效应（相共轭）。单体 1 的稀丙酮溶液给出了大约 10 exp -6 esu 的强度依赖折射率；这些比 CS2 好 10 exp 6 倍。

  DOI：

  10.1021/ja00035a013

文献信息

• Dimetallation of N-ethynylpyrrole and subsequent regiospecific derivatization
  作者：A.G. Mal'kina、R. den Besten、A.C.H.T.M. van der Kerk、L. Brandsma、B.A. Trofimov

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05470-a

  日期：1995.5

  n-butyllithium has been used for regiospecific substitution in the 2-position by reaction with n-buty iodide, N,N-dimethylformamide, sulfur, selenium and tellurium. The intermediate thiolates, selenolates and tellurolates have been converted into bicyclic compounds by addition of a mixture of t-butyl alcohol and hexamethylphosphoric triamide.

  二锂衍生物ñ从生成-lithioethynyl -2- lithiopyrrole Ñ -ethynylpyrrole或ñ -1,2- dichlorovinylpyrrole和两个摩尔当量的Ñ丁基锂已用于在2-位的取代区域特异性通过与Ñ -buty碘化N，N-二甲基甲酰胺，硫，硒和碲。中间硫醇盐，selenolates和tellurolates已通过加入的混合物转化成双环化合物吨丁基醇和六甲基磷酰三胺。
• Brandsma L., Malkina A. G., Trofimov B. A., Synth. Commun, 24 (1994) N 19, S 2721-2724
  作者：Brandsma L., Malkina A. G., Trofimov B. A.

  DOI：——

  日期：——