ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2,4-dimethyl-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1401803-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2,4-dimethyl-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2,4-dimethyl-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1401803-64-2
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₄S
• 分子量: 432.928
• InChiKey: HTMDYVAVCARLEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2,4-dimethyl-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-4-propionyl-1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS SUCH AS ALZHEIMER'S AND PARKINSON'S DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES D'ACÉTYLCHOLINE POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS COMME LA MALADIE D'ALZHEIMER ET LA MALADIE DE PARKINSON

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中'a'和R1-R5如本文所述，作为尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂，特别是α7亚型，在需要的受体中使用，以及类似物、前药、同位素替代物、代谢物、药学上可接受的盐、多晶形、溶剂化物、异构体、笼合物和共晶体，可单独使用或与适当的其他药物组合使用，并且包含这种化合物和类似物的制药组合物。本发明还涉及制备这些化合物的过程及其在治疗中的预期用途，特别是在预防和治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆症等疾病方面的用途。

  公开号：

  WO2012131576A1
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 [2-乙酰基-4-(4-氯苯基)-3-甲基-4-氧代]丁酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 以71%的产率得到ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2,4-dimethyl-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS SUCH AS ALZHEIMER'S AND PARKINSON'S DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES D'ACÉTYLCHOLINE POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS COMME LA MALADIE D'ALZHEIMER ET LA MALADIE DE PARKINSON

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中'a'和R1-R5如本文所述，作为尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂，特别是α7亚型，在需要的受体中使用，以及类似物、前药、同位素替代物、代谢物、药学上可接受的盐、多晶形、溶剂化物、异构体、笼合物和共晶体，可单独使用或与适当的其他药物组合使用，并且包含这种化合物和类似物的制药组合物。本发明还涉及制备这些化合物的过程及其在治疗中的预期用途，特别是在预防和治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆症等疾病方面的用途。

  公开号：

  WO2012131576A1

文献信息

• Pyrrole Derivatives as Nicotinic Acetylcholine Receptor Modulators for Use in the Treatment of Neurodegenerative Disorders Such as Alzheimer's and Parkinson's Disease
  申请人：Sinha Neelima

  公开号：US20140018327A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed is a compound of formula (I) wherein ‘a’ and R 1 -R 5 are as described herein, as a modulator of nicotinic acetylcholine receptors particularly the α7 subtype, in a subject in need thereof, as well as analogues, prodrugs, isotopically substituted analogs, metabolites, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates, isomers, clathrates, and co-crystal thereofs, for use either alone or in combinations with suitable other medicaments, and pharmaceutical compositions containing such compounds and analogues. Also disclosed are a process of preparation of the compounds and the intended uses thereof in therapy, particularly in the prophylaxis and therapy of disorders such as Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, and the like.

  本发明揭示了一种式(I)的化合物，其中'a'和R1-R5如本文所述，作为尼古丁酸乙酰胆碱受体的调节剂，特别是α7亚型，在需要的受体中使用，以及类似物、前药、同位素取代类似物、代谢产物、药学上可接受的盐、多晶型、溶剂化物、异构体、包合物和共晶体，可单独使用或与适当的其他药物组合使用，以及含有这些化合物和类似物的制药组合物。还揭示了该化合物的制备过程及其在治疗中的预防和治疗作用，特别是在阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆等疾病的预防和治疗中的使用。
• Pyrrole derivatives as nicotinic acetylcholine receptor modulators for use in the treatment of neurodegenerative disorders such as alzheimer's and parkinson's disease
  申请人：Sinha Neelima

  公开号：US09187420B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  Disclosed is a compound of formula (I) wherein ‘a’ and R1-R5 are as described herein, as a modulator of nicotinic acetylcholine receptors particularly the α7 subtype, in a subject in need thereof, as well as analogs, prodrugs, isotopically substituted analogs, metabolites, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates, isomers, clathrates, and co-crystal thereofs, for use either alone or in combinations with suitable other medicaments, and pharmaceutical compositions containing such compounds and analogs. Also disclosed are a process of preparation of the compounds and the intended uses thereof in therapy, particularly in the prophylaxis and therapy of disorders such as Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, and the like.

  本发明揭示了一种式(I)的化合物，其中'a'和R1-R5如此描述，作为尼古丁乙酰胆碱受体，特别是α7亚型的调节剂，用于需要的受体，以及类似物，前药，同位素替代类似物，代谢物，药学上可接受的盐，多晶形，溶剂化物，异构体，包合物和共晶体，可单独使用或与适当的其他药物组合使用，以及含有这些化合物和类似物的制药组合物。还揭示了制备这些化合物的方法及其在治疗中的预期用途，特别是在防治阿尔茨海默病，轻度认知障碍，老年性痴呆等疾病中的应用。
• PYRROLE DERIVATIVES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS SUCH AS ALZHEIMER'S AND PARKINSON'S DISEASE
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP2691368A1

  公开（公告）日：2014-02-05
• US9187420B2
  申请人：——

  公开号：US9187420B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS SUCH AS ALZHEIMER'S AND PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES D'ACÉTYLCHOLINE POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS COMME LA MALADIE D'ALZHEIMER ET LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012131576A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Disclosed is a compound of formula (I) wherein 'a' and R1-R5 are as described herein, as a modulator of nicotinic acetylcholine receptors particularly the α7 subtype, in a subject in need thereof, as well as analogues, prodrugs, isotopically substituted analogs, metabolites, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates, isomers, clathrates, and co-crystal thereofs, for use either alone or in combinations with suitable other medicaments, and pharmaceutical compositions containing such compounds and analogues. Also disclosed are a process of preparation of the compounds and the intended uses thereof in therapy, particularly in the prophylaxis and therapy of disorders such as Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, and the like.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中'a'和R1-R5如本文所述，作为尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂，特别是α7亚型，在需要的受体中使用，以及类似物、前药、同位素替代物、代谢物、药学上可接受的盐、多晶形、溶剂化物、异构体、笼合物和共晶体，可单独使用或与适当的其他药物组合使用，并且包含这种化合物和类似物的制药组合物。本发明还涉及制备这些化合物的过程及其在治疗中的预期用途，特别是在预防和治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆症等疾病方面的用途。