biotinamine | 135242-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: biotinamine
• 英文别名: (3aS,6aR)-4-(5-aminopentyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one；(3aS,4S,6aR)-4-(5-aminopentyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 135242-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃OS
• 分子量: 229.346
• InChiKey: WRWZCIJUQQONIV-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biotinamine 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3,4-diamino-N-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of biotinylated manganese-salen complexes into streptavidin: New artificial metalloenzymes for enantioselective sulfoxidation

  摘要：

  Incorporation of achiral biotinylated manganese-salen complexes into streptavidin yields artificial metalloenzymes for aqueous sulfoxidation using hydrogen peroxide. Four biotinylated salen ligands were synthesized and their manganese complexes were tested in combination with several streptavidin mutants, yielding moderate conversions (up to 56%) and low enantioselectivities (maximum of 13% ee) for the sulfoxidation of thioanisole. (C) 2008 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.11.023
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 biotinamine
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的生物素类似物是生物素蛋白连接酶的有效抑制剂。

  摘要：

  迫切需要开发新的抗生素来抵抗耐药细菌的繁殖，例如临床上重要的金黄色葡萄球菌。基本的多功能酶生物素蛋白连接酶（BPL）是新抗生素的潜在药物靶标之一。我们报告了一系列生物素类似物的合成和表征，这些生物素类似物具有针对来自金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和智人的BPL的活性。鉴定出K i <100 nM的两种有效抑制剂对一组金黄色葡萄球菌临床分离株具有抗菌活性（MIC 2-16杯/ mL）。鉴定并表征了具有高配体效率和同工酶之间选择性> 20倍的化合物。抗菌作用方式显示为通过抑制BPL。BPL和抑制剂之间的双分子相互作用是通过表面等离振子共振研究和X射线晶体学确定的。这些发现为具有更高效力和选择性的第二代抑制剂和抗生素铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ml300106p