22-Benzyl-1,4,7,10,13,16,19-heptaoxa-22-azacyclotetracosane | 205248-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 22-Benzyl-1,4,7,10,13,16,19-heptaoxa-22-azacyclotetracosane
• 英文别名: 22-benzyl-1,4,7,10,13,16,19-heptaoxa-22-azacyclotetracosane
• CAS: 205248-61-9
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₇
• 分子量: 441.565
• InChiKey: LRLNQNVIVMPAER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-Benzyl-1,4,7,10,13,16,19-heptaoxa-22-azacyclotetracosane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-(anthracen-9-ylmethyl)-aza-24-crown-8
  参考文献：
  名称：

  Effect of crown ether ring size on binding and fluorescence response to saxitoxin in anthracylmethyl monoazacrown ether chemosensors

  摘要：

  介绍了制备不同尺寸的单氮杂蒽甲基冠醚化学传感器（15-冠-5、18-冠-6、21-冠-7、24-冠-8 和 27-冠-9）的便捷大环化合成路线。将这些冠醚作为沙司毒素的化学传感器进行评估后发现，较大的冠醚具有较高的结合常数，其中 27-Crown-9 化学传感器的结合常数最大（2.29 × 105 (mol/L)-1）。当沙士毒素浓度为 5 µmol/L 时，荧光增强率为 100%，接近小鼠生物测定的检测限。

  DOI：

  10.1139/v06-093
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 22-Benzyl-1,4,7,10,13,16,19-heptaoxa-22-azacyclotetracosane
  参考文献：
  名称：

  Effect of crown ether ring size on binding and fluorescence response to saxitoxin in anthracylmethyl monoazacrown ether chemosensors

  摘要：

  介绍了制备不同尺寸的单氮杂蒽甲基冠醚化学传感器（15-冠-5、18-冠-6、21-冠-7、24-冠-8 和 27-冠-9）的便捷大环化合成路线。将这些冠醚作为沙司毒素的化学传感器进行评估后发现，较大的冠醚具有较高的结合常数，其中 27-Crown-9 化学传感器的结合常数最大（2.29 × 105 (mol/L)-1）。当沙士毒素浓度为 5 µmol/L 时，荧光增强率为 100%，接近小鼠生物测定的检测限。

  DOI：

  10.1139/v06-093

文献信息

• Effect of crown ether ring size on binding and fluorescence response to saxitoxin in anthracylmethyl monoazacrown ether chemosensors
  作者：Hua Mao、John B Thorne、Jennifer S Pharr、Robert E Gawley

  DOI：10.1139/v06-093

  日期：2006.10.1

  Convenient macrocyclization synthetic routes for the preparation of different-sized monoaza anthracylmethyl crown ether chemosensors (15-crown-5, 18-crown-6, 21-crown-7, 24-crown-8, and 27-crown-9) are described. Evaluation of these crowns as chemosensors for saxitoxin revealed that the larger crowns have moderately higher binding constants, with the 27-crown-9 chemosensor having the largest binding constant (2.29 × 10⁵ (mol/L)^–1). Fluorescence enhancements of 100% were observed at saxitoxin concentrations of 5 µmol/L, which is close to the detection limit in mouse bioassay.Key words: anthracene, crown ethers, saxitoxin, paralytic shellfish poison (PSP), binding constants; chemosensors.

  介绍了制备不同尺寸的单氮杂蒽甲基冠醚化学传感器（15-冠-5、18-冠-6、21-冠-7、24-冠-8 和 27-冠-9）的便捷大环化合成路线。将这些冠醚作为沙司毒素的化学传感器进行评估后发现，较大的冠醚具有较高的结合常数，其中 27-Crown-9 化学传感器的结合常数最大（2.29 × 105 (mol/L)-1）。当沙士毒素浓度为 5 µmol/L 时，荧光增强率为 100%，接近小鼠生物测定的检测限。