4-amino-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-amino-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: RSKLWIXTGFLDDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbenzoyl isothiocyanate 、 4-amino-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide 以 丙酮 为溶剂， 以0.14 g的产率得到N-((4-(N-(4-methoxybenzyl)sulfamoyl)phenyl)carbamothioyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective N-(4-sulfamoylphenyl)thiourea-based GPR55 agonists

  摘要：

  To date, many known G protein-coupled receptor 55 (GPR55) ligands are those identified among the cannabinoids. In order to further study the function of GPR55, new potent and selective ligands are needed. In this study, we utilized the screening results from PubChem bioassay AID 1961 which reports the results of Image-based HIS for Selective Agonists of GPR55. Three compounds, CID1792579, CID1252842 and CID1011163, were further evaluated and used as a starting point to create a series of nanomolar potency GPR55 agonists with N-(4-sulfamoylphenyl)thiourea scaffold. The GPR55 activity of the compounds were screened by using a commercial beta-arrestin PathHunter assay and the potential compounds were further evaluated by using a recombinant HEK cell line exhibiting GPR55-mediated effects on calcium signalling. The designed compounds were not active when tested against various endocannabinoid targets (CB1R, CB2R, FAAH, MGL, ABHD6 and ABHD12), indicating compounds' selectivity for the GPR55. Finally, structure activity relationships of these compounds were explored. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.050
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-amino-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现次磺酰胺作为IDO1抑制剂在体内具有强大的抗肿瘤作用。

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）是色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的关键限速酶，在肿瘤免疫逃逸中起重要作用。本文中，合成了多种仲磺酰胺，并在基于HeLa细胞的IDO1 /犬尿氨酸测定中进行了评估，从而鉴定了新的IDO1抑制剂。其中，化合物5d，5l和8g显示出最强的抑制作用，并且与命中的化合物BS-1相比具有显着改善的活性。体外结果表明，这些化合物可恢复T细胞增殖并抑制幼稚CD4 + T细胞分化为高度免疫抑制的FoxP3 +调节性T（Treg）细胞，而不会影响HeLa细胞的活力和IDO1蛋白的表达。重要的，药效学分析表明，化合物5d在携带免疫功能小鼠的CT26和B16F1肿瘤中均具有有效的抗肿瘤作用，而在免疫缺陷小鼠中则没有。从功能上讲，后续实验表明化合物5d可有效抑制肿瘤细胞增殖，诱导细胞凋亡，上调IFN-γ和颗粒酶B的表达并抑制FoxP3 + Treg细胞分化，从而激活免疫系统。因此，化

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1765165

文献信息

• Cyclometalated palladium pre-catalyst for N-alkylation of amines using alcohols and regioselective alkylation of sulfanilamide using aryl alcohols
  作者：Ramesh Mamidala、Vanga Mukundam、Kunchala Dhanunjayarao、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.001

  日期：2017.4

  Simple pyrazole based palladacycle-phosphine with a high turnover has been developed and applied for the N-alkylation of amines and sulfanilamide using alcohols as substrates by hydrogen borrowing strategy. N-alkylation of primary and secondary amines resulted in high isolated yields at 100–130 °C, under solvent free conditions. More challenging secondary aliphatic as well as aromatic alcohols were

  已经开发出具有高周转率的简单的吡唑基四氢环磷酰胺，并将其用于通过醇借用策略以醇为底物的胺和磺胺的N-烷基化。在无溶剂条件下，伯胺和仲胺的N-烷基化可在100-130°C的条件下实现高分离产率。在相似的反应条件下，更具挑战性的仲脂族和芳族醇也成功地用作烷基化剂。使用苯甲醇对苯胺进行N-苄基化反应的周转数达到43000。值得注意的是，使用醇作为烷基化剂，已经实现了2-氨基苯并噻唑和4-氨基苯磺酰胺的区域选择性N-烷基化为相应的2-N-（烷基氨基）唑和4-氨基-（N-烷基）苯磺酰胺的区域选择性。 -膦系统。
• 一种合成氨基-(N-烷基)苯磺酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106146358B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明公开了一种合成氨基‑(N‑烷基)苯磺酰胺的方法。包括如下步骤：在反应容器中，加入氨基苯磺酰胺、铱络合物催化剂、碱、化合物醇、溶剂叔戊醇，反应混合物在120‑150 oC下反应数小时后，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明使用商品化的氨基苯磺酰胺和近于无毒的化合物醇为起始原料；反应只生成水为副产物，无环境危害；反应原子经济性高。
• Chemical Compounds
  申请人：Packham Keith Graham

  公开号：US20080090788A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use as a Nuclear Factor-kB (NF-kB) inhibitor wherein: A has the following structure; Z is —COOH, —P(O)(OH) 2 or —SO 2 OH; each R 1 is the same or different and is halogen, hydroxy, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, thio, amino, mono(C 1-6 alkyl)amino, di(C 1-6 alkyl)amino, nitro, cyano or —CO 2 R′, wherein R′ represents hydrogen or C 1-6 alkyl; n is 0, 1, 2 or 3; R 2 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl; Y is a linking group; and X is C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, aryl, heteroaryl, carbocyclyl, heterocyclyl, -M-aryl, -M-heteroaryl, -M-carbocyclyl or -M-heterocyclyl, wherein M is C 1-6 alkylene, C 2-6 alkenylene, C 2-6 alkynylene, -Q-Het-Q′- or -Q-Het- wherein Q and Q′ are the same or different and are C 1-6 alkylene, C 2-6 alkenylene or C 2-6 alkynylene and Het is selected from —NR′—, —O—, —S—, —SO 2 —, —SO—, —C(O)—O—, —OC(O), —CO—, —C(O)—NR′— or —NR′—C(O)— wherein R′ is as defined above, provided that: when n is 0, Z is —COOH, R 2 is hydrogen and Y is —N═N—, X is other than 2-pyridyl.

  使用式(I)化合物或其药学上可接受的盐制备药物，用作核因子-kB（NF-kB）抑制剂，其中： A具有以下结构； Z为—COOH，—P（O）（OH）2或—SO2OH； 每个R1相同或不同，为卤素，羟基，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，硫代基，氨基，单（C1-6烷基）氨基，二（C1-6烷基）氨基，硝基，氰基或—CO2R′，其中R′代表氢或C1-6烷基； n为0、1、2或3； R2为氢，C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基； Y为连接基； X为C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，芳基，杂环芳基，碳环基，杂环基，—M-芳基，—M-杂环芳基，—M-碳环基或—M-杂环基，其中M为C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，—Q-Het-Q′-或-Q-Het-，其中Q和Q′相同或不同，为C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，Het选自—NR′—，—O—，—S—，—SO2—，—SO—，—C（O）—O—，—OC（O），—CO—，—C（O）—NR′—或—NR′—C（O）—，其中R′如上定义，但当n为0时，Z为—COOH，R2为氢，Y为—N═N—，X不为2-吡啶基。
• Therapeutic isoquinoline compounds
  申请人：Haeberlein Markus

  公开号：US20070010526A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Provided herein is a compound of the formula (I), wherein said compounds are useful for the treatment of psychiatric disorders including but not limited to depression, generalized anxiety, eating disorders, dementia, panic disorder, and sleep disorders. The compounds may also be useful in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular regulation, motor disorders, endocrine disorders, vasospasm and sexual dysfunction. The compounds are 5HT 1B and 5HT 1D antagonists.

  本文提供了一种公式（I）的化合物，其中这些化合物可用于治疗精神障碍，包括但不限于抑郁症、广泛性焦虑症、进食障碍、痴呆症、恐慌症和睡眠障碍。这些化合物也可用于治疗胃肠道障碍、心血管调节、运动障碍、内分泌障碍、血管痉挛和性功能障碍。这些化合物是5HT1B和5HT1D拮抗剂。
• 113. Some amines and amides derived from vanillin
  作者：A. A. L. Challis、G. R. Clemo

  DOI：10.1039/jr9470000613

  日期：——