(1R)-1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridin-2-yl}-3-buten-1-ol | 936628-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R)-1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridin-2-yl}-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R)-1-((1R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]but-3-en-1-ol；(1R)-1-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 936628-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: XRLKQPAVHIFJLD-XIBUKWPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridin-2-yl}-3-buten-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2-phenylsulfanylmethyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由手性氮丙啶-2-羧酸酯合成四氢吡啶-3-醇和四氢氮杂-3-醇

  摘要：

  立体选择性地制备1,2,3,6-四氢吡啶-3-醇和2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂-3-醇的方法，是各种哌啶不对称合成中潜在的通用中间体已经开发了生物碱和氮杂糖。路线从容易获得的光学纯的氮丙啶-2-羧酸酯开始。设计策略依赖于四个关键转化，包括（1）立体选择性还原衍生自氮丙啶2-羧酸酯的酰基-氮丙啶中间体，（2）区域选择性氮丙啶环开环，（3）N-烯丙基化和（4）环-封闭复分解。在这项研究中开发的方法提供了易于获得的立体化学定义和高度官能化的3-羟基取代的四氢吡啶和四氢a庚因的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.045
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridine-2-carboxylate 在 三甲基铝 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R)-1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridin-2-yl}-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由手性氮丙啶-2-羧酸酯合成四氢吡啶-3-醇和四氢氮杂-3-醇

  摘要：

  立体选择性地制备1,2,3,6-四氢吡啶-3-醇和2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂-3-醇的方法，是各种哌啶不对称合成中潜在的通用中间体已经开发了生物碱和氮杂糖。路线从容易获得的光学纯的氮丙啶-2-羧酸酯开始。设计策略依赖于四个关键转化，包括（1）立体选择性还原衍生自氮丙啶2-羧酸酯的酰基-氮丙啶中间体，（2）区域选择性氮丙啶环开环，（3）N-烯丙基化和（4）环-封闭复分解。在这项研究中开发的方法提供了易于获得的立体化学定义和高度官能化的3-羟基取代的四氢吡啶和四氢a庚因的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.045

文献信息

• Chemoselective Reduction of Olefin by Mixed "Pd" Catalyst
  作者：Mi-Kyung Ji、Doo-Ha Yoon、Hyun-Joon Ha、Phil-Jun Kang、Won-Koo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.2853

  日期：2012.9.20

  catalyst. We already know that the aziridine ring is opened easily under the hydrogenation condition with any palladium catalysts, including Pd(II) or Pd(0). We thereby decided to reduce the reactivity by adding Lindlar catalyst. Lindlar catalyst consists of 5 wt % palladium supported on porous calcium carbonate with the treatment of various forms of lead and quinoline, i.e. a properly deactivated

  在过去的几年中，我们已经证明 2 取代的氮丙啶 (1) 是制备各种胺的良好起始材料，其合成策略包括官能团操作和氮丙啶的开环反应。为了丰富带有氮丙啶环的官能团，需要在不损害其他官能团（包括苯乙基或氮丙啶环本身）的情况下对烯烃进行化学选择性还原。最近，我们发现了一种用邻硝基苯磺酰肼 (NBSH) 选择性还原 2-乙烯基氮丙啶中双键的方法，收率良好。该协议适用于大多数与氮丙啶环相连的烯烃，如化合物 2 所示。但是，将该协议用于一般目的时存在一些缺点。NBSH 试剂应在使用前由相应的邻硝基苯磺酰氯和肼制备。此外，该过程需要相当多的试剂和碱，通常为 4 当量的 NBSH 和 8 当量的 Et3N。其中大部分应在完成反应后除去。为了避免这些缺点，需要一种在金属催化剂存在下使用氢气的更好方法。众所周知，氮丙啶环可能无法承受任何催化氢化条件。我们决定找到一种方法来实现还原氢化方法，通过仔细选择金属催化剂适
• Syntheses of tetrahydropyridin-3-ol and tetrahydroazepin-3-ol from a chiral aziridine-2-carboxylate
  作者：Hyeon Kyu Lee、Jung Hee Im、Sang Hun Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.045

  日期：2007.4

  (1) stereoselective reduction of an acyl-aziridine intermediate derived from the aziridine-2-carboxylate, (2) regioselective aziridine ring opening, (3) N-allylation, and (4) ring-closing metathesis. The method developed in this investigation provides ready access to stereochemically defined and highly functionalized 3-hydroxy-substituted tetrahydropyridines and tetrahydroazepines.

  立体选择性地制备1,2,3,6-四氢吡啶-3-醇和2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂-3-醇的方法，是各种哌啶不对称合成中潜在的通用中间体已经开发了生物碱和氮杂糖。路线从容易获得的光学纯的氮丙啶-2-羧酸酯开始。设计策略依赖于四个关键转化，包括（1）立体选择性还原衍生自氮丙啶2-羧酸酯的酰基-氮丙啶中间体，（2）区域选择性氮丙啶环开环，（3）N-烯丙基化和（4）环-封闭复分解。在这项研究中开发的方法提供了易于获得的立体化学定义和高度官能化的3-羟基取代的四氢吡啶和四氢a庚因的方法。