(+)-deoxybiotin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (+)-deoxybiotin
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-4-pentyl-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂OS
• 分子量: 214.332
• InChiKey: ZBHNDARKCKTDLK-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-deoxybiotin 、 2-溴乙醇 生成 dl-Biotin
  参考文献：
  名称：

  VOLKMANN, R. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-deoxybiotin
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的生物素类似物是生物素蛋白连接酶的有效抑制剂。

  摘要：

  迫切需要开发新的抗生素来抵抗耐药细菌的繁殖，例如临床上重要的金黄色葡萄球菌。基本的多功能酶生物素蛋白连接酶（BPL）是新抗生素的潜在药物靶标之一。我们报告了一系列生物素类似物的合成和表征，这些生物素类似物具有针对来自金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和智人的BPL的活性。鉴定出K i <100 nM的两种有效抑制剂对一组金黄色葡萄球菌临床分离株具有抗菌活性（MIC 2-16杯/ mL）。鉴定并表征了具有高配体效率和同工酶之间选择性> 20倍的化合物。抗菌作用方式显示为通过抑制BPL。BPL和抑制剂之间的双分子相互作用是通过表面等离振子共振研究和X射线晶体学确定的。这些发现为具有更高效力和选择性的第二代抑制剂和抗生素铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ml300106p

文献信息

• En Route to a Practical Primary Alcohol Deoxygenation
  作者：Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02344

  日期：2016.4.27

  efficient mainly with activated alcohols, which dictates harsh reaction conditions and thus limits its synthetic utility. Later, a significant advancement has been made on aliphatic primary alcohol deoxygenation by employing a ruthenium complex, with good functional group tolerance and exclusive selectivity under practical reaction conditions. Its synthetic utility is further illustrated by excellent

  醇脱氧领域的一个长期科学挑战是在存在其他官能团（如广泛存在于生物分子中的游离羟基和胺）的情况下，具有高选择性和高效率的直接催化 sp(3) CO 去官能化。以前，选择性问题只能通过使用化学计量试剂的经典多步脱氧策略来解决。在此，我们提出了一种基于脱氢/沃尔夫-基什纳 (WK) 还原的催化后过渡金属催化氧化还原设计，以同时解决步骤经济性和选择性方面的挑战。我们假设的早期发展侧重于主要使用活化醇有效的铱催化过程，这决定了苛刻的反应条件，从而限制了其合成效用。之后，采用钌配合物在脂肪族伯醇脱氧方面取得了重大进展，在实际反应条件下具有良好的官能团耐受性和专属选择性。在简单和复杂的分子设置中，其卓越的效率以及完全的化学和区域选择性进一步说明了其合成效用。实验支持还包括机械讨论。总体而言，我们目前的方法成功地解决了相关领域中的上述挑战，为脂肪族伯醇的直接 sp(3) CO 去官能化提供了一种实用的基于
• [EN] NEW TECHNOLOGY TO CONJUGATE THE TACCALONOLIDE MICROTUBULE STABILIZERS WITH LINKERS/PAYLOADS<br/>[FR] NOUVELLE TECHNOLOGIE POUR CONJUGUER LES STABILISATEURS TACCALONOLIDES DE MICROTUBULES AVEC DES LIEURS/CHARGES UTILES
  申请人：DU LIN

  公开号：WO2020185610A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present disclosure is concerned with taccalonolide analogs and conjugated taccalonolide analogs useful as cellular probes and in the treatment of, for example, hyperproliferative disorders such as cardiovascular diseases and cancer. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及可用作细胞探针和用于治疗高增殖性疾病，如心血管疾病和癌症的塔卡龙内酯类似物和共轭塔卡龙内酯类似物。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Synthesis of d-biotin from cysteine
  作者：H.L. Lee、E.G. Baggiolini、M.R. Uskoković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87671-7

  日期：1987.1

  A novel approach to d-biotin from cysteine, which a utilizes the nitrate oxide To enolthioether double bond cyclization for the formation of C2-C3 of the thiophane ring and the incorporation of the 3-N in the biotin molecule, Is described. the cis relation of the n-butyl side chain and the sulfur in respect to isoxazolidine ring in the bicycle diastereomers And is characterized by an NMR signal For

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。
• ENTEROBACTIN CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20150105337A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention provides novel enterobactin-cargo conjugates, such as compounds of Formula (I), and salts thereof, where X is the cargo and may be an antibiotic, a fluorophore, or biotin. The present invention also provides complexes, compositions, kits, and methods that involve the compounds of Formula (I) and are useful in delivering a cargo to a bacterium, treating a bacterial infection, cystic fibrosis, and/or inflammatory bowel disease in a subject, preventing a bacterial infection, cystic fibrosis, and/or inflammatory bowel disease in a subject, inhibiting the growth of or killing a bacterium, or determining the concentration of a bacterium in a biological sample. In certain embodiments, the bacterium is a Gram-negative bacterium.

  本发明提供了新型肠杆菌铁胞内载体共轭物，如式(I)化合物及其盐，其中X是载体，可以是抗生素、荧光素或生物素。本发明还提供了涉及式(I)化合物的络合物、组合物、试剂盒和方法，用于将载体传递给细菌，治疗受试者的细菌感染、囊性纤维化和/或炎症性肠病，预防受试者的细菌感染、囊性纤维化和/或炎症性肠病，抑制或杀死细菌的生长，或确定生物样品中细菌的浓度。在某些实施例中，细菌是革兰氏阴性细菌。
• 天然产物(+)-生物素的全合成方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN104987342B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种天然产物(+)‑生物素的全合成方法方法。本发明以式1化合物端炔为起始原料，经烷基化、脱去丙叉保护基、硫代、常温碱催化构建噻吩环，再依次经硼氢化氧化、甲磺酰基保护、叠氮取代、叠氮还原、脱Boc保护基、与三光气反应，最后经生物转化即可得到(+)‑生物素。本发明整个合成路线设计思路新颖独特合理。本发明首次使用Na2CO3催化完成了目标分子(+)‑生物素合成中关键步骤噻吩环的构建。本发明的全合成方法，具有反应收率高、操作工艺简便、反应条件温和、速率快、产物构型单一、副反应相对少、可大大降低合成成本等优点。