N-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-2,2,2-trifluoro-N-prop-2-ynylacetamide | 1378030-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-2,2,2-trifluoro-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 1378030-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO
• 分子量: 267.251
• InChiKey: MXFUCTPPXVLECO-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-2,2,2-trifluoro-N-prop-2-ynylacetamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以14.3 g的产率得到雷沙吉兰
  参考文献：
  名称：

  NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF RASAGILINE

  摘要：

  我们已经开发了一种基于三氟乙酰保护氨基茚基的烷基化方法，用于合成拉沙吉林（化学式1）。这种保护使我们能够在非常温和的条件下，在广泛的反应条件和试剂选择范围内，以高产率和纯度进行氨基茚基的烷基化。考虑到引入和去除三氟乙酰基团的便利性、纯度和高产率，这种方法是合成拉沙吉林或其药用可接受盐的一种高度实用和经济的方式。

  公开号：

  US20140018578A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-氨基茚盐酸盐 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 N-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-2,2,2-trifluoro-N-prop-2-ynylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF RASAGILINE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE RASAGILINE

  摘要：

  我们已经开发了一种基于三氟乙酰保护氨基茚的烷基化方法，用于合成拉沙吉林（Formula 1）。这种保护使我们能够在非常温和的条件下，在广泛的反应条件和试剂选择范围内高产率和纯度地进行氨基茚的烷基化。考虑到引入和去除三氟乙酰基的便捷性、纯度和高产率，这种方法是合成拉沙吉林或其药用可接受盐的一种高度实用和经济的途径。

  公开号：

  WO2012096635A1

文献信息

• Late Stage Benzylic C–H Fluorination with [¹⁸F]Fluoride for PET Imaging
  作者：Xiongyi Huang、Wei Liu、Hong Ren、Ramesh Neelamegam、Jacob M. Hooker、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja5039819

  日期：2014.5.14

  aliphatic C-H bonds with no-carrier-added [(18)F]fluoride. The method uses Mn(salen)OTs as an F-transfer catalyst and enables the facile labeling of a variety of bioactive molecules and building blocks with radiochemical yields (RCY) ranging from 20% to 72% within 10 min without the need for preactivation of the labeling precursor. Notably, the catalyst itself can directly elute [(18)F]fluoride from an

  我们描述了第一个后期 (18) F 标记化学，用于脂肪族 CH 键与无载体添加 [(18) F] 氟化物。该方法使用 Mn(salen)OTs 作为 F-转移催化剂，并能够在 10 分钟内轻松标记各种生物活性分子和构建块，放射化学产率 (RCY) 范围为 20% 至 72%，无需预活化标记前体。值得注意的是，催化剂本身可以直接从离子交换柱中洗脱 [(18) F] 氟化物，效率超过 90%。使用此功能，可以避免反应前传统而费力的干燥步骤，大大简化了该协议的机制并缩短了自动合成的时间。八种药物分子，包括 COX、ACE、MAO 和 PDE 抑制剂，已经以这种方式成功地进行了 [(18)F] 标记。
• A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF RASAGILINE
  申请人：Nobel Ilaç Sanayii Ve Ticaret A.S.

  公开号：EP2663545B1

  公开（公告）日：2015-07-01
• US8901352B2
  申请人：——

  公开号：US8901352B2

  公开（公告）日：2014-12-02