(3aS,4S,6aR)-四氢-4-[5-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]戊基]-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2(3H)-酮 | 69705-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3aS,4S,6aR)-四氢-4-[5-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]戊基]-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2(3H)-酮
• 中文别名: (3AS,4S,6AR)-四氢-4-[5-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]戊基]-1H-噻吩并[3,4-D]咪唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 5-((3a5,45,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: biotin tosylate；(3aS)-4t-[5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pentyl]-(3ar,6ac)-tetrahydro-thieno[3,4-d]imidazol-2-one；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 69705-14-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 384.521
• InChiKey: UDUANLIDXRGFFO-JYJNAYRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-四氢-4-[5-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]戊基]-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2(3H)-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.07 g的产率得到生物素-C5-叠氮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective triazole-phosphonamidate conjugates suitable for photorelease

  摘要：

  叠氮化合物可以通过随后的CuAAC和Staudinger-phosphonite反应与光保护炔基磷酸酯迅速转化为光可裂解的磷酰胺酯共轭物。

  DOI：

  10.1039/c7cc08605a
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6aR)-四氢-4-[5-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]戊基]-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective triazole-phosphonamidate conjugates suitable for photorelease

  摘要：

  叠氮化合物可以通过随后的CuAAC和Staudinger-phosphonite反应与光保护炔基磷酸酯迅速转化为光可裂解的磷酰胺酯共轭物。

  DOI：

  10.1039/c7cc08605a

文献信息

• [EN] BIOPROBES FOR LYSYL OXIDASES AND USES THEREOF<br/>[FR] BIOSONDES POUR LYSYL OXYDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PHARMAXIS LTD

  公开号：WO2021155439A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention relates to novel bioprobes which are capable of binding to certain amine oxidase enzymes. These bioprobes are useful in methods of detecting and determining the concentration of certain amine oxidase enzymes in a sample as well as in methods for the quantitative assessment of inhibition of certain amine oxidases.

  本发明涉及能够结合特定胺氧化酶的新型生物探针。这些生物探针在检测和确定样本中特定胺氧化酶的浓度的方法中是有用的，同时也可用于定量评估特定胺氧化酶的抑制方法。
• AVOIDANCE OF NON-SPECIFIC BINDING ON AN ACOUSTIC WAVE BIOSENSOR USING LINKER AND DILUENT MOLECULES FOR DEVICE SURFACE MODIFICATION
  申请人：THOMPSON Michael

  公开号：US20110306771A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  An acoustic wave biosensor comprising a surface of a mixed self-assembling monolayer for receiving a probe-biomolecule is described herein. The biosensor surface may comprise a piezoelectric quartz crystal,—for detection purposes with the electromagnetic piezoelectric acoustic sensor (EMPAS)—upon which a mixed self-assembling monolayer is formed, which includes at least one linker, such as 2,2,2-trifluoroethyl-13-trichlorosilyl-tridecanoate (TTTA); its oligoethylene glycol (OEG) analog OEGylated TTTA (OEG-TTTA); S-(2-(2-(2-(3-trichlorosilyl-propyloxy)-ethoxy)-ethoxy)-ethyl)-benzenethiosulfonate (OEG-TU BTS). Linker/diluent systems for attaching a functionalizing entity to the surface of a biosensor are described, as well as methods for preparing a biosensor surface with an oligoethylene glycol linker.

  这里描述了一种声波生物传感器，包括用于接收探针生物分子的混合自组装单分子层的表面。生物传感器表面可能包括压电石英晶体，用于检测目的与电磁压电声传感器（EMPAS）一起使用，其上形成了混合自组装单分子层，其中包括至少一种连接剂，如2,2,2-三氟乙基-13-三氯硅基-十三酸酯（TTTA）；其寡乙二醇（OEG）类似物OEG化的TTTA（OEG-TTTA）；S-(2-(2-(2-(3-三氯硅基-丙氧基)-乙氧基)-乙氧基)-乙基)-苯基硫酸酯（OEG-TU BTS）。描述了用于将功能化实体连接到生物传感器表面的连接剂/稀释剂系统，以及使用寡乙二醇连接剂制备生物传感器表面的方法。
• Molecular Recognition Studies on Naphthyridine Derivatives
  作者：José Carlos Iglesias-Sánchez、Dolores Santa María、Rosa M. Claramunt、José Elguero

  DOI：10.3390/molecules15031213

  日期：——

  The association constants Kb of three hosts I–III designed to have both enhanced hydrogen bonding donor strength and conformational preorganization with biotin analogues 1–5 are reported. 1H-NMR titrations under two different concentration conditions have been employed to determine the association constants Kb. A statistical analysis using a presence absence matrix has been applied to calculate the different contributions. Hydrogen bond interactions make naphthyridine derivatives II and III potent binders and effective receptors for (+)-biotin methyl ester (1), due to the complex stabilization by additional hydrogen bonds.

  报告了设计用于增强氢键供体强度和构象预组织的生物素类似物 1-5 的三种宿主 I-III 的关联常数 Kb。采用两种不同浓度条件下的 1H-NMR 滴定法来确定关联常数 Kb。使用存在缺失矩阵进行统计分析，计算出不同的贡献。氢键相互作用使萘啶衍生物 II 和 III 成为(+)-生物素甲酯 (1) 的强效结合剂和有效受体，这是因为额外的氢键使复合物稳定。
• Biotin Analogues with Antibacterial Activity Are Potent Inhibitors of Biotin Protein Ligase
  作者：Tatiana P. Soares da Costa、William Tieu、Min Y. Yap、Ondrej Zvarec、Jan M. Bell、John D. Turnidge、John C. Wallace、Grant W. Booker、Matthew C. J. Wilce、Andrew D. Abell、Steven W. Polyak

  DOI：10.1021/ml300106p

  日期：2012.6.14

  bacteria, such as clinically important Staphylococcus aureus. The essential multifunctional enzyme, biotin protein ligase (BPL), is one potential drug target for new antibiotics. We report the synthesis and characterization of a series of biotin analogues with activity against BPLs from S. aureus, Escherichia coli, and Homo sapiens. Two potent inhibitors with K i < 100 nM were identified with antibacterial

  迫切需要开发新的抗生素来抵抗耐药细菌的繁殖，例如临床上重要的金黄色葡萄球菌。基本的多功能酶生物素蛋白连接酶（BPL）是新抗生素的潜在药物靶标之一。我们报告了一系列生物素类似物的合成和表征，这些生物素类似物具有针对来自金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和智人的BPL的活性。鉴定出K i <100 nM的两种有效抑制剂对一组金黄色葡萄球菌临床分离株具有抗菌活性（MIC 2-16杯/ mL）。鉴定并表征了具有高配体效率和同工酶之间选择性> 20倍的化合物。抗菌作用方式显示为通过抑制BPL。BPL和抑制剂之间的双分子相互作用是通过表面等离振子共振研究和X射线晶体学确定的。这些发现为具有更高效力和选择性的第二代抑制剂和抗生素铺平了道路。
• [EN] NOVEL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：ADELAIDE RES & INNOVATION PTY

  公开号：WO2013040647A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A new class of biotin protein ligase (BPL) inhibitors that have antibacterial activity against multiple Staphylococcus aureus isolates, including clinically important methicillin-resistant S. aureus (MRSA) are disclosed that are non-toxic.

  披萨店的招牌菜是各种口味的披萨，包括经典的意大利香肠披萨、夏威夷披萨、墨西哥辣椒披萨等。