1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol | 124154-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol
• CAS: 124154-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: LUYRBMIRARGXRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和腙与二氧化硫和 N-氟苯磺酰亚胺的氨基氟磺酰化：获得吡唑啉功能化的脂肪族磺酰氟

  摘要：

  开发了一种有效的氨基氟磺酰化策略，用于在温和条件下使用β,γ-不饱和腙以二氧化硫和 NFSI 为起始原料合成各种吡唑啉功能化的脂肪族磺酰氟。磺酰氟产物可以通过硫（VI）氟化物交换（SuFEx）点击反应成功转化为相应的磺酸酯和酰胺。初步的机理研究表明，该反应通过自由基环化/SO 2插入/氟化级联过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01278
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 LiDBB 、 manganese(ll) chloride 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锰(II)试剂与醛的反应

  摘要：

  摘要：烯丙基锰(II)试剂与醛反应生成具有高区域选择性的醇。烯丙基锰 (II) 试剂是通过氯化锰 (II) 与烯丙基锂化合物之间的金属转移反应制备的，烯丙基锂化合物是通过还原锂化由烯丙基苯基硫化物生成的。

  DOI：

  10.1080/00397919508010786

文献信息

• In Situ Formation of Allyl Ketones via Hiyama−Nozaki Reactions Followed by a Chromium-Mediated Oppenauer Oxidation
  作者：Henri S. Schrekker、Martin W. G. de Bolster、Romano V. A. Orru、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/jo001750u

  日期：2002.4.1

  dependent on the substitution pattern of the reaction partners and the reaction conditions. An appropriate choice of these can lead to preferential formation of ketones instead of the alcohols. In addition to its synthetic usefulness, the oxidation-reduction equilibrium is of the utmost importance for the design of enantioselective Hiyama-Nozaki reactions because it is also a potential racemization pathway

  在烯丙基铬与醛的Hiyama-Nozaki反应中，预期产物为均烯丙基醇。然而，衍生自这些的氧化产物，主要是烯丙基酮，可以是常见的副产物。这可以通过Oppenauer-（Meerwein-Ponndorf-Verley）类型的机制（OMPV反应）来解释。氧化量在很大程度上取决于反应伙伴的取代方式和反应条件。的这些适当的选择可导致优先形成酮代替醇。除了其合成用途外，氧化还原平衡对于对映选择性Hiyama-Nozaki反应的设计也至关重要，因为它也是潜在的消旋途径。
• Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) as a Potent Electron Source for Cr-Mediated Allylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Manabu Kuroboshi、Kentaro Goto、Miisato Mochizuki、Hideo Tanaka

  DOI：10.1055/s-1999-2995

  日期：1999.12

  A new combination of organic reductant, tetrakis(dimethylamino)ethylene, and transition metal catalysts if reported for allylation of aldehydes and ketones.

  报道了一种新的有机还原剂、四(二甲氨基)乙烯与过渡金属催化剂的组合，用于醛和酮的烯丙基化反应。
• Copper-Catalyzed Diamination of Alkenes of Unsaturated Ketohydrazones with Amines
  作者：Manman Chen、Li-Jing Wang、Pei-Xing Ren、Xiao-Ying Hou、Zhang Fang、Meng-Nan Han、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03401

  日期：2018.2.2

  A convenient copper-catalyzed intra-/intermolecular diamination of β,γ-unsaturated hydrazones has been developed with simple amines as external amine sources. The protocol enables efficient access to various nitrogen-containing pyrazolines under mild reaction conditions.

  用简单的胺作为外部胺源，已经开发了一种方便的铜催化的β，γ-不饱和的分子内/分子内缩醛。该协议可以在温和的反应条件下有效地获得各种含氮吡唑啉。
• Indium mediated allylation and propargylation reactions of dimethyl acetals and ketals
  作者：Jin Sun Kwon、Ae Nim Pae、Kyung Il Choi、Hun Yeong Koh、Youseung Kim、Yong Seo Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00042-9

  日期：2001.3

  Indium mediated allylation and propargylation reactions of acetals and ketals with various allyl or propargyl bromides in aqueous media successfully provided the corresponding homoallylic or homopropargylic (and allenylic) alcohol, respectively, in moderate to good yields. Highly chemoselective allylation is also described. The ketal and aryl acetal could be selectively allylated over the aliphatic

  缩醛和缩酮与各种烯丙基或炔丙基溴在水介质中的铟介导的烯丙基化和炔丙基化反应分别以中等至良好的收率成功提供了相应的均烯丙基或均炔丙基（和烯丙基）醇。还描述了高度化学选择性的烯丙基化。缩酮和芳基缩醛可以选择性地烯丙基化在脂肪族缩醛上，收率为80-84％。
• Palladium-catalysed carbonyl allylation by isoprene via regioselective 1,4-addition of tin hydride formed in situ
  作者：Yoshiro Masuyama、Megumi Tsunoda、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39940001451

  日期：——

  Isoprene reacts with aldehydes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2–4PPh3 or Pd(PPh3)4 and a stoichiometric amount of SnCl2 at 40–50 °C in AcOH–H2O to produce 1-substituted 2,2-dimethyl-3-buten-1-ols regioselectively.

  异戊二烯在催化剂Pd(OAc)2-4PPh3或Pd(PPh3)4和等摩尔量的SnCl2存在下，于40-50°C的乙酸-水溶液中与醛类反应，选择性地生成1-取代的2,2-二甲基-3-丁烯-1-醇。