4-氯-7-甲基靛红 | 61258-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-7-甲基靛红
• 中文别名: 4-氯-7-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 4-Chloro-7-methyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 4-chloro-7-methylisatin；4-chloro-7-methylindoline-2,3-dione；4-Chlor-7-methylisatin；4-chloro-7-methyl-indole-2,3-dione；4-Chlor-7-methyl-indolin-2,3-dion
• CAS: 61258-72-8
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00047216
• 分子量: 195.605
• InChiKey: MWCJCUFHPFXQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-甲基靛红 在 水 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-bromo-6-chloro-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  公式（I）的化合物已被披露，还披露了含有这些化合物的药物组合物。还披露了治疗需要的主体神经系统或精神疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2018023070A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-methylisonitrosoacetanilide 在 硫酸 作用下， 生成 4-氯-7-甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  以碳酸钾为碱在超声和微波辅助条件下通过相应靛红的炔丙基化反应合成一些取代的N-炔丙基靛红的研究

  摘要：

  在无水碳酸钾为碱的条件下，通过相应的取代靛红与炔丙基溴进行SN2反应，合成了取代的N-炔丙基靛红。我们报道了在不同反应条件下使用加热程序系统合成这些化合物的研究，包括功率为 100 W 的微波辅助加热条件（程序 A），在乙腈中 50 °C 水浴中的常规加热条件（程序 B） ，以及在 DMF 中 50 °C 的水浴中的常规加热条件（程序 C）。根据对反应条件的研究推导出最佳工艺A。几乎所有取代的 N-炔丙基靛红都是新的，除了 R 为 H、5-Me、5-Cl 和 5-Br 取代基的化合物。所得化合物的结构经现代光谱学方法证实。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01697-6

文献信息

• Synthesis of potential anticonvulsants: Condensation of isatins with acetone and related ketones
  作者：F.D. Popp、R. Parson、B.E. Donigan

  DOI：10.1002/jps.2600691035

  日期：1980.10

  Substituted isatins were condensed with acetone and other ketones to give analogs of 3-hydroxy-3-acetonyloxindole. Some of these alcohols were dehydrated. Several compounds with anticonvulsant activity were obtained.

  将取代的靛红与丙酮和其他酮缩合，得到3-羟基-3-丙酮酰新吲哚的类似物。这些醇中有些是脱水的。获得了几种具有抗惊厥活性的化合物。
• 1,3-disubstituted indolin-2-ones for neoplasia
  申请人：——

  公开号：US20020028936A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  1,3-Disubstituted Indolin-2-Ones compounds are useful in the treatment of neoplasia.

  1,3-二取代吲哚啉-2-酮类化合物在肿瘤治疗中很有用。
• Process for the scalable synthesis of 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]-indole derivatives
  申请人：Chew Warren

  公开号：US20060058532A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention is directed to a process of synthesizing compounds of formula (VI): wherein R 1- R 9 , R 3′ , R 4′ and Y are as set forth in the specification, and said method is useful for large scale synthesis thereof. The invention is also directed to useful intermediates for synthesizing the compounds of formula (VI) and processes of preparing said intermediates.

  本发明涉及一种合成化合物的方法，其化学式为（VI）：其中R1-R9，R3'，R4'和Y如规范中所述，该方法适用于大规模合成。本发明还涉及用于合成化合物的有用中间体以及制备该中间体的方法。
• Potential Anticonvulsants VI: Condensation of Isatins with Cyclohexanone and other Cyclic Ketones
  作者：Hossein Pajouhesh、Randy Parson、Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jps.2600720330

  日期：1983.3

  Abstract □ Cyclohexanone, substituted cyclohexanones, and other cycloalkanones have been condensed with isatin and substituted isatins to give a series of new 3-hydroxy-3-substituted oxindoles. A number of these 3-hydroxyoxindoles possess anticonvulsant activity.

  摘要□环己酮，取代的环己酮和其他环烷酮已与Isatin和取代的Isatins缩合，制得一系列新的3-羟基-3-取代的羟吲哚。这些3-羟基羟吲哚中的许多具有抗惊厥活性。
• Aromatic Amines Condensed with Aminothiazoles, Directly and with Isatoic Anhydride, for Schistosomiasis Treatment I
  作者：I. Nabih、M. Abbasi

  DOI：10.1002/jps.2600600834

  日期：1971.8

  Structural combination between the two moieties necessary for the biological effectiveness in both oral schistosomicidal agents, 1-(2-diethylaminoethylamino)-4-methylthiaxanthone and 1-(5-nitro-2-thiazolyl)-2-imidazolidinone, namely, the substituted aromatic amine and aminothiazole, respectively, were tried. The combination between both systems was suggested to be through amide linkage.

  两种口服血吸虫杀生物剂（1-（2-二乙基氨基乙基氨基）-4-甲基噻吨酮和1-（5-硝基-2-噻唑基）-2-咪唑啉酮）的生物学有效性所必需的两个部分之间的结构组合，即取代的芳香族化合物分别尝试了胺和氨基噻唑。建议两个系统之间的结合是通过酰胺键。