(R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpent-4-enamide | 1068601-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpent-4-enamide
• 英文别名: (2R)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 1068601-03-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: SVSKBMAZSMFIKZ-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpent-4-enamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (R)-4-methyl-1-(trimethylsilyl)hept-6-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  麻风烷二萜环戊烷基序的烯炔复分解方法

  摘要：

  麻风树二萜 P1-3 的环戊烷部分的短而有效的合成已被开发出来。该路线以烯炔复分解反应和立体选择性钯催化还原环氧化物开环为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339923
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.09h， 生成 (R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麻风烷二萜环戊烷基序的烯炔复分解方法

  摘要：

  麻风树二萜 P1-3 的环戊烷部分的短而有效的合成已被开发出来。该路线以烯炔复分解反应和立体选择性钯催化还原环氧化物开环为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339923

文献信息

• Stereocontrolled Alkylative Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：David A. Kummer、William J. Chain、Marvin R. Morales、Olga Quiroga、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ja806021y

  日期：2008.10.8

  formation of alpha,alpha-disubstituted enolates of pseudoephedrine amides are presented followed by the implementation of these in diastereoselective alkylation reactions. Direct alkylation of alpha,alpha-disubstituted pseudoephedrine amide substrates is demonstrated to be both efficient and diastereoselective across a range of substrates, as exemplified by alkylation of the diastereomeric pseudoephedrine

  提出了伪麻黄碱酰胺的 α、α-二取代烯醇化物的立体定义形成方案，然后在非对映选择性烷基化反应中实施这些方案。α,α-二取代伪麻黄碱酰胺底物的直接烷基化被证明对一系列底物既有效又非对映选择性，例如非对映体伪麻黄碱 α-甲基丁酰胺的烷基化，其中发现两种底物都经历了 α- CH 键与 α-C-烷基，保留立体化学。这表明是由连续的立体有择烯醇化和烷基化反应引起的，卤代烷攻击 E-和 Z-烯醇化物的共同 pi 面，建议与伪麻黄碱醇盐侧链相对。发现伪麻黄碱 α-苯基丁酰胺经历高度立体选择性但不是立体特异性的 α-烷基化反应，证据表明这是由于容易的烯醇异构化。此外，我们还表明，通过将烷基锂试剂共轭加成到 α-烷基-α，β-不饱和伪麻黄碱酰胺的顺式构象体，可以以高度立体控制的方式生成 α，α-二取代伪麻黄碱酰胺烯醇化物，提供α,α-二取代的烯醇底物发生烷基化的意义与直接去质子化形成的底物相同。提出了将 α
• General Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentane Segments for the Preparation of Jatrophane Diterpenes
  作者：Christoph Lentsch、Uwe Rinner

  DOI：10.1021/ol902221y

  日期：2009.11.19

  Short and efficient syntheses of two diastereomeric cyclopentane segments present in most jatrophane diterpenes were achieved. Key steps are a stereoselective C-2 elongation, an RCM, and a hydroboration reaction. An orthogonal protecting group methodology makes these segments useful building blocks for diterpene synthesis.

  实现了大多数麻风树二萜中存在的两个非对映异构环戊烷链段的短而有效的合成。关键步骤是立体选择性 C-2 延伸、RCM 和硼氢化反应。正交保护基方法使这些片段成为二萜合成的有用构件。
• SONIC HEDGEHOG MODULATORS
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160046590A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Sonic Hedgehog modulators and methods of use thereof are provided for.

  提供了刺猬Sonic Hedgehog调节剂及其使用方法。
• Synthesis of Methyl <i>N</i>-Boc-(2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-methylpipecolate
  作者：Kuo-yuan Hung、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo102038q

  日期：2010.12.17

  An efficient stereoselective synthesis of fully protected (2S,4R)-4-methylpipecolic acid has been developed. The synthesis was achieved by initial asymmetric a-alkylation of glycine with a chiral iodide, affording the linear precursor as a single stereoisomer. Subsequent aldehyde formation using OsO4/NaIO4 followed by immediate intramolecular cyclization afforded an enamine that was then subjected to hydrogenation to give the final compound in 23% yield over 10 steps.
• Enyne Metathesis Approach towards the Cyclopentane Motif of Jatrophane Diterpenes
  作者：Uwe Rinner、Christoph Lentsch、Rita Fürst

  DOI：10.1055/s-0033-1339923

  日期：——

  A short and efficient synthesis of the cyclopentane moiety of the jatrophane diterpene Pl-3 has been developed. The route features an enyne metathesis reaction, and a stereoselective palladium-catalyzed reductive epoxide opening as key steps.

  麻风树二萜 P1-3 的环戊烷部分的短而有效的合成已被开发出来。该路线以烯炔复分解反应和立体选择性钯催化还原环氧化物开环为关键步骤。