苯,[(1S,2R)-2-(乙炔氧基)环己基]- | 116102-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,[(1S,2R)-2-(乙炔氧基)环己基]-
• 英文名称: (1R,2S)-(2-phenylcyclohexyloxy)ethyne
• 英文别名: [(1S,2R)-2-ethynoxycyclohexyl]benzene
• CAS: 116102-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: MSMHAFCOKXXZFA-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,[(1S,2R)-2-(乙炔氧基)环己基]- 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-cis-5-butyl-2-phenyl-8-(trans-2-phenylcyclohexyloxy)-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性1-烷氧基-1,3-丁二烯非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应的实验和理论研究。I：母体系统和4-取代的衍生物

  摘要：

  按照2C + 2C方法，从相应的手性烷氧基乙炔以立体选择性的方式制备了手性1-烷氧基-1,3-二烯（母体和4-取代的）。二烯与马来酸酐和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的狄尔斯-阿尔德反应具有非对映选择性。用SCF-MO方法AM1进行的这些环加成反应的理论计算已用于加合物的立体化学分配中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00854-5
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 生成 苯,[(1S,2R)-2-(乙炔氧基)环己基]-
  参考文献：
  名称：

  外消旋氢过氧化物的拆分：光学纯氢过氧化物天然产物的制备

  摘要：

  Le meilleur resultat a ete obtenu en utilisant des ethers devinyle 制备partir du menthol et du (-)-trans-phenyl-2 cyclohexanol, pour synthetiser des peracetals 非对映异构体 avec les hydroperoxydes racemiques

  DOI：

  10.1021/ja00226a070

文献信息

• Application of the Sonogashira Coupling Reaction to the Stereoselective Synthesis of Chiral 1,3-Dienol Ethers
  作者：Patrick H. Dussault、Darby G. Sloss、David J. Symonsbergen

  DOI：10.1055/s-1998-1976

  日期：1998.12

  Sonogashira couplings of 2-iodo enol ethers or ynol ethers provide enynes which undergo semihydrogenation to afford 4-alkyl-1,3-dienol ethers. (1Z,3E), (1E,3Z) and (1Z,3Z)-4-alkyl-1,3-dienol ethers are accessible using this strategy.

  2-碘烯醇醚或炔醇醚的Sonogashira偶联反应提供了可进行半氢化的烯炔，生成4-烷基-1,3-二烯醇醚。该策略可获得(1Z,3E)、(1E,3Z)和(1Z,3Z)-4-烷基-1,3-二烯醇醚。
• Photooxygenation of chiral dienol ethers: asymmetric synthesis of alkoxydioxines
  作者：Patrick H. Dussault、Qiang Han、Darby G. Sloss、David J. Symonsbergen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00666-3

  日期：1999.9

  chiral dienol ethers provides a new route to alkoxydioxines (alkoxyendoperoxides). Depending upon substitution and geometry, the [4+2] cycloaddition is accompanied or even supplanted by [2+2] cycloaddition leading to alkene cleavage and/or ene-like reaction leading to allylic hydroperoxides. The diastereoselectivity of cycloaddition is ultimately limited by the conformational freedom of the dienol ether

  向手性二烯醇醚中添加1 O 2为制备烷氧基二恶英（烷氧基内过氧化物）提供了一条新途径。取决于取代和几何形状，[4 + 2]环加成伴随或什至被[2 + 2]环加成所取代，导致烯烃裂解和/或类似烯的反应导致烯丙基氢过氧化物。最终，二烯醇醚底物的构象自由度限制了环加成的非对映选择性。
• Tandem [4 + 2]/[3 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes. 11. The Synthesis of (+)-Crotanecine
  作者：Scott E. Denmark、Atli Thorarensen

  DOI：10.1021/ja963084d

  日期：1997.1.1

  base component of a number of pyrrolizidine alkaloids. This necine subunit is an amino triol bearing a primary allylic alcohol characterized by an all-cis relationship of its stereocenters. The synthesis of (+)-crotanecine has been accomplished in 10 steps and 10.2% overall yield. The key step in the asymmetric synthesis is a Lewis acid-promoted, tandem inter[4 + 2]/intra[3 + 2] cycloaddition between

  (+)-Crotanecine (1) 是许多吡咯里西啶生物碱的 necine 碱成分。该 necine 亚基是带有伯烯丙醇的氨基三醇，其特征在于其立体中心的全顺式关系。(+)-crotanecine 的合成分 10 步完成，总产率为 10.2%。不对称合成中的关键步骤是（富马酰氧基）硝基烯烃 14 和手性 β-甲硅烷基乙烯基醚 (-)-26 之间的路易斯酸促进的串联 [4 + 2] / [3 + 2] 内环加成。该合成用于说明串联环加成的合成多功能性以引入额外的功能。
• Chiral (E,E)-1,4-dialkoxy-1,3-butadienes. 1. Stereoselective synthesis
  作者：Marina Virgili、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01622-5

  日期：1997.9

  A two step, totally stereoselective synthesis of (E,E)-1,4-dialkoxy-1,3-butadienes from chiral secondary alcohols has been developed. The key step involves the regio- and stereoselective hydrozirconation of alkoxyethynes derived from chiral alcohols; the intermediate (E)-(2-alkoxyvinyl)zirconium compounds, after treatment with cuprous chloride and thermally induced decomposition of the corresponding

  已经开发了由手性仲醇进行的两步全立体选择性合成（E，E）-1,4-二烷氧基-1,3-丁二烯的方法。关键步骤涉及衍生自手性醇的烷氧基乙炔的区域和立体选择性加氢锆化反应。中间体（E）-（2-烷氧基乙烯基）锆化合物在用氯化亚铜处理并热诱导分解相应的（2-烷氧基乙烯基）铜后，以中等收率得到二烷氧基丁二烯，但具有完全的（E，E）非对映选择性。
• Chiral auxiliary-induced stereocontrol in intramolecular Pauson-Khand reactions leading to angular triquinanes
  作者：Jordi Tormo、Xavier Verdaguer、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00844-7

  日期：1996.10

  thermally induced Pauson-Khand intramolecular cyclization of 1-(3-alkoxy-2-propynyloxy)methylcyclopentenes (2) and 1-(5-alkoxy-4-pentynyl)cyclopentenes (3), derived from chiral secondary alcohols, leads to the tricyclic enones (9) and (10), respectively, in moderate yields and with variable diastereoselectivities. Among the chiral alcohols that we have examined, enynes derived from Oppolzer's 3-(ne

  衍生自手性仲醇的1-（3-烷氧基-2-丙炔氧基）甲基环戊烯（2）和1-（5-烷氧基-4-戊炔基）环戊烯（3）的Pauson-Khand分子内热诱导三环烯酮（9）和（10），分别具有中等收率和非对映选择性。在我们研究的手性醇中，衍生自Oppolzer的3-（新戊氧基）异冰片醇4c的烯炔可提供色谱上可分离的非对映异构体，而衍生自10-（甲硫基）异冰片醇4d的烯属化合物以优异的立体控制环化（高达12：1 dr，这是手性辅助立体控制的分子内Pauson-Khand反应迄今记录的最高值之​​一）。这些结果首次打开了对角三联烷的对映选择性合成的途径，其中三环骨架是从一个单环烯炔以单一步骤立体选择性地构建的，而没有内部立体生成中心。