3,5-二甲氧基苄基3,5-双(三氟甲基)苯基砜 | 667458-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基苄基3,5-双(三氟甲基)苯基砜
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfone
• 英文别名: 1-[[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylmethyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 667458-79-9
• 化学式: C₁₇H₁₄F₆O₄S
• 分子量: 428.352
• InChiKey: RBRDKYROCCTQKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  477.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄基3,5-双(三氟甲基)苯基砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-3,3',5,5'-tetramethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（三氟甲基）苯基砜在Julia-Kocienski直接烯烃化中

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜7已用于与羰基化合物的Julia-Kocienski烯化反应中。砜7易于通过烷基化/氧化两步法从市售3,5-双（三氟甲基）苯硫酚中高产率（64-97％）制备。已经研究了金属化BTFP砜的稳定性并将其与杂芳基苯并噻唑-2-基（BT），1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）和1-叔丁基-1 H-四唑- -5-基（TBT）砜9 - 11不同的反应条件下。烷基BTFP砜之间的Julia-Kocienski烯烃7各种各样的醛以良好的收率和立体选择性提供相应的1,2-二取代的烯烃和二烯。可以在室温下使用KOH或在-78°C或室温下使用磷腈碱P2-Et和P4- t - Bu进行此一锅操作规程，已成功用于各种甲氧基化对苯二酚的高产率和立体选择性合成中如三甲基化白藜芦醇。Julia-Kocienski烯烃化反应的这些新反应条件也已用BT，PT和TBT砜进行了研究，但结果较差。脂族和芳族醛，酮和1

  DOI：

  10.1021/jo050852n
• 作为产物：
  描述：

  [3,5-双(三氟甲基)苯基] 3,5-二甲氧基苄基硫醚 在 manganese(II) sulfate 、 NaHCO₃ buffer 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-二甲氧基苄基3,5-双(三氟甲基)苯基砜
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（三氟甲基）苯基砜在Julia-Kocienski直接烯烃化中

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜7已用于与羰基化合物的Julia-Kocienski烯化反应中。砜7易于通过烷基化/氧化两步法从市售3,5-双（三氟甲基）苯硫酚中高产率（64-97％）制备。已经研究了金属化BTFP砜的稳定性并将其与杂芳基苯并噻唑-2-基（BT），1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）和1-叔丁基-1 H-四唑- -5-基（TBT）砜9 - 11不同的反应条件下。烷基BTFP砜之间的Julia-Kocienski烯烃7各种各样的醛以良好的收率和立体选择性提供相应的1,2-二取代的烯烃和二烯。可以在室温下使用KOH或在-78°C或室温下使用磷腈碱P2-Et和P4- t - Bu进行此一锅操作规程，已成功用于各种甲氧基化对苯二酚的高产率和立体选择性合成中如三甲基化白藜芦醇。Julia-Kocienski烯烃化反应的这些新反应条件也已用BT，PT和TBT砜进行了研究，但结果较差。脂族和芳族醛，酮和1

  DOI：

  10.1021/jo050852n

文献信息

• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl sulfones in the modified Julia olefination: application to the synthesis of resveratrol
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Montserrat Varea

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.196

  日期：2004.1

  and stereoselectivities the corresponding 1,2-disubstituted alkenes through the Julia–Kocienski olefination reaction. This one-pot protocol can be performed using KOH at room temperature or the phosphazene base P4-t-Bu at −78 °C, and has been successfully used in a high yielding and stereoselective synthesis of various stilbenes such as resveratrol.

  衍生自烷基3,5-双（三氟甲基）苯基砜的碳负离子与醛之间的反应，通过Julia-Kocienski烯烃化反应可提供良好的收率和立体选择性，得到相应的1,2-二取代的烯烃。可以在室温下使用KOH或在-78°C下使用磷腈碱P4- t- Bu进行此一锅法操作，已成功用于各种白藜芦醇（如白藜芦醇）的高产率和立体选择性合成中。