N-benzyl-4-diphenylsulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-diphenylsulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-[1,1'-biphenyl]-4-sulfonamide；N-benzyl-4-phenylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: OUKLSPGCGADQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-diphenylsulfonamide 在 正丁基锂 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonyl)acetyl)-N-benzylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  由羧酸光诱导合成 β-磺酰亚胺

  摘要：

  描述了羧酸的光诱导酰亚胺化过程。在可见光照射下，在N-磺酰基炔酰胺的存在下，许多羧酸可以转化为 β-磺酰亚胺。对照实验和机理研究表明，这种酰亚胺化过程涉及氢酰氧基化/自由基重排级联。该协议代表了一种在温和条件下从羧酸直接酰亚胺化的方法，具有广泛的范围和高原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02559g
• 作为产物：
  描述：

  对联苯磺酰氯 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到N-benzyl-4-diphenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸根阴离子诱导 N-(芳基磺酰基)苄胺苄基氧化生成 N-芳基磺酰亚胺

  摘要：

  摘要 本文报道了在吡啶作为碱存在下使用K 2 S 2 O 8由N- (芳基磺酰基)苄胺合成合成有用的N-芳基磺酰亚胺的温和、操作方便且实用的方法。此外，还报道了通过与邻位取代的苯胺原位生成的N-芳基磺酰亚胺的反应，“一锅法”串联合成药学相关的N-杂环。该方案的主要特点包括使用绿色氧化剂、反应时间短（30 分钟）、免色谱分离、可扩展性和经济性，可提供N-芳基磺酰亚胺，产率高达 96%。虽然据报道使用K 2 S 2 O 8将N-芳基(苄基)胺氧化成N-芳基亚胺是有问题的，但使用K 2 S 2 O 8将N- (芳基磺酰基)苄胺氧化成N-芳基磺酰亚胺已经是有问题的。首次实现。硫酸根阴离子（SO 4 ·− ）的双重作用，包括氢原子夺取（HAT）和单电子转移（SET），被认为参与了合理的反应机制。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 771–777。doi:10.3762/bjoc.19

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.57

文献信息

• METHOD OF INHIBITING APOLIPOPROTEIN-E EXPRESSION WHILE INCREASING EXPRESSION OF AT LEAST ONE OF LDL-RECEPTOR PROTEIN OR ABCA1 PROTEIN COMPRISING ADMINISTERING A SMALL COMPOUND
  申请人：California State University, Fresno

  公开号：US20180093960A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  This invention offers an effective method of decreasing expression of apolipoprotein E and increasing expression of at least one of either LDL-receptor protein or AbcA1 protein including selecting mammalian cells expressing apoE and at least one of either LDL-receptor protein or AbcA1 protein, contacting the mammalian cell with an effective amount of a compound having general formula (I) or general formula (II) in an amount sufficient to decrease expression of the apoE and increase expression of at least one of the LDL-receptor protein or the AbcA1 protein in the mammalian cell.

  这项发明提供了一种有效的方法，可以降低载脂蛋白E的表达，并增加至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的表达，包括选择表达apoE和至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的哺乳动物细胞，将哺乳动物细胞与通式（I）或通式（II）的化合物的有效量接触，其量足以降低apoE的表达并增加哺乳动物细胞中至少一种LDL受体蛋白或AbcA1蛋白的表达。
• Keteniminium‐Driven Umpolung Difunctionalization of Ynamides
  作者：Shubham Dutta、Shengwen Yang、Rajeshwer Vanjari、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201915522

  日期：2020.6.26

  synthesis of novel triaryl‐substituted enamides is described. This transformation represents the first example of an umpolung regioselective unsymmetrical syn ‐1,2‐diarylation/aryl‐olefination of ynamides. The aryl moieties of the diazonium salt (electrophile) and boronic acid (nucleophile) are explicitly incorporated in the electrophilic α‐ and nucleophilic β‐position, respectively, of the ynamide

  描述了三酰胺的三组分钯催化偶联，用于合成新型的三芳基取代的酰胺类化合物。这种转变代表了区域选择性非对称合成蛋白的第一个例子酰胺的1,2-二芳基化/芳基烯化。重氮盐（亲电子）和硼酸（亲核）的芳基部分分别明确地结合到乙酰胺的亲电子α-和亲核β-位，形成了一个含氮四取代烯烃的单一异构体。范围很广（68个示例），显示出极好的功能组容限。DFT计算证实了机械循环和区域选择性的基本原理。还研究了烯酰胺产物的化学选择性和合成潜力。
• CYCLOHEXANE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：BARNES David

  公开号：US20110136735A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention provides a compound of formula I; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种I式化合物；一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• Dynamic Kinetic Resolution of α-Trifluoromethyl Hemiaminals without α-Hydrogen via NHC-Catalyzed <i>O</i>-Acylation
  作者：Yuan-Yuan Gao、Chun-Lin Zhang、Lei Dai、You-Feng Han、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00024

  日期：2021.2.19

  Following the well-recognized dynamic kinetic resolution (DKR) of hemiaminals with α-hydrogen under lipase and chiral DMAP catalysis, the unprecedented DKR of hemiaminals without α-hydrogen was developed via N-heterocyclic carbene catalyzed O-acylation of 3-hydroxy-3-trifluoromethylbenzosultams. The racemic hemiaminals without α-hydrogen were effectively racemized and differentiated by chiral NHCs

  继在脂肪酶和手性 DMAP 催化下具有 α-氢的半胺的公认动态动力学分辨率 (DKR) 之后，通过 N-杂环卡宾催化3-羟基-3 的O-酰化开发了前所未有的不含 α-氢的半胺的动态动力学分辨率 (DKR) -三氟甲基苯并磺胺。不含α-氢的外消旋半缩醛在碱性条件下被手性NHCs有效地外消旋和分化。所得酯以高产率获得，具有良好至高的对映选择性。
• Ring Expansion and 1,2‐Migration Cascade of Benzisoxazoles with Ynamides: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Rajeshwer Vanjari、Shubham Dutta、B. Prabagar、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/asia.201901251

  日期：2019.12.13

  α-imino vinylic gold intermediate, and 1,2-migration of the sulfonamide motif to the masked carbene center to deliver the respective ring-expanded benzo[e][1,3]oxazine of predominant E configuration. A trapping experiment justifies the participation of the α-imino masked gold carbene. DFT computations also support the hypothesized mechanism and rationalize the product stereoselectivity.

  本文展示了AuI催化的磺酰基保护的酰胺与取代的1，2-苯并恶唑的环合反应，用于合成E-苯并[e] [1,3]恶嗪衍生物。转化涉及将苯异恶唑添加到金活化的酰胺中，苯并异恶唑片段的环扩展以提供α-亚氨基乙烯基金中间体，以及磺酰胺基序的1,2-迁移至被掩盖的卡宾中心以传递相应的环。 E构型的苯并[e] [1,3]恶嗪。诱捕实验证明了α-亚氨基亚胺掩蔽的金卡宾的参与。DFT计算也支持假设的机制并合理化了产物的立体选择性。