(1-cyclopropylpropa-1,2-dien-1-yl)benzene | 85914-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-cyclopropylpropa-1,2-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-1-cyclopropylallene
• CAS: 85914-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: PULWHDYIUIUPRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9720 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-cyclopropylpropa-1,2-dien-1-yl)benzene 生成 2,2-Dibromo-3-methylene-1-phenyl-bicyclopropyl
  参考文献：
  名称：

  KOSTIKOV, R. R.;MOLCHANOV, A. P.;NAGI, SH. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 7, 1437-1444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (1-cyclopropylpropa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸钾/亚硝酸银和碘的碘代氰基硫代氰化/硝化

  摘要：

  已经开发了用于烯丙基的硫代硫氰化和碘化的直接策略。在此过程中，硫氰酸钾/亚硝酸银和分子碘被用作SCN，ONO 2和碘的来源，以中等至良好的收率和高的立体选择性提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600304

文献信息

• Rh-catalysed [5 + 1] cycloaddition of allenylcyclopropanes and CO: reaction development and application to the formal synthesis of (−)-galanthamine
  作者：Cheng-Hang Liu、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1039/c6ob00660d

  日期：——

  A Rh-catalysed [5 + 1] cycloaddition of allenylcyclopropanes and CO has been developed to synthesize functionalized 2-methylidene-3,4-cyclohexenones. The scope of this methodology has been investigated, showing that various functional groups can be tolerated. Both di- and tri-substituted allenylcyclopropanes can be applied to this cycloaddition and the [5 + 1] cycloadducts with the E configuration

  已开发了Rh催化的烯丙基环丙烷和CO的[5 +1]环加成反应，以合成官能化的2-亚甲基-3,4-环己烯酮。已经研究了这种方法的范围，表明可以容忍各种官能团。二取代和三取代的烯基环丙烷均可用于该环加成反应，并获得具有E构型的[5 +1]环加合物作为主要产物。另外，本发明的[5 + 1]环加成反应已被用作天然产物（-）-加兰他敏的形式合成中的关键步骤。
• Olefin-Migrative Cleavage of Cyclopropane Rings through the Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Allenes and Alkenes
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.201601400

  日期：2017.4.3

  A nickel‐catalyzed hydrocyanation triggered by hydronickelation of the carbon‐carbon double bonds of allenes followed by cyclopropane cleavage is described. The observed regio‐ and stereochemistries in the products are strongly influenced by the initial hydronickelation step, and allenyl‐ and methylenecyclopropanes reacted smoothly to promote the cleavage of cyclopropane. In contrast, this cleavage

  描述了由丙二烯的碳-碳双键的加氢镍化反应，然后环丙烷裂解引起的镍催化的氢氰化反应。最初的氢镍化步骤强烈影响产物中观察到的区域和立体化学，并且烯丙基和亚甲基环丙烷的反应平稳，促进了环丙烷的裂解。相反，用亚乙烯基环丙烷没有观察到这种裂解，因为最初的加氢镍化作用不能为裂解环丙烷提供合适的中间体。
• A convenient access to allylic triflones with allenes and triflyl chloride in the presence of (EtO)₂P(O)H
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenyu An、Jingfeng Lan、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c9cc03096d

  日期：——

  A simple method for the preparation of allylic triflones from allenes and triflyl chloride in the presence of (EtO)2P(O)H has been developed. The features of this reaction are catalyst-free and simple starting substrates. This method tolerates diverse functional groups and substituted allylic triflones are obtained in moderate to good yields.

  已经开发了一种在（EtO）2 P（O）H存在下从丙二烯和三氟氯化物制备烯丙基三氟甲磺酸酯的简单方法。该反应的特征是无催化剂和简单的起始底物。该方法耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率获得了取代的烯丙基三氟甲磺酸。
• Enantioselective palladium-catalyzed diboration of 1,1-disubstituted allenes
  作者：Jiawang Liu、Ming Nie、Qinghai Zhou、Shen Gao、Wenhao Jiang、Lung Wa Chung、Wenjun Tang、Kuiling Ding

  DOI：10.1039/c7sc01254c

  日期：——

  A practical and enantioselective palladium-catalyzed diboration of 1,1-disubstituted allenes is developed by employing a P-chiral monophosphorus ligand BI-DIME to form a series of diboronic esters containing a chiral tertiary boronic ester moiety in excellent yields and ee’s with the palladium loading as low as 0.2 mol %. DFT calculations revealed a concerted mechanism of oxidative addition of bis(pinacolato)diboron

  通过使用 P-手性单磷配体 BI-DIME 开发了一种实用且对映选择性的钯催化 1,1-二取代丙二烯二硼化反应，以形成一系列含有手性叔硼酸酯部分的二硼酸酯，具有优异的产率和与钯的 ee 值负载量低至 0.2 mol%。DFT 计算揭示了双（频哪醇）二硼和丙二烯插入的氧化加成的协同机制，以及对对映选择性起源的关键分散效应。该方法成功应用于芸苔唑的简洁、对映选择性合成。
• Electrophilic cyanation of allylic boranes: synthesis of β,γ-unsaturated nitriles containing allylic quaternary carbon centers
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shotaro Hata、Shunpei Kainuma、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c8cc09229j

  日期：——

  The electrophilic cyanation of allylic boranes, a process that is applicable to the construction of allylic quaternary carbon centers, is reported. The reaction has a broad substrate scope with a high functional group tolerance. The results represent an unprecedented and powerful tool for preparing synthetically useful β,γ-unsaturated nitriles, including derivatives that have been difficult to access

  报道了烯丙基硼烷的亲电子氰化，该方法适用于烯丙基季碳中心的构建。该反应具有宽的底物范围和高的官能团耐受性。结果代表了制备合成有用的β，γ-不饱和腈（包括使用现有方法难以获得的衍生物）的前所未有的强大工具。该方法的合成效用通过产物氰基的官能团相互转化进一步证明。