bis(2-acetoxyethyl)disulfide | 37886-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2-acetoxyethyl)disulfide
• 英文别名: 2-((2-(Acetyloxy)ethyl)dithio)ethyl acetate；2-(2-acetyloxyethyldisulfanyl)ethyl acetate
• CAS: 37886-90-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄S₂
• 分子量: 238.329
• InChiKey: GGZSQJBFBQOEOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-acetoxyethyl)disulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到S-2-acetoxyethyl 2-acetoxyethanesulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发了大蒜素类似物作为新型抗癌药。

  摘要：

  以高收率合成了大蒜中存在的一系列大蒜素的新类似物（S-烯丙基丙-2-烯-1-磺基硫代乙酸盐）。针对不同的乳腺癌细胞（MDA-MB-468和MCF-7）和非癌细胞（WI38）评估了合成的23种化合物。四种化合物（3f，3h，3m和3u）对癌细胞具有明显的细胞毒性，而对正常细胞无毒性。基于LD 50值和选择性指数（SI），化合物3h（Sp-甲氧基苄基（对甲氧基苯基）甲亚磺酸硫酯）被认为是上述三种化合物中最有希望的抗癌剂。进一步的生化研究证实，化合物3h促进ROS的产生，线粒体通透性转变的变化并诱导caspase介导的DNA损伤和凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.057
• 作为产物：
  描述：

  2-mercaptoethyl acetate 在 CoCl₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到bis(2-acetoxyethyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  B12 mimicry in a weak ligand environment: oxidation and alkylation of thiols

  摘要：

  在弱配体（MeCN）环境中，用钴进行的硫醇烷基化和氧化的首个例子被呈现出来，作为B12依赖的非酶反应的模拟。

  DOI：

  10.1039/c39940001993

文献信息

• [EN] POLYGLYOXYLATES, MANUFACTURE AND USE THEREOF<br/>[FR] POLYGLYOXYLATES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV WESTERN ONTARIO

  公开号：WO2015168809A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Self-immolative polymers degrade by an end-to-end depolymerisation mechanism in response to the cleavage of a stabilizing end-cap from the polymer terminus. Examples include homopolymers, mixed polymers including block copolymers, suitable for a variety of applications. A polyglyoxylate can be end-capped or capped with a linker as in a block copolymer.

  自焚式聚合物通过从聚合物末端切割稳定端盖，以端到端解聚机制进行降解。例如包括均聚物、混合聚合物包括区块共聚物，适用于各种应用。聚乙二醇酸可以端接或与连接剂如区块共聚物一样封端。
• Lithium Perchlorate Catalyzed Acetylation of Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Yasuyuki Nakae、Ikuko Kusaki、Tsuneo Sato

  DOI：10.1055/s-2001-17483

  日期：——

  Lithium perchlorate is found to efficiently catalyze the acetylation of alcohols and phenols with acetic anhydride in good to excellent yields.

  高氯酸锂被发现能有效催化醇和酚与乙酸酐的乙酰化反应，产率从良好到优秀。
• A simple and efficient preparation of sulfinyl chlorides from disulfides and sulfuryl chloride
  作者：Joo-Hack Youn、Rudolf Herrmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84293-8

  日期：1986.1

  Disulfides react with sulfuryl chloride in the presence of acetic acid to form. the corresponding sulfinyl chlorides in nearly quantitative yield.

  在乙酸的存在下，二硫化物与硫酰氯反应生成。相应的亚硫酰氯的收率接近定量。
• Mild and practical acylation of alcohols with esters or acetic anhydride under distannoxane catalysis
  作者：Akihiro Orita、Katsumasa Sakamoto、Yuji Hamada、Akihiro Mitsutome、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00072-1

  日期：1999.3

  Distannoxane catalysts effect acylation of alcohols by action of esters and acetic anhydride. In particular, use of enol esters provides an extremely useful method. Primary alcohols are acylated in preference to secondary ones as well as phenol. Both acid- and base-sensitive functional groups remain intact. Especially unique is the discrimination of thio function which is completely tolerant under

  二锡氧烷催化剂通过酯和乙酸酐的作用实现醇的酰化。特别地，使用烯醇酯提供了非常有用的方法。伯醇优先于仲醇和苯酚被酰化。对酸和碱敏感的官能团均保持完整。尤其独特的是在当前反应条件下完全耐受的硫官能团的鉴别。由于操作非常简单，因此该方法非常实用。无需纯化即可使用酯类和溶剂，并且不需要惰性气氛。可以简单地通过柱色谱法或蒸馏来分离产物，而无需进行水后处理。
• Oxidative Formation of Disulfide Bonds by a Chemiluminescent 1,2-Dioxetane under Mild Conditions
  作者：Caroline S. Sauer、Johannes Köckenberger、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00569

  日期：2020.7.17

  The oxidation of alkyl thiols to disulfides has been achieved under mild conditions using a chemiluminescent 1,2-dioxetane as a stoichiometric oxidant. Besides the mild and biocompatible reaction conditions, this approach offers the possibility to monitor the presence of thiols through oxidation and chemiluminescence of the remaining dioxetane.

  使用化学发光的1,2-二氧杂环丁烷作为化学计量的氧化剂，在温和的条件下已将烷基硫醇氧化为二硫化物。除了温和且生物相容的反应条件外，该方法还可以通过剩余二氧杂环丁烷的氧化和化学发光监测硫醇的存在。