1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridin-2-yl}-3-buten-1-one | 910655-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridin-2-yl}-3-buten-1-one
• 英文别名: 1-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]but-3-en-1-one
• CAS: 910655-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: LALOCJMWIFRBSL-HNVBAWDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridin-2-yl}-3-buten-1-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(1R)-1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridin-2-yl}-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由手性氮丙啶-2-羧酸酯合成四氢吡啶-3-醇和四氢氮杂-3-醇

  摘要：

  立体选择性地制备1,2,3,6-四氢吡啶-3-醇和2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂-3-醇的方法，是各种哌啶不对称合成中潜在的通用中间体已经开发了生物碱和氮杂糖。路线从容易获得的光学纯的氮丙啶-2-羧酸酯开始。设计策略依赖于四个关键转化，包括（1）立体选择性还原衍生自氮丙啶2-羧酸酯的酰基-氮丙啶中间体，（2）区域选择性氮丙啶环开环，（3）N-烯丙基化和（4）环-封闭复分解。在这项研究中开发的方法提供了易于获得的立体化学定义和高度官能化的3-羟基取代的四氢吡啶和四氢a庚因的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.045
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridine-2-carboxylate 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridin-2-yl}-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  由手性氮丙啶-2-羧酸酯合成四氢吡啶-3-醇和四氢氮杂-3-醇

  摘要：

  立体选择性地制备1,2,3,6-四氢吡啶-3-醇和2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂-3-醇的方法，是各种哌啶不对称合成中潜在的通用中间体已经开发了生物碱和氮杂糖。路线从容易获得的光学纯的氮丙啶-2-羧酸酯开始。设计策略依赖于四个关键转化，包括（1）立体选择性还原衍生自氮丙啶2-羧酸酯的酰基-氮丙啶中间体，（2）区域选择性氮丙啶环开环，（3）N-烯丙基化和（4）环-封闭复分解。在这项研究中开发的方法提供了易于获得的立体化学定义和高度官能化的3-羟基取代的四氢吡啶和四氢a庚因的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.045

文献信息

• Ring opening of 2-acylaziridines by acid chlorides
  作者：Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha、Hoseop Yun、Baeck Kyoung Lee、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.025

  日期：2006.9

  Good nucleophilicity of the ring nitrogen in chiral (2R,1'R)-2-acyl-(1'-phenylethyl)aziridines initiated the reaction with various acid chlorides to form the corresponding acylaziridinium ion intermediates whose rings were opened by the chloride anion to yield the beta-amino-alpha-chlorocarbonyl compounds. The subsequent displacement of the chloride with the internal oxygen nucleophile originated from methylchloroformate, acetyl chloride, and methyl chlorooxoacetate yielded oxazolidin-2-ones, beta-amino-alpha-acetyloxypropionates, and morpholin-2,3-diones, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of tetrahydropyridin-3-ol and tetrahydroazepin-3-ol from a chiral aziridine-2-carboxylate
  作者：Hyeon Kyu Lee、Jung Hee Im、Sang Hun Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.045

  日期：2007.4

  (1) stereoselective reduction of an acyl-aziridine intermediate derived from the aziridine-2-carboxylate, (2) regioselective aziridine ring opening, (3) N-allylation, and (4) ring-closing metathesis. The method developed in this investigation provides ready access to stereochemically defined and highly functionalized 3-hydroxy-substituted tetrahydropyridines and tetrahydroazepines.

  立体选择性地制备1,2,3,6-四氢吡啶-3-醇和2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂-3-醇的方法，是各种哌啶不对称合成中潜在的通用中间体已经开发了生物碱和氮杂糖。路线从容易获得的光学纯的氮丙啶-2-羧酸酯开始。设计策略依赖于四个关键转化，包括（1）立体选择性还原衍生自氮丙啶2-羧酸酯的酰基-氮丙啶中间体，（2）区域选择性氮丙啶环开环，（3）N-烯丙基化和（4）环-封闭复分解。在这项研究中开发的方法提供了易于获得的立体化学定义和高度官能化的3-羟基取代的四氢吡啶和四氢a庚因的方法。