雷沙吉兰杂质15 | 155666-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 雷沙吉兰杂质15
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-(R)-1-aminoindan
• 英文别名: (1R)-1-(trifluoroacetylamino)-indane；(R)-N-trifluoroacetyl-1-aminoindan；(R)-1-trifluoroacetylaminoindan；N-[(1R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 155666-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: YUPHAYFQAVLCRV-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷沙吉兰杂质15 在 水 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲磺酸雷沙吉兰
  参考文献：
  名称：

  NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF RASAGILINE

  摘要：

  我们已经开发了一种基于三氟乙酰保护氨基茚基的烷基化方法，用于合成拉沙吉林（化学式1）。这种保护使我们能够在非常温和的条件下，在广泛的反应条件和试剂选择范围内，以高产率和纯度进行氨基茚基的烷基化。考虑到引入和去除三氟乙酰基团的便利性、纯度和高产率，这种方法是合成拉沙吉林或其药用可接受盐的一种高度实用和经济的方式。

  公开号：

  US20140018578A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-氨基茚满 以87的产率得到雷沙吉兰杂质15
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparation of ladostigil tartrate crystalline form A1

  摘要：

  提供制备结晶性拉多司特吉酒石酸盐A1的过程。

  公开号：

  US20070093549A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS WITH NEURAL PROTECTIVE EFFECT, AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PROTÉGEANT LES NEURONES, PRÉPARATION ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：GUANGZHOU MAGPIE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2015109935A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention generally relates to compounds of formula (I) with neural protective effect, and preparation and uses thereof. The compounds have multiple mechanisms or functions, for example, inhibition of monoamine oxidase and cholinesterase, scavenging of free radicals, and protection of cells such as nerve cells. The compounds can be used for manufacture of medicaments of cell protection, for prevention and/or treatment of monoamine oxidase, cholinesterase and free radicals related diseases, for example, neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease and stroke, and free-radical related diseases such as heart disease, myocardial ischemia, diabetes and other cardiovascular and cerebrovascular diseases.

  该发明通常涉及具有神经保护作用的化合物(I)的公式，以及其制备和用途。这些化合物具有多种机制或功能，例如，抑制单胺氧化酶和胆碱酯酶，清除自由基，并保护神经细胞等细胞。这些化合物可用于制造细胞保护药物，用于预防和/或治疗与单胺氧化酶、胆碱酯酶和自由基相关的疾病，例如，阿尔茨海默病、帕金森病和中风等神经退行性疾病，以及与心脏病、心肌缺血、糖尿病和其他心血管和脑血管疾病相关的自由基相关疾病。
• COMPOUNDS WITH NEURAL PROTECTIVE EFFECT, AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：GUANGZHOU MAGPIE PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20160326099A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The invention generally relates to compounds of formula (I) with neural protective effect, and preparation and uses thereof. The compounds have multiple mechanisms or functions, for example, inhibition of monoamine oxidase and cholinesterase, scavenging of free radicals, and protection of cells such as nerve cells. The compounds can be used for manufacture of medicaments of cell protection, for prevention and/or treatment of monoamine oxidase, cholinesterase and free radicals related diseases, for example, neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease and stroke, and free-radical related diseases such as heart disease, myocardial ischemia, diabetes and other cardiovascular and cerebrovascular diseases.

  该发明通常涉及具有神经保护作用的化合物(I)的公式，以及其制备和用途。这些化合物具有多种机制或功能，例如，抑制单胺氧化酶和胆碱酯酶，清除自由基，并保护神经细胞等细胞。这些化合物可用于制造细胞保护药物，用于预防和/或治疗与单胺氧化酶、胆碱酯酶和自由基相关的疾病，例如，阿尔茨海默病、帕金森病和中风等神经退行性疾病，以及与自由基相关的疾病，如心脏病、心肌缺血、糖尿病和其他心血管和脑血管疾病。
• Asymmetric Full Saturation of Vinylarenes with Cooperative Homogeneous and Heterogeneous Rhodium Catalysis
  作者：Haibo Wu、Jianping Yang、Bram B. C. Peters、Luca Massaro、Jia Zheng、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.1c09975

  日期：2021.12.8

  enabled by a ligand accelerated effect, accounted for the facial selectivity in the consecutive arene hydrogenation. Tuning the ratio between the phosphine ligand and the rhodium precursor controlled the formation of homogeneous and heterogeneous catalytic species that operate without interference from each other. The system is flexible in terms of both the chiral ligand and the nature of the external olefin

  均相和多相催化反应很少能在相同条件下协同进行。在这里，我们交流了单一铑前体的使用，该前体在均相和异相中都起作用，以实现乙烯基芳烃的不对称完全饱和，迄今为止，该前体构成了该领域未解决的瓶颈。通过配体加速效应实现的苯乙烯烯烃的简单不对称氢化解释了连续芳烃氢化中的表面选择性。调整膦配体和铑前体之间的比例可以控制均相和多相催化物质的形成，这些催化物质相互之间不受干扰。该系统在手性配体和外烯烃的性质方面都是灵活的。
• Novel Dual Inhibitors of AChE and MAO Derived from Hydroxy Aminoindan and Phenethylamine as Potential Treatment for Alzheimer's Disease
  作者：Jeffrey Sterling、Yaacov Herzig、Tamar Goren、Nina Finkelstein、David Lerner、Willy Goldenberg、Istvan Miskolczi、Sandor Molnar、Ferenc Rantal、Tivadar Tamas、Gyorgy Toth、Adela Zagyva、Andras Zekany、Gila Lavian、Aviva Gross、Rachel Friedman、Michal Razin、Wei Huang、Boris Krais、Michael Chorev、Moussa B. Youdim、Marta Weinstock

  DOI：10.1021/jm020120c

  日期：2002.11.1

  with such dual AChE and MAO inhibitory activities are expected to have potential for the treatment of Alzheimer's disease. The observed SAR also offers insight into the requirements of the active sites on these enzymes. A carbamate moiety was found to be essential for AChE inhibition, which was absent in the corresponding hydroxy precursors. The propargyl group caused 2-70-fold decrease in AChE inhibitory

  N-炔丙基氨基茚满（系列I）和N-炔丙基苯乙胺（系列II）的氨基甲酸酯衍生物是通过多步方法从相应的羟基前体合成的。设计了各自的雷沙吉兰和司来吉兰相关的系列，以结合乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶（MAO）的抑制活性，这要归功于它们的氨基甲酰基和炔丙基胺药效团。在体外测试每种化合物的这些活性，以发现对每种酶具有相似效力的分子。具有这种双重AChE和MAO抑制活性的化合物有望具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。观察到的SAR还可以洞悉这些酶上活性位点的需求。发现氨基甲酸酯部分对于抑制AChE至关重要，在相应的羟基前体中不存在。炔丙基使系列I的AChE抑制活性降低2-70倍（取决于氨基甲酰基的位置），但在系列II中作用很小或没有作用。因此，与II系列中的相应化合物相比，I系列中的6-和7-氨基甲酰氧基苯基与AChE抑制剂的活性相同，或活性稍弱（2--5倍），而4-氨基甲酰氧基苯基则更有效。与母体羟
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：KANDULA Mahesh

  公开号：US20150141384A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I; and methods for treating or preventing neurological degenerative disorders, may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of Alzheimer's disease, Lewy body disease, Huntington's disease, Amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and Parkinson's disease.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括公式I化合物的有效量的药物组合物；以及用于治疗或预防神经退行性疾病的方法，可制备用于口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射的制剂。这些组合物可用于治疗阿尔茨海默病、Lewy体病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化症（ALS）和帕金森病。