2-methyl-3-oxo-2-phenyl-butyronitrile | 22872-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-oxo-2-phenyl-butyronitrile
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-acetoacetonitrile；2-Methyl-3-oxo-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 22872-40-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: FHXWSQWJGZUSLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-oxo-2-phenyl-butyronitrile 、 烯丙醇 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-甲基-2-苯基-4-戊烯腈
  参考文献：
  名称：

  Deacylative Allylation：通过 Retro-Claisen 激活进行烯丙基烷基化

  摘要：

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、

  DOI：

  10.1021/ja205717f
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙酰乙腈 生成 2-methyl-3-oxo-2-phenyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  EMELINA, E. E.;ERSHOV, B. A., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 4, 770-775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile One‐Pot Synthesis of 2‐Aryl‐substituted Nitriles and 2‐Aryl‐3‐keto Nitriles via Benzyne Reaction
  作者：Sukanta Kamila、Benjamin Koh、Edward R. Biehl

  DOI：10.1080/00397910600943402

  日期：2006.11.1

  Abstract 2‐Aryl‐substituted nitriles were prepared in good to excellent yields in a one‐pot reaction by the reaction of benzyne, generated using neutral conditions from (phenyl)[o‐(trimethylsilyl)‐phenyl]iodonium triflate, and 2‐lithionitriles. 3‐Keto nitriles substituted at the 2‐position were obtained in good yields when these reactions were trapped with acid chlorides. The mechanism of the benzyne

  摘要 2-芳基取代的腈通过苯乙炔反应在单锅反应中以良好到优异的产率制备，苯在中性条件下由三氟甲磺酸（苯基）[邻-（三甲基甲硅烷基）-苯基]碘鎓三氟甲磺酸酯和2-锂腈生成. 当这些反应被酰氯捕获时，在 2 位取代的 3-酮腈以良好的产率获得。从 N-锂硫代苯并环丁胺中间体的角度讨论了苄反应的机理。
• Gompper, Rudolf; Vogt, Hans-Hubert, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 8, p. 2866 - 2883
  作者：Gompper, Rudolf、Vogt, Hans-Hubert

  DOI：——

  日期：——
• Ghosh; Dutta, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 316
  作者：Ghosh、Dutta

  DOI：——

  日期：——
• Emelina, E. E.; Ershov, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 692 - 696
  作者：Emelina, E. E.、Ershov, B. A.

  DOI：——

  日期：——