叠氮-六聚乙二醇-4-碳酸硝基苯酯 | 1422540-99-5

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叠氮-六聚乙二醇-4-碳酸硝基苯酯
• 英文名称: 2-[2-[2-[2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl (4-nitrophenyl) carbonate
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1422540-99-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₁₀
• 分子量: 472.452
• InChiKey: ILADKVINVGENEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-六聚乙二醇-4-碳酸硝基苯酯 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-((1S,4R)-4-((2,5-dioxo-3-(((6S)-7-oxo-6-(5-oxopyrrolidine-2-carboxamido)-7-(phenylamino)heptyl)thio)pyrrolidin-1-yl)methyl)cyclohexyl)-1-oxo-5,8,11,14,17-pentaoxa-2-azanonadecan-19-yl(2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HDAC INHIBITORS-BASED ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCs) AND USE IN THERAPY
  [FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS (CAM) À BASE D'INHIBITEURS D'HDAC ET LEUR UTILISATION DANS LA THÉRAPIE

  摘要：

  本发明涉及一种新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACi）基于抗体药物偶联物，特别是与针对ErbB1、ErbB2和ErbB3受体的抗体结合的抗体药物偶联物，包括所述抗体的制药组合物，以及它们在癌症或肿瘤以及其他需要调节一个或多个组蛋白去乙酰化酶亚型以实现治疗干预的疾病的治疗中的用途。

  公开号：

  WO2018178060A1
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 sodium azide 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 叠氮-六聚乙二醇-4-碳酸硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo(ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery

  摘要：

  在此，我们描述了一系列适用于叠氮-炔烃点击化学的异双功能寡（乙烯）醇（OEG）连接子 sequential synthesis，用于生物偶联化学应用。这些生物正交连接子的合成是通过将OEG中的一个羟基转化为炔烃或叠氮功能团，进而进行去对称化来完成的。OEG上的远端羟基则通过4-硝基苯基碳酸酯或美克酸酯（–OMs）基团进行活化。–OMs功能团作为一种有用的前驱体，用于形成包含不同高度反应性末端基团的多种异双功能化OEG连接子，例如：碘、–NH2、–SH和马来酰亚胺，这些基团与炔烃或叠氮功能团具有正交性。此外，炔烃和叠氮末端的OEG可通过采用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成点击反应生成更大的离散聚（乙烯）醇（PEG）连接子（例如，PEG16和PEG24）。通过将整合素（αvβ3）受体靶向肽环（Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys）（cRGfKD）和荧光探针硫酸铑胺B附着于这些可点击的异双功能OEG中，证明了它们在生物偶联化学中的实用性。本文所呈现的合成方法适合于从易得且廉价的起始材料大规模生产多种新型异双功能化OEG。

  DOI：

  10.1039/c2ob26968f