(2R,5R)-5-Methyl-3,7-dioxa-4-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-2,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 2-methyl ester | 212896-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-5-Methyl-3,7-dioxa-4-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-2,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 2-methyl ester
• CAS: 212896-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: FVGWAYZJRSXVPK-SARFZWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-Methyl-3,7-dioxa-4-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-2,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 2-methyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 甲酸 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 2-O-benzyl 6-O-methyl (4R,5S,6R)-4,5-dihydroxyoxazinane-2,6-dicarboxylate 、 2-O-benzyl 6-O-methyl (3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-methyloxazinane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  pentono-和6- deoxyhexono-δ内酰胺的不对称合成经由杂狄尔斯-阿尔德与亚硝基亲双烯体的反应

  摘要：

  戊二烯酸和己二酸2a，b与手性氯亚硝基衍生物3的不对称Diels - Alder反应得到具有良好至优异对映选择性的伯加合物4a，b。随后原样或反式二羟基化，并导致NO键的氢解裂解的5-氨基-5- deoxypentono-δ内酰胺13A，14，15A，和16中的d-核糖，L-阿拉伯糖，d木糖分别为L和lyxose系列，以及5-氨基5,6-二脱氧己基-δ-内酰胺类13b和15b 分别是D-阿洛糖和D-葡萄糖系列。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810550
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 碳酸氢钠 、 亚硝酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (2R,5R)-5-Methyl-3,7-dioxa-4-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-2,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  pentono-和6- deoxyhexono-δ内酰胺的不对称合成经由杂狄尔斯-阿尔德与亚硝基亲双烯体的反应

  摘要：

  戊二烯酸和己二酸2a，b与手性氯亚硝基衍生物3的不对称Diels - Alder反应得到具有良好至优异对映选择性的伯加合物4a，b。随后原样或反式二羟基化，并导致NO键的氢解裂解的5-氨基-5- deoxypentono-δ内酰胺13A，14，15A，和16中的d-核糖，L-阿拉伯糖，d木糖分别为L和lyxose系列，以及5-氨基5,6-二脱氧己基-δ-内酰胺类13b和15b 分别是D-阿洛糖和D-葡萄糖系列。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810550